1,3-ジシクロヘキシル尿素
1,3-ジシクロヘキシル尿素 · ジシクロヘキシルカルボジアミド · N,N'-ジシクロヘキシル尿素 · N,N-ジシクロヘキシル尿素 · 1,1-ジシクロヘキシル尿素 · N,N'-カルボニルビス(シクロヘキサンアミン) · N,N′-ジシクロヘキシル尿素 · ジシクロヘキシル尿素
識別子と物理属性
| CAS No. | 2387-23-7 |
|---|---|
| 分子式 | C13H24N2O |
| 平均分子量 | 224.34 g/mol |
| 単同位体質量 | 224.18886339 g/mol |
| SMILES | O=C(NC1CCCCC1)NC1CCCCC1 |
| InChIKey | ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 4277 |
| ChEMBL | CHEMBL1458 |
| ChEBI | CHEBI:93429 |
| EC No. | 219-213-7 |
| DTXSID | DTXSID3062366 |
| 現地名 | 1,3-ジシクロヘキシル尿素 |
化学・物理的性質
| XLogP | 3 |
|---|---|
| 極性表面積 | 41.1 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 16 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 196 |
| 物質分類 | Nitrogen Compounds -> Other Nitrogen Compounds |
| Polymers | Rubber |
| SpringerMaterials Properties | Crystal structure |
| Physical Description | White crystalline powder[Alfa Aesar MSDS] |
| 融点 | 232-233 °C(lit.) |
| 沸点 | 408℃ |
| 密度 | 1.02 |
| 屈折率 | 1.4832 (estimate) |
| 引火点 | 158℃ |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（微量、加熱）、メタノール（微量） |
| pKa（酸解離定数） | 13.89±0.20(Predicted) |
| 外観・状態 | 液体 |
| 色 | クリア |
| 安定性 | Hygroscopic |
| InChI | InChI=1S/C13H24N2O/c16-13(14-11-7-3-1-4-8-11)15-12-9-5-2-6-10-12/h11-12H,1-10H2,(H2,14,15,16) |
| InChIKey | ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N(C1CCCCC1)C(NC1CCCCC1)=O |
| CAS データベース | 2387-23-7(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | N,N'-Dicyclohexylurea (2387-23-7) |
化学的特性
white crystalline powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1.3% (1 of 76) of reports.DangerH228 (28.9%): Flammable solid [Danger Flammable solids]P210, P240, P241, P264, P270, P280, P301+P317, P330, P370+P378, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 76 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Regulation (EC) No 1107/2009 (amended) |
| 有害性の概要 | May cause irritation[Alfa Aesar MSDS] See Tetramethylurea. |
| Hazard Classes and Categories | Flam. Sol. 1 (28.9%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 税関コード | 29242100 |
| 危険文句（R） | 22-51/53 |
| 化審法 | (3)-2496, (3)-2985 |
| 危険表示 | Xn,N |
| 安全措置（S） | 61 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
有機合成原料。縮合剤であるN,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）の原料。
使用
N,N''-Dicyclohexylurea,is a substituted Urea (U822500) compound, which has shown to be a potent inhibitor of juvenile hormone epoxide hydrolase (JHEH) of the tobacco hornworm M. sexta. Lomustine USP Related Compound C.
製法・合成法
製造方法
An excess of dry ice (200 g) was added gradually to a solution of dicyclohexylcarbodiimide (2.06 g, 0.01 mol), cyclohexylamine (1.98 g, 0.02 mol), and triethylamine (2.2 g, 0.02 mol) in THF at 75 ℃ over a period of 8 h. After stirring for 8 h, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the resultant precipitate was collected. Fractional recrystallization of the precipitate from acetone/methanol gave N,N'-dicyclohexylurea; yield 2.2 g (98% based on dicyclohexylcarbodiimide and cyclohexylamine).
合成方法
(Synlett, 2009, 17, 2809)(Synthetic Communications, 2009, 39, 2928)(Green CHem., 2003, 5, 396)