基本情報
- CAS
61622-34-2- 標準SMILES
CN(C)CCn1nnnc1SCC1=C(C(=O)O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)Cc3csc(N)n3)[C@H]2SC1- InChIKey
QYQDKDWGWDOFFU-IUODEOHRSA-N- 分子式
- C18H23N9O4S3
- 平均分子量
- 525.6 g/mol
- 単同位体質量
- 525.10351377
概要
Cefotiam is a cephalosporin with ({1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-tetrazol-5-yl}sulfanyl)methyl and (2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetamido substituents at positions 3 and 7, respectively, of the cephem skeleton. A third generation beta-lactam cephalosporin antibiotic, it is active against a broad spectrum of both Gram positive and Gram negative bacteria. It has a role as an antibacterial drug. It is a cephalosporin, a semisynthetic derivative and a beta-lactam antibiotic allergen.
名称と識別子
- 優先名称
- Cefotiam
- IUPAC
- (6R,7R)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino]-3-[[1-[2-(dimethylamino)ethyl]tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
- 現地名
- セフォチアム
- 英語名
- Cefotiam
- 分子式
- C18H23N9O4S3
- 分子量
- 525.63
名称と別名
cefotiam61622-34-2CefotiamumAspilJ01DC07CHEBI:355510(6R,7R)-7-[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetamido]-3-[({1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl}sulfanyl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid91W6Z2N718(6R,7R)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino]-3-[[1-[2-(dimethylamino)ethyl]tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acidDTXSID6022763Haloapor(6R,7R)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino]-3-[[1-(2-dimethylaminoethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
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(6R,7R)-7α-[(2-アミノ-4-チアゾリル)アセチルアミノ]-3-[[[1-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-1H-テトラゾール-5-イル]チオ]メチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸セホチアムセフォチアム(6R,6β)-7α-[[(2-アミノ-4-チアゾリル)アセチル]アミノ]-3-[[[1-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-1H-テトラゾール-5-イル]チオ]メチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸(6R,7R)-7-[2-(2-アミノ-1,3-チアゾール-4-イル)アセトアミド]-3-[({1-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-1H-1,2,3,4-テトラゾール-5-イル}スルファニル)メチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -2.4
- 極性表面積
- 251 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 13
- 回転可能結合数
- 10
- 重原子数
- 34
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 847
実験および物理化学的性質
Drugs
Pharmaceuticals -> Antibiotics
Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LogP-2.1
Solubility
Soluble
1.29e+00 g/L
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 沸点
- 843 ℃ · 843℃
- 比重(密度)
- 1.8 · 1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
- 闪点
- 110 ° · >110°(230°F)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 酸解離定数(Pka)
- 2.57 · 2.57±0.50(Predicted)
- 水溶解度
- 溶ける
- CAS データベース
- 61622 · 61622-34-2(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Danger
H317 (100%): May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]
P233, P260, P261, P271, P272, P280, P284, P302+P352, P304+P340, P321, P333+P317, P342+P316, P362+P364, P403, and P501 (click each P-code to see the statement)
The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesSkin Sens. 1 (100%)
毒性情報
Drug Induced Liver Injury
Drug-Induced Liver Injury Severity and Toxicity (DILIst)
cefotiam
DILI Positive
DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
安全データ
- 危険有害性情報
- コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H317
化学と産業
薬理情報
ATC Code
J - Antiinfectives for systemic use
QJ - Antiinfectives for systemic use
Protein Binding40%
PharmacodynamicsCefotiam is a third generation beta-lactam cephalosporin antibiotic that works by inhibiting bacterial cell wall biosynthesis. It is a broad spectrum antibiotic that is effective against Gram positive and Gram negative bacteria.
Mechanism of ActionThe bactericidal activity of cefotiam results from the inhibition of cell wall synthesis via affinity for penicillin-binding proteins (PBPs).
Biological Half-LifeApproximately 1 hour.
MeSH Pharmacological ClassificationSubstances that inhibit the growth or reproduction of BACTERIA.
Absorption, Distribution and ExcretionRapidly absorbed following intramuscular injection. Bioavailability is 60% following intramuscular injection.
Cellular LocationsCytoplasm
用途と製造
UsesUse (kg; approx.) in Germany (2009): >750
応用分野
使用Antibacterial
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
1 件
化合物ノート
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