基本情報
- CAS
315-22-0- 標準SMILES
CC1C(=O)OC2CCN3CC=C(COC(=O)C(C)(O)C1(C)O)C23- InChIKey
QVCMHGGNRFRMAD-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C16H23NO6
- 平均分子量
- 325.36 g/mol
- 単同位体質量
- 325.15253745
概要
LSM-36888 is a member of pyrrolizines.
名称と識別子
- 優先名称
- 4,5-Dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
- IUPAC
- 5,6-dihydroxy-4,5,6-trimethyl-2,8-dioxa-13-azatricyclo[8.5.1.013,16]hexadec-10-ene-3,7-dione
- 現地名
- (13R,14R)-14,19-ジヒドロ-12,13-ジヒドロキシ-20-ノルクロタラナン-11,15-ジオン
- 英語名
- MONOCROTALINE
- 分子式
- C16H23NO6
- 分子量
- 325.36
名称と別名
MLS00263924720-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13.alpha.,14.alpha.)-Oprea1_734543CHEMBL2134902DTXSID20859330CHEBI:125403QVCMHGGNRFRMAD-UHFFFAOYSA-N(2,3,4-gh)pyrrolizine-2,6(3H)-dione, (4,5,8,10,12,13,13a,13b)-octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2H-(1,6)dioxacycloundecino-LSM-368884,5-Dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dioneLS-14523SMR001548694
名称をさらに表示
クロタリン(13R,14R)-14,19-ジヒドロ-12,13-ジヒドロキシ-20-ノルクロタラナン-11,15-ジオンモノクロタリンモノクラタリンモノクロタリン(クロタリン)(1R,4R,5R,6R,16R)-5,6-ジヒドロキシ-4,5,6-トリメチル-2,8-ジオキサ-13-アザトリシクロ[8.5.1.013,16]ヘキサデカ-10-エン-3,7-ジオンCROTALINEMONOCROTALINA 6080CROTALINNSC 28693NCI-C56462Bulbus Lilii
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.7
- 極性表面積
- 96.3 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 23
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 575
実験および物理化学的性質
Melting Point202 - 203 °C
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 204 °C · 204 °C (dec.) (lit.)
- 比旋光度
- -54.8 o · -54.8o (C=5 IN CHLOROFORM)
- 沸点
- 463.55 °C · 463.55°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.1512 · 1.1512 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.55 · 1.5500 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- DMSO (加熱により最大 50mg/ml)、エタノール (加熱により最大 10mg/ml)、またはクロロホルム (最大 50mg/ml) などの有機溶媒に可溶
- 外見
- Solid
- 酸解離定数(Pka)
- 12.21 · 12.21±0.60(Predicted)
- 色
- 白い
- 水溶解度
- 11.86 g/L · 11.86g/L(温度表記なし)
- Merck
- 13 · 13,6274
- BRN
- 48732 · 48732
- 安定性
- -20 °Cで最大1か月保存できます。 · DMSO溶液またはエタノール溶液で-20°Cで最大1か月保存できます。
- InChI
- 1S/C16H23NO6/c1-9-13(18)23-11-5-7-17-6-4-10(12(11)17)8-22-14(19)16(3,21)15(9,2)20/h4,9,11-12,20-21H,5-8H2,1-3H3/t9-,11+,12+,15+,16-/m0/s1
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- QB3140000
- ridadr
- UN 1544 6.1/PG 3
- 毒性
- LD50 orally in rats: 71 mg/kg (Newberne)
- hs_code
- 29399990
- risk_code
- 25-40-35
- hazard_code
- T
- safety_code
- 36/37/39-45
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 3 OralCarc. 2
- ストレージクラス
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
- 有毒物質データの
- 315-22-0(Hazardous Substances Data)
化学と産業
薬理情報
Cellular LocationsCytoplasm
応用分野
説明A hepatotoxic alkaloid of the pyrrolizidine group obtained from Crotalaria retusa and C. spectabilis, the base is laevorotatory with [α]26D - 55.7° (CHCI3). It may be characterized as the hydrochloride, m.p. 184°C ldec.); [α]28D - 38.4° (H20) and the methiodide which crystallizes from MeOH with 3 moles of solvent, m.p. 205°C (dry, dec.); [α]28D + 23.4° (MeOH). Hydrolysis with boiling Ba(OHh furnishes retronecine and monocrotic acid, C7H120 3, b.p. 145-6°C/ 18 mm which is optically inactive. This acid yields a methyl ester, b.p. 94-6°Cj 18 mm, a p-bromophenacyl ester, m.p. 78°C and a 2:4-dinitrophenylhydrazone, m.p. 95-6°C. Hydrogenation in the presence of Pt02 as catalyst yields retro_x0002_necanol and monocrotalic acid, CSH120S' m.p. 181-2°C; [α]28D - 5.33° (H20) which gives a methyl ester, m.p. 79-800 C; [α]30D - 16.2° (EtOH) and a pbromophenacyl ester, m.p. 162-3°C.
来歴In 1935, W.M. Neil and L.L. Russoff isolated monocrotaline from Crotalaria sessiliflora L.Monocrotaline showed anticancer activity invivo, especially for treating squamous cell carcinoma, cervical cancer, and leukemia. However, since many pyrrolizidine alkaloid compounds have hepatotoxicity, further development of these compounds is restricted.China began the research of monocrotaline, as early as 1943. Crotalaria sessiliflora L. was also recorded in the 1977 edition of the Pharmacopoeia of the People’s Republic of China. But monocrotaline was reported for its liver toxicity; teratogenic, allergic reactions; and other side effects, limiting its further clinical applications. In 1992, the Ministry of Health stopped the clinical application of monocrotaline injection. Further pharmacology study is essential for monocrotaline .
使用A toxic pyrrolizidine alkaloid isolated from Crotalaria spp. It is used for inducing pulmonary diseases in rats.
一般的な説明This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by PhytoLab GmbH & Co. KG
調製方法
関連反応
0 件
現在のフィルター条件では反応記録がありません。
化合物ノート
読み込み中…