基本情報
- CAS
2457-80-9- 標準SMILES
CSC[C@H]1O[C@@H](n2cnc3c(N)ncnc32)[C@H](O)[C@@H]1O- InChIKey
WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N- 分子式
- C11H15N5O3S
- 平均分子量
- 297.34 g/mol
- 単同位体質量
- 297.08956053
概要
5'-S-methyl-5'-thioadenosine is adenosine with the hydroxy group at C-5' substituted with a methylthio (methylsulfanyl) group. It has a role as a mouse metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, an Escherichia coli metabolite, a human metabolite and an algal metabolite. It is functionally related to an adenosine.
名称と識別子
- 優先名称
- 5'-Methylthioadenosine
- IUPAC
- (2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(methylsulfanylmethyl)oxolane-3,4-diol
- 現地名
- 5'-メチルチオアデノシン
- 英語名
- 5'-Deoxy-5'-methylthioadenosine
- 分子式
- C11H15N5O3S
- 分子量
- 297.33
名称と別名
Methylthioadenosine5'-methylthioadenosine5'-S-methyl-5'-thioadenosine5'-Deoxy-5'-(methylthio)adenosine5'-DEOXY-5'-METHYLTHIOADENOSINE5'-(Methylthio)adenosineS-methyl-5'-thioadenosine5'-S-MethylthioadenosineVitamin L(sub 2)5'-Deoxy(methylthio)adenosineNSC 335422UNII-634Z2VK3UQ
名称をさらに表示
5'-(メチルチオ)-5'-デオキシアデノシン7-[テトラヒドロ-3α,4α-ジヒドロキシ-5β-(メチルチオメチル)フラン-2-イル]-7H-プリン-6-アミン5'-S-メチル-5'-チオアデノシン5'-(メチルチオ)アデノシン5'-デオキシ-5'-(メチルチオ)アデノシンビタミンL27-(5-メチルチオ-5-デオキシ-D-リボフラノシル)アデニン7-(5-メチルチオ-5-デオキシ-D-リボフラノシル)-7H-プリン-6-アミンメチルチオアデノシン5'-メチルチオアデノシン5'-デオキシ-5'-メチルチオアデノシン5'-メチルチオ-5'-デオキシアデノシン5′-デオキシ-5′-(メチルチオ)アデノシン5-S-メチル-5-チオアデノシン5′-(メチルチオ)アデノシン5′-メチルチオアデノシン(2R,3R,4S,5S)-2-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)-5-[ヒドロキシ(メチルスルファニル)メチル]オキソラン-3,4-ジオール
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.3
- 極性表面積
- 145 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 8
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 20
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 352
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section
162.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
167 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine]
170.34 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: stepped-field]
170.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
168.3 Ų [M-H]-
物理化学的性質
- 融点
- 210 · 210-213 °C (dec.)
- 沸点
- 642.7 · 642.7±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.85 · 1.85±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- DMF（少々）、DMSO（少々）、メタノール（少々）
- 外見
- 白い固体
- 酸解離定数(Pka)
- 13.1 · 13.10±0.70(Predicted)
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 由来生物
- synthetic (organic)
- BRN
- 42420 · 42420
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 38 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)
安全データ
- F
- 10-21
- wgk
- 3
- rtecs
- AU7410000
- safety_code
- 22-24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological Classification
Agents used in the treatment of malaria. They are usually classified on the basis of their action against plasmodia at different stages in their life cycle in the human. (From AMA, Drug Evaluations Annual, 1992, p1585)
Compounds or agents that combine with an enzyme in such a manner as to prevent the normal substrate-enzyme combination and the catalytic reaction.
Tissue LocationsFibroblasts
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysCystathionine Beta-Synthase Deficiency
応用分野
用途苦味料・酸味料
使用5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine has been used as a protein methylation inhibitor to reduce E2F transcription factor 1 (E2F1) protein abundance in hepatocellular carcinoma (HCC) cells. It has also been used to inhibit histone methylation modification and study its role in hypoxia inducible factor-1 (Hif-1) nuclear transport.
調製方法
純化方法Recrystallise it from H2O and sublime it at 200o/0.004mm. [v.Euler & Myrb.ck Hoppe Seyler's Z physiol Chem 177 237 1928, Weygand & Trauth Chem Ber 84 633 1951, Baddiley et al. J Chem Soc 2662 1953.] The hydrochloride has m 161-162o [Kuhn & Henkel Hoppe Seyler's Z Physiol Chem 269 41 1941]. The picrate has m 183o(dec) (from H2O). [Beilstein 26 III/IV 3675.]
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
0 件
現在のフィルター条件では反応記録がありません。
化合物ノート
読み込み中…