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100-21-0O=C([O-])c1ccc(C(=O)[OH2+])cc1KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N100-21-0安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
解説芳香族ジカルボン酸の一つ。テレフタル酸は,1,4-ベンゼンジカルボン酸ともよばれる。フタル酸(1,2-ベンゼンジカルボン酸)およびイソフタル酸(1,3-ベンゼンジカルボン酸)はテレフタル酸の異性体である。実験室的には、p(パラ)-キシレンを過マンガン酸カリウム、三酸化クロムなどにより酸化すると得られる。以前は、フタル酸または安息香酸のカリウム塩を二酸化炭素と加圧・加熱するヘンケル法(ドイツのヘンケル社Henkel & Cieが開発)により工業的に製造されていたが、今日では、コバルトなどの重金属触媒を用いるp-キシレンの空気酸化により製造されている。常圧では300℃付近で昇華する。白色の結晶で、水、エタノール(エチルアルコール)にはほとんど溶けず、ベンゼン、エーテルにも溶けないが、アルカリ水溶液には塩を生成して溶解する。テレフタル酸とグリコールのポリエステル(ポリエチレンテレフタレート、PET)は、日本では「テトロン」の商品名で知られ、合成繊維として多量に生産されているほかに、飲料容器用の合成樹脂(ペットボトル)として広く用いられている。また、1価の脂肪族アルコールとのエステルはプラスチックの可塑剤として用いられている。
用途合成樹脂原料、塗料原料
用途ポリエステル系合繊(テトロン)、テトロンフィルム、エンプラ(ポリアリレート)の原料
説明Terephthalic acid is the organic compound with formula C6H4(COOH)2. This colourless solid is a commodity chemical, used principally as a precursor to the polyester PET, used to make clothing and plastic bottles. Several million tones are produced annually. It is one of three isomeric phthalic acids.
来歴Terephthalic acid came to prominence through the work of Winfield and Dickson in Britain around 1940. Earlier work by Carothers and coworkers in the United States established the feasibility of producing high molecular weight linear polyesters by reacting diacids with diols, but they used aliphatic diacids and diols. These made polyesters which were unsuitable to be spun into fibers. Winfield and Dickson found that symmetrical aromatic diacids yield high-melting, crystalline, and fiberforming materials; poly(ethylene terephthalate) (PET) has since become the largest volume synthetic fiber.
使用Terephthalic acid (TPA) is a benzenepolycarboxylic acid with potential anti-hemorrhagic properties. It is a high-tonnage chemical, widely used in the production of synthetic materials, notably polyester fibers (poly-(ethylene terephthalate)).
一般的な説明White powder.
使用用途テレフタル酸は、化学繊維の中で最も多く使用されているポリエステル繊維、各種工業製品で基盤フィルムと使用されるPET () 樹脂、および飲料容器として幅広く用いられているPETボトルの原料に利用されています。 化学品中間物、有機化学製品 (合成繊維、合成樹脂) 、ポリエステル系合繊 (テトロン) 、テトロンフィルム (ルミラー、ダイテフォイル) 、ボトルエンプラ (ポリアリレート) の原料にも有用です。その他、医療用のステントや人工心臓弁などの機械部品、染料、顔料、農薬の原料などにも利用されます。
Terephthalic acid is produced by oxidation of p-xylene by oxygen in air: This reaction proceeds through a p-toluic acid intermediate which is then oxidized to terephthalic acid. In p-toluic acid, deactivation of the methyl by the electron withdrawing carboxylic acid group makes the methyl one tenth as reactive as xylene itself, making the second oxidation significantly more difficult . The commercial process utilizes acetic acid as solvent and a catalyst composed of cobalt and manganese salts, with a bromide promoter.
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化学的特性Terephthalic acid is a white crystalline solid. Soluble in alkaline solution, slightly soluble in hot ethanol, insoluble in water, ether, glacial acetic acid and chloroform, consequently up until around 1970 most crude terephthalic acid was converted to the dimethyl ester for purification. It sublimates when heated.
化学性质色の针状結晶。酸性を持ち、アミン類と酰胺類と反応する。
製造方法The major commercial route to terephthalic acid which is suitable for the direct preparation of poly(ethylene terephthalate) is from p-xylene: p-Xylene is obtained largely from petroleum sources, being a product of the fractionation of reformed naphthas. The oxidation is carried out in the liquid phase. Typically, air is passed into a solution of p-xylene in acetic acid at about 200 and 2 MPa (20 atmospheres) in the presence of a catalyst system containing cobalt and manganese salts and a source of bromide ions. The terephthalic acid produced contains only small amounts of impurities (mainly p-carboxybenzaldehyde), which are readily removed. The acid is dissolved in water at about 2500 e and 5 MPa (50 atmospheres) and treated with hydrogen (which converts the aldehyde to p-toluic acid). The solution is then cooled to 100 and pure terephthalic acid crystallizes.
合成方法石油系の中間生成物、例えば對二甲苯を酸化する方法で合成される。
純化方法Purify the acid via the sodium salt which, after crystallisation from water, is re-converted to the acid by acidification with mineral acid. Filter off the solid, wash it with H2O and dry it in a vacuum. The S-benzylisothiuronium salt has m 204o (from aqueous EtOH). [Beilstein 9 IV 3301.]
定義ChEBI: Terephthalic acid is a benzenedicarboxylic acid carrying carboxy groups at positions 1 and 4. One of three possible isomers of benzenedicarboxylic acid, the others being phthalic and isophthalic acids. It is a conjugate acid of a terephthalate(1-).