メタゾラミド
メタゾラミド · ナプタザン · 4-メチル-5-(アセチルイミノ)-4,5-ジヒドロ-1,3,4-チアジアゾール-2-スルホンアミド · N-[5-(アミノスルホニル)-3-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2(3H)-イリデン]アセトアミド · ネプタザニート · N-[3-メチル-5-スルファモイル-1,3,4-チアジアゾール-2(3H)-イリデン]アセトアミド · 2-アセチルイミノ-5-スルファモイル-2,3-ジヒドロ-3-メチル-1,3,4-チアジアゾール · メテナミド
識別子と物理属性
| CAS No. | 1164547-86-7 |
|---|---|
| 分子式 | C5H8N4O3S2 |
| 平均分子量 | 236.3 g/mol |
| 単同位体質量 | 236.00378248 g/mol |
| SMILES | CC(=O)N=c1sc(S(N)(=O)=O)nn1C |
| InChIKey | FLOSMHQXBMRNHR-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 4100 |
| ChEMBL | CHEMBL19 |
| ChEBI | CHEBI:6822 |
| DTXSID | DTXSID1023281 |
| 現地名 | メタゾラミド |
化学・物理的性質
| XLogP | 0.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 139 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 6 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 14 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 419 |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| LogP（分配係数） | 0.13 |
| 溶解度 | >35.4 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)DMSO：可溶20mg/mL、透明2.835g/L(25℃) |
| Human Drugs | Pharmaceuticals |
| Dissociation Constants | 7.30 |
| Collision Cross Section | 144.86 Ų [M+H]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine and drug standards] |
| 融点 | 208 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 402.0±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.6625 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.6270 (estimate) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 外観・状態 | 白い粉 |
| pKa（酸解離定数） | 7.30(at 25℃) |
| 色 | 白からベージュ |
| InChI | InChI=1S/C5H8N4O3S2/c1-3(10)7-4-9(2)8-5(13-4)14(6,11)12/h1-2H3,(H2,6,11,12) |
| InChIKey | FLOSMHQXBMRNHR-QPJJXVBHSA-N |
| SMILES | C(N=C1N(C)N=C(S(N)(=O)=O)S1)(=O)C |
| CAS データベース | 554-57-4(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Methazolamide(554-57-4) |
| EPAの化学物質情報 | Acetamide, N-[5-(aminosulfonyl)-3-methyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene]- (554-57-4) |
化学的特性
White Solid
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
|---|---|
| RTECS 番号 | AC6350000 |
| 税関コード | 2935904000 |
| 危険文句（R） | 20/21/22-40 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 22-36 |
| 危険等級 | Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 OralCarc. 2 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
| 有害物質データ | 554-57-4(Hazardous Substances Data) |
用途
説明
Methazolamide is a carbonic anhydrase inhibitor (IC50 = 130 nM). It reduces intraocular pressure and cerebrospinal fluid flow in a rat model of glaucoma. Methazolamide reduces electroshock-induced seizures in rats with an ED50 value of 19.2 mg/kg. It also inhibits production of reactive oxygen species (ROS) in a primary cortical neuron (PCN) cellular model of subarachnoid hemorrhage (SAH) and reduces cerebral edema in a mouse model of SAH. Methazolamide is larvicidal, with a larvicidal concentration (LC50) value of 724 ppm, but has no activity when administered in the diet to adult A. aegypti. Formulations containing methazolamide have been used for the treatment of glaucoma.
使用
Methazolamide is a carbonic anhydrase inhibitor. Methazolamide is used in the treatment of glaucoma.