基本情報
- CAS
56180-94-0- 標準SMILES
C[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]3CO)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1N[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O- InChIKey
XUFXOAAUWZOOIT-UGEKTDRHSA-N- 分子式
- C25H43NO18
- 平均分子量
- 645.6 g/mol
- 単同位体質量
- 645.24801352
概要
Acarbose is a tetrasaccharide derivative consisting of a dideoxy-4-{[4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl C7 cyclitol moiety [called valienol (or valienamine)] linked via nitrogen to isomaltotriose. It has a role as a geroprotector, a hypoglycemic agent, an EC 3.2.1.1 (alpha-amylase) inhibitor and an EC 3.2.1.20 (alpha-glucosidase) inhibitor. It is a conjugate base of an acarbose(1+).
名称と識別子
- 優先名称
- (3R,4R,5S,6R)-5-(((2R,3R,4R,5S,6R)-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-(((1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl)amino)oxan-2-yl)oxy)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
- IUPAC
- (3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
- 現地名
- アカルボース
- 英語名
- Acarbose
- 分子式
- C25H43NO18
- 分子量
- 645.61
名称と別名
(3R,4R,5S,6R)-5-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino}oxan-2-yl]oxy}-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol(3R,4R,5S,6R)-5-(((2R,3R,4R,5S,6R)-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-(((1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl)amino)oxan-2-yl)oxy)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triolRefChem:934832PrandaseC25H43NO18Glucobay;Precose;MFCD00869592Acarbose hydrate4,6-dideoxy-4-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino}-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-glucopyranoseSMR000466376SR-01000759407
名称をさらに表示
4-O-[4-O-[4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-トリヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-2-シクロヘキセン-1-イル]アミノ]-4,6-ジデオキシ-α-D-グルコピラノシル]-α-D-グルコピラノシル]-D-グルコピラノース
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -8.5
- 極性表面積
- 321 Ų
- 水素結合供与体数
- 14
- 水素結合受容体数
- 19
- 回転可能結合数
- 9
- 重原子数
- 44
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 962
実験および物理化学的性質
Collision Cross Section
231 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
231.86 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 165 · 165-170°C
- 比旋光度
- 18 · D18 +165° (c = 0.4 in water)
- 沸点
- 675.05 °C · 675.05°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.4278 · 1.4278 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.6 · 1.6000 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 水に極めて溶けやすく、メタノールに溶けやすく、塩化メチレンにほとんど溶けない。
- 酸解離定数(Pka)
- 12.39 · 12.39±0.20(Predicted)
- 外見
- Solid
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 由来生物
- bacterial (Actinoplanes)
- 水溶解度
- 水に溶ける。
- Merck
- 14 · 14,18
- 安定性
- 吸湿性
- InChIKey
- XUFXOAAUWZOOIT-JMPDRRIHSA-N
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 1
- rtecs
- LZ7153000
- 毒性
- LD50 orl-rat: 24 g/kg NIIRDN -,2,1995
- hs_code
- 29400090
- safety_code
- 24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
- 有毒物質データの
- 56180-94-0(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
解説C25H43NO18(645.61)．アカルボースは，放線菌Actinoplanes sp. SE 50の培養液から精製された無定形粉末．擬似オリゴ糖で強力なα-グルコシダーゼ阻害物質．1995年にアメリカで糖尿病や肥満の治療薬として認可された．[α]D＋147.2°(水)．森北出版「化学辞典（第2版）
用途α- グルコシダーゼ阻害剤です。 二糖から単糖に分解するα- グルコシダーゼ を阻害し、糖質の消化・吸収を遅延させる作 用があります。
用途α-グルコシダーゼ阻害剤です。 二糖から単糖に分解するα-グルコシダーゼ を阻害し、糖質の消化・吸収を遅延させる作 用があります。
説明Acarbose, a complex oligosaccharide isolated from Actinoplanes, is reportedly useful as an adjuvant therapy in diabetes. By inhibiting alpha-glucosidase, acarbose delays carbohydrate metabolism in the gastrointestinal tract and modulates changes in food induced blood sugar levels.
使用Acarbose is pseudo-oligosaccharide with a terminal C7-cyclitol patented in 1975 by Bayer. Acarbose is a component of the amylostatin complex produced by a species of Actinoplanes and Streptomyces. Acarbose acts as a potent inhibitor of alpha-glucosidases and saccharases. Since 1990, acarbose has been used therapeutically for the treatment of type 2 diabetes.
一般的な説明Acarbose is a naturally occurring oligosaccharide,which is obtained from the microorganism Actinoplanes utahensis. It is a white to off-white powder that is soluble in water and has a pKa of 5.1. As one mightexpect, its affinity for α-glucosidase is based on it being apolysaccharide that the enzyme attempts to hydrolyze. Thisallows acarbose to act as a competitive inhibitor, which inturn reduces the intestinal absorption of starch, dextrin, anddissacharides.It is sold as 25-, 50-, and 100-mg tablets (Precose,generics) dosed with the first bite of each meal, up to t.i.d. Acarbose potently inhibits the glucoamylase activity of MGAM α-glucosidases and the sucrase activity of α-glucosidases, where as isomaltase activity is at most moderately inhibited at concentrations in the range of those in theintestinal lumen upon oral dosing, and trehalase and lactaseare not significantly inhibited. Some inhibition of pancreaticα-amylases may also contribute to the clinical effects.https://www.sciencedirect.com
サプライヤー100 社
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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