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L-アスパラギナーゼ

PMID27977313-Compound-29

HCID 436058
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
116218-49-6
標準SMILES
C=C(CN(C)C)C(=O)c1ccc(C)cc1C
InChIKey
QXLQZLBNPTZMRK-UHFFFAOYSA-N
分子式
C14H19NO
平均分子量
217.31 g/mol
単同位体質量
217.14666423

名称と識別子

優先名称
PMID27977313-Compound-29
IUPAC
2-[(dimethylamino)methyl]-1-(2,4-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
現地名
L-アスパラギナーゼ
英語名
ASPARAGINASE
分子式
C14H17NO4S
分子量
295.35

名称と別名

116218-49-6PMID27977313-Compound-29RefChem:1096472NSC382000MLS0027017092-[(dimethylamino)methyl]-1-(2,4-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one2-Propen-1-one, 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(2,4-dimethylphenyl)-orb1296743CHEMBL1705708SCHEMBL15245121SCHEMBL31168139DTXSID80331167
名称をさらに表示
L-アスパラギナーゼアスパラギナーゼ 大腸菌由来アスパラギナーゼアスパラギナーゼエルウィニアクリサンチミーL-ASPARAGINASECL059LASPARelsparmk-965leunaseparonall-asnasecrasnitincolaspase
2-(dimethylaminomethyl)-1-(2,4-dimethylphenyl)prop-2-en-1-oneNSC847910TP1115NSC-847910AS-88437DA-50745NCI60_003626SMR001565306

データベース識別子

CAS
116218-49-6、9015-68-3
PubChem CID
436058
DTXSID
DTXSID80331167
ChEMBL
CHEMBL1705708
Nikkaji
J1.004.900H

物性

構造計算による物性

XLogP
2.8
極性表面積
20.3 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
4
重原子数
16
形式電荷
0
複雑度
270

物理化学的性質

比旋光度
20 · D20 -30 to -32°
貯蔵温度
2 · 2-8°C
外見
サスペンション
色
結晶または粉末
Merck
13 · 13,841
Specific Activity
100 · 100-300units/mg protein (biuret)
CAS データベース
9015 · 9015-68-3
EPAの化学物質情報
Asparaginase (9015-68-3)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
10-21
wgk
3
rtecs
CI9000000
ridadr
3249
毒性
TDLo ims-chd: 8145 iu/kg/1W:SYS CANCAR 34,780,74
hs_code
3507909090
risk_code
61-42/43-63
hazard_code
T,Xn
safety_code
53-22-36/37/39-45-36/37
hazard_class
6.1(a)
packing_group
II
Hazard Classifications
Repr. 2Skin Sens. 1
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
9015-68-3(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 4 件

解説EC 3.5.1.1.アスパラギンの酸アミド結合を加水分解し,アスパラギン酸とアンモニアを生成する反応を触媒する酵素.モルモット血清,肝臓,微生物から精製されている.大腸菌より単離されたアスパラギナーゼは分子量13.4×104,4個のサブユニットより構成されている.高い基質特異性を有するが,グルタミンに対し作用するものもある.白血病,リンパ腫に対する抑制作用がある.[CAS 9015-68-3]森北出版「化学辞典(第2版)

説明Using the enzyme asparaginase (L-asparagine amidohydrolase, EC 3.5.1.1), it is possible to significantly reduce the formation of the cooking carcinogen acrylamide during roasting, deep-frying, or baking of foods. The enzyme hydrolyzes free asparagine to aspartic acid, thereby preventing the formation of acrylamide by reaction of asparagine with reducing sugars at elevated temperatures during the Maillard reaction. The mitigation of acrylamide formation is especially important for a number of cereal- and potato-based products, including crackers, crispbread, gingerbread, biscuits, French fries, and potato chips. After asparaginase pretreatment, the acrylamide concentration of certain foods could be reduced by up to 97 % [84, 86]. By means of in vitro directed evolution, the properties of asparaginase were optimized. For example, an Asp133Leu mutation of a wild-type enzyme showed a significantly improved thermal stability. The enzyme’s half-life at 50 C increased from 3 to 160 h, and the half-inactivation temperature of the mutant was 9 C higher.

使用Asparaginase from Escherichia coli has been used: to compare the cytotoxic effect of L-asparaginase purified fromStreptomyces brollosaeNEAE-115as a standard in asparaginase assay to quantify asparaginase activities in various eel tissuesto elicit amino acid deprivation

一般的な説明Asparaginase is available in 10-mL vials for intramuscularand IV use in the treatment of acute lymphocytic leukemia.Tumor cells are unable to synthesize asparagine, and thereforemust utilize what is available in the extracellular environment.The agent acts by hydrolyzing extracellular asparagineto aspartate and ammonia. The tumor cells are then deprivedof a necessary nutrient, and protein synthesis is inhibited leadingto cell death. The agent is specific for the G1 phase of thecell cycle. Resistance occurs because of the development ofthe tumor cells ability to produce asparagine synthetase thatallows them to synthesize the required amino acid. Antibodyproduction directed at asparaginase may be stimulated by theagent as well. The agent remains in the extracellular spaceafter parental administration and is 30% protein bound. Themetabolism of the agent has not been well characterized andthe plasma half-life depends on the formulation of the drug.The E. coli-derived agent has a plasma half-life of 40 to 50hours, whereas polyethylene glycol-asparaginase’s half-life is3 to 5 days. Adverse effects include hypersensitivity reactions,fever, chills, nausea, lethargy, confusion, hallucinations,and possibly coma. Myelosuppression is not generallyseen. An increased risk of bleeding and clotting is seen in halfof the patients taking the agent.

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上流・下流製品情報

上流原料

寒天末TRIS BORATE EDTA BUFFER, 10X, DNASE, RNASE AND PROTEASE FREE, PH 8.3, FOR MOLECULAR BIOLOGYcorn syrup

補足説明

定義An enzyme used in the treatment of certain types of leukemia. Produced by biochemical activity of certain bacteria, yeasts, and fungi. Yields are in excess of 3500 units/g of source.