基本情報
- CAS
209783-80-2- 標準SMILES
Nc1ccccc1NC(=O)c1ccc(CNC(=O)OCc2cccnc2)cc1- InChIKey
INVTYAOGFAGBOE-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C21H20N4O3
- 平均分子量
- 376.4 g/mol
- 単同位体質量
- 376.1535405
概要
Entinostat is a member of the class of benzamides resulting from the formal condensation of the carboxy group of the pyridin-3-ylmethyl carbamate derivative of p-(aminomethyl)benzoic acid with one of the amino groups of benzene-1,2-diamine. It is an inhibitor of histone deacetylase isoform 1 (HDAC1) and isoform 3 (HDAC3). It has a role as an antineoplastic agent, an EC 3.5.1.98 (histone deacetylase) inhibitor and an apoptosis inducer. It is a member of benzamides, a carbamate ester, a member of pyridines, a substituted aniline and a primary amino compound. It is functionally related to a 1,2-phenylenediamine.
名称と識別子
- 優先名称
- Entinostat
- IUPAC
- pyridin-3-ylmethyl N-[[4-[(2-aminophenyl)carbamoyl]phenyl]methyl]carbamate
- 現地名
- エンチノスタット(MS-27-275)
- 英語名
- Entinostat
- 分子式
- C21H20N4O3
- 分子量
- 376.41
名称と別名
Entinostat209783-80-2ms-275SNDX-275MS 275MS-27-275SNDX 275MS 27-275entinostatumpyridin-3-ylmethyl N-[[4-[(2-aminophenyl)carbamoyl]phenyl]methyl]carbamate1ZNY4FKK9HBAY 86-5274
名称をさらに表示
エンチノスタット(MS-27-275)エンチノスタットエンチノスタット, FREE BASEMS-275 (エンチノスタット, SNSNDX-275エンチノスタット (JAN)N-(2-アミノフェニル)-4-[[(3-ピリジルメトキシ)カルボニルアミノ]メチル]ベンズアミド[4-[(2-アミノフェニル)カルバモイル]ベンジル]カルバミド酸3-ピリジルメチルN-[4-[[(2-アミノフェニル)アミノ]カルボニル]ベンジル]カルバミド酸(3-ピリジニル)メチル(ピリジン-3-イル)メチル N-({4-[(2-アミノフェニル)カルバモイル]フェニル}メチル)カルバマートRivipanselCS-189MS 2275EntenotMS 275-27MS275D4-EntinostatMS275
N-(2-aminophenyl)-4-(N-(pyridin-3-ylmethoxycarbonyl)aminomethyl)benzamideNSC706995BAY86-5274Carbamic acid, N-[[4-[[(2-aminophenyl)amino]carbonyl]phenyl]methyl]-, 3-pyridinylmethyl esterMS-275-27DTXSID0041068CHEBI:132082(pyridin-3-yl)methyl N-({4-[(2-aminophenyl)carbamoyl]phenyl}methyl)carbamate
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2
- 極性表面積
- 106 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 7
- 重原子数
- 28
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 508
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LogP1.26
物理化学的性質
- 融点
- 159 · 159-160 ºC
- 沸点
- 566.7 · 566.7±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.315 · 1.315
- 貯蔵温度
- -20 °C · Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
- 溶解性
- 38 mg/mL、可溶 · DMSO: 38 mg/mL、可溶
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 11.32 · 11.32±0.46(Predicted)
- 色
- ペールイエロー
- 安定性
- -20 °C · -20°C の DMSO 溶液で最大 1 週間保存できます。
- InChI
- InChI=1S/C21H20N4O3/c22-18-5-1-2-6-19(18)25-20(26)17-9-7-15(8-10-17)13-24-21(27)28-14-16-4-3-11-23-12-16/h1-12H,13-14,22H2,(H,24,27)(H,25,26)
- InChIKey
- INVTYAOGFAGBOE-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C(OCC1=CC=CN=C1)(=O)NCC1=CC=C(C(NC2=CC=CC=C2N)=O)C=C1
化学的性質
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Danger
H301 (98.6%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]
P203, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P318, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 74 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (98.6%)
安全データ
- wgk
- 3
- ridadr
- UN 2811 6.1 / PGIII
- hs_code
- 29333990
- risk_code
- 36/37/38-62-48/25-25-61
- hazard_code
- Xi,T
- safety_code
- 26-36-45
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 3 OralRepr. 1A
- ストレージクラス
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
化学と産業
薬理情報
ATC Code
L - Antineoplastic and immunomodulating agents
QL - Antineoplastic and immunomodulating agents
MeSH Pharmacological Classification
Substances that inhibit or prevent the proliferation of NEOPLASMS.
Compounds that inhibit HISTONE DEACETYLASES. This class of drugs may influence gene expression by increasing the level of acetylated HISTONES in specific CHROMATIN domains.
応用分野
説明Entinostat (SNDX-275, MS-275) belongs to benzamide class HDACi and inhibits HDAC1 and 2, 3 and 9 and has low effect against HDAC4, 6, 7 and 8 (Khan et al. 2007). Entinostat is in phase II clinical trial for treatment of Hodgkin's lymphoma and advanced breast cancer (in combination with aromatase inhibitors) and metastatic lung cancer (in combination with erlotinib).
上流・下流製品情報
上流原料
サプライヤー100 社
関連反応
2 件
化合物ノート
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