基本情報
- CAS
25717-80-0- 標準SMILES
CCOC([O-])=Nc1c[n+](N2CCOCC2)no1- InChIKey
XLFWDASMENKTKL-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C9H14N4O4
- 平均分子量
- 242.23 g/mol
- 単同位体質量
- 242.10150494
概要
Molsidomine is a member of the class of oxadiazoles that is 1,2,3-oxadiazole substituted by morpholin-4-yl and (ethoxycarbonyl)azanidyl groups at positions 3 and 5, respectively. It is used as a vasodilator drug for the treatment of myocardial ischemic syndrome and congestive heart failure. It has a role as an antioxidant, a vasodilator agent, a nitric oxide donor, an apoptosis inhibitor and a cardioprotective agent. It is an ethyl ester, a zwitterion, a member of morpholines and an oxadiazole.
名称と識別子
- 優先名称
- (Ethoxycarbonyl)(3-morpholino-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-yl)amide
- IUPAC
- 1-ethoxy-N-(3-morpholin-4-yloxadiazol-3-ium-5-yl)methanimidate
- 現地名
- モルシドミン
- 英語名
- Molsidomine
- 分子式
- C9H14N4O4
- 分子量
- 242.23
名称と別名
(ethoxycarbonyl)(3-morpholino-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-yl)amideMFCD00869301SIN-10SIN-10;MorsydomineCholesta-5,8-dien-3ss-ol5-((ethoxycarbonyl)imino)-3-morpholino-5H-1,2,3-oxadiazol-3-ium-2-ideMolsidomine CRSN-(Ethoxycarbonyl)-3-(4-morpholinyl)sydnone imineSCHEMBL34019SCHEMBL34020SCHEMBL612914orb1225494
名称をさらに表示
N-(エトキシカルボニル)-3-(4-モルホリニル)-1,2,3-オキサジアゾール-3-イウム-5-アミンアニオンN-(エトキシカルボニル)-3-モルホリノ-1,2,3-オキサジアゾール-3-イウム-5-アミンアニオンシドノファルムモルシドミンモルシドラットモタゾミンN-(エトキシカルボニル)-3-モルホリノシドノンイミン-3-イウムモリアルシドノファームコルバトンN-(エトキシカルボニル)-3-(4-モルホリニル)シドノンイミン-3-イウムN-エトキシカルボニル-3-モルホリノ-1,2,3-オキサジアゾール-3-イウム-5-アミンアニオンN-エトキシカルボニル-3-モルホリノシドノンイミンモルシドミン (JAN)5-[(エトキシカルボニル)アザニジル]-3-(モルホリン-4-イル)-1,2,3λ5-オキサジアゾール-3-イリウムCorunomorialCAS 276
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.2
- 極性表面積
- 87 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 17
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 270
実験および物理化学的性質
Collision Cross Section148.61 Ų [M]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 140 · 140-141°C
- 沸点
- 385.05 °C · 385.05°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.3186 · 1.3186 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.63 · 1.6300 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · Inert atmosphere,2-8°C
- 溶解性
- 水にやや溶けにくく、無水エタノール、塩化メチレンに溶ける。
- 酸解離定数(Pka)
- pK (100°) 3.0 ± 0.1
- 外見
- Solid
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- Merck
- 14 · 14,6234
- 主な用途
- 医薬品（低分子化合物）
- InChI
- InChI=1S/C9H14N4O4/c1-2-16-9(14)10-8-7-13(11-17-8)12-3-5-15-6-4-12/h7H,2-6H2,1H3/b10-8-
- InChIKey
- XLFWDASMENKTKL-NTMALXAHSA-N
- SMILES
- [N+]1([N-]O/C(=N\C(=O)OCC)/C=1)N1CCOCC1
- CAS データベース
- 25717 · 25717-80-0(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- WU7677400
- 毒性
- LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): 780, 750, 1380, 1350 s.c.; 860, 800, 830, 760 i.v.; 700, 760, 1250, 1250 i.p.; 830, 840, 1050, 1200 orally (Nakaguchi)
- hs_code
- 29349990
- risk_code
- 22
- 化審法
- (9)-2224
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 36
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 Oral
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
ATC CodeC01DX12
PharmacodynamicsMolsidomine leads to smooth muscle relaxation in the coronary blood vessels, relieving symptoms of angina and increasing blood flow to the coronary arteries.
Mechanism of Action
Molsidomine, a cardiovascular drug, acts in a similar fashion to organic nitrates. The SIN-1A metabolite of molsidomine has a pharmacologically active group of nitric oxide, which increases levels of cyclic GMP, and decreases intracellular calcium ions in smooth muscle cells. This leads to relaxation of smooth muscle in the blood vessels, and inhibits platelet aggregation.
Metabolism/Metabolites
Molsidomine hepatically metabolized to _linsidomine_. Linsidomine releases nitric oxide (NO) from endothelial cells when it decays, and acts as the active vasodilating metabolite responsible for molsidomine's pharmacological effects. Oral absorption of Molsidomine is found to be 95.5% ±4.5. Presystemic metabolism is noted to be 56% and metabolism is reported extensive by Liver. Renal Excretion accounts for 95 % and plasma half-life is 5 hr. Back to top
Absorption, Distribution and Excretion
Peak plasma drug concentration (tmax) occurs from 1 to 2 hours after administration.
98 L
renal excretion is the main route of elimination of the metabolites in humans (90% to 95%) About 2% of the ingested drug is excreted unchanged in the urine.
上流・下流製品情報
上流原料
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