N-Acetyl-Neuraminic Acid (HCID 439197)

概要

N-acetylneuraminic acid is an N-acylneuraminic acid where the N-acyl group is specified as acetyl. It has a role as an antioxidant, an EC 3.2.1.18 (exo-alpha-sialidase) inhibitor, a mouse metabolite, a bacterial metabolite and a human metabolite. It is a conjugate acid of a N-acetylneuraminate.

名称と識別子

優先名称: N-Acetyl-Neuraminic Acid
IUPAC: (4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
現地名: シアル酸
英語名: N-Acetylneuraminic acid
分子式: C11H19NO9
分子量: 309.27

名称と別名

N-acetylneuraminic acidNeu5AcN-Acetyl-neuraminic acidAcidium aceneuramicum5-n-acetyl-neuraminic acidDTXSID4013771095-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acidAcid, SialicSNFG:Neu5AcN Acetylneuraminic AcidNeu5Ac (SNFG)Acid, N-Acetylneuraminic

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N-アセチルノイラミン酸水和物セロトニンアンタゴニストNANN-アセチルノイラミン酸2-[4-[4-(2-メトキシフェニル)-1-ピペラジニル]ブチル]イソインドリン-1,3-ジオンアセチルノイラミン酸2-[4-[4-(2-メトキシフェニル)-1-ピペラジニル]ブチル]-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオンN-[4-[4-(2-メトキシフェニル)ピペラジノ]ブチル]フタルイミド2-[4-[4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル]ブチル]-2H-イソインドール-1,3-ジオンO-シアル酸シアロムシンアセノイラミン酸セロトニンきっ抗薬NAN2-[4-[4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル]ブチル]イソインドリン-1,3-ジオンラクタミン酸アセニューラミン酸5-(アセチルアミノ)-3,5-ジデオキシ-D-glycero-D-galacto-2-ノヌロソン酸1-(2-メトキシフェニル)-4-[4-(1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル)ブチル]ピペラジンシアル酸アセネウラム酸5-アセトアミド-3,5-ジデオキシ-D-glycero-D-galacto-ノヌロピラノソン酸SIALIC ACIDNANNANAAcetylneuraminic acidNeuAcLACTAMINIC ACID(-)-N-ACETYLNEURAMINIC ACID(2S,4S,5R,6R)-5-AcetaMido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acidN-AcetyIneuraminic acid

GlyTouCan:G81533KYRefChem:1113556G81533KY5-(Acetylamino)-3,5-Dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic Acid5-(Acetylamino)-3,5-Dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-nonulosonic Acid5-(Acetylamino)-3,5-Dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosonic AcidD-glycero-5-acetamido-3,5-dideoxy-D-galacto-Non-2-ulo-pyranosonic Acid2,4-dihydroxy-5-((1-hydroxyethylidene)amino)-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)oxane-2-carboxylic acid; 4,6,7,8,9-pentahydroxy-5-((1-hydroxyethylidene)amino)-2-oxononanoic acid

データベース識別子

CAS: 131-48-6
PubChem CID: 439197
DTXSID: DTXSID401377109
ChEMBL: CHEMBL4280954
ChEBI: CHEBI:17012
EC Number: 205-023-1
Nikkaji: J1.219.302E

物性

構造計算による物性

XLogP: -3.5
極性表面積: 177 Å²
水素結合供与体数: 7
水素結合受容体数: 9
回転可能結合数: 5
重原子数: 21
形式電荷: 0
複雑度: 403

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Monosaccharides and Derivatives

Physical DescriptionWhite crystals; [Sigma-Aldrich MSDS]

Collision Cross Section · 2 件

168.6 Å² [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

168.7 Å² [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

物理化学的性質

融点: 184 · 184-186 °C
比旋光度: -32 · -32 º (c=2,water)
沸点: 449.56 °C · 449.56°C (rough estimate)
比重(密度): 1.358 · 1.3580 (rough estimate)
屈折率: -32 ° · -32 ° (C=1, H2O)
貯蔵温度: -20 °C · -20°C
溶解性: 50 g/L · 50g/L(20℃)
酸解離定数(Pka): 2.41 · 2.41±0.54(Predicted)
外見: 合成、結晶
色: ホワイトからオフホワイト
由来生物: synthetic
水溶解度: 50 g/L · 50g/L(20℃)
Merck: 14 · 14,8484
BRN: 1716283 · 1716283
安定性: 安定。強力な酸化剤とは相容れない。
主な用途: 食品および飲料
化粧品成分の機能: スキンコンディショニング肌を保護する
InChI: 1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11-/m0/s1
InChIKey: SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N
SMILES: O[C@@]1(O[C@@]([C@@H]([C@H](C1)O)NC(C)=O)([H])[C@@H]([C@@H](CO)O)O)C(O)=O
LogP: -1.897 · -1.897 (est)
CAS データベース: 131 · 131-48-6(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報: Neuraminic acid, N-acetyl- (131-48-6)

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 78.6% (44 of 56) of all reports.

Warning

H319 (21.4%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]

P264+P265, P280, P305+P351+P338, and P337+P317 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 56 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Regulation (EC) No 258/1997

Neuraminic acid, N-acetyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryAn eye irritant; [Sigma-Aldrich MSDS]

Hazard Classes and CategoriesEye Irrit. 2A (21.4%)

安全データ

F: 3-10-23
wgk: 3
tsca: TSCA listed
hs_code: 29329970
risk_code: 36/37/38
化審法: (5)-6979
hazard_code: Xi
hazard_note: Irritant
safety_code: 22-24/25-36-26
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

用途と製造

UsesAn N-acyl derivative of neuraminic acid. N-acetylneuraminic acid occurs in many polysaccharides, glycoproteins, and glycolipids in animals and bacteria. [ChemIDplus]

General Manufacturing InformationNeuraminic acid, N-acetyl-: ACTIVE

応用分野 · 3 件

解説シアル酸は，ノイラミン酸群の総称で，シアリン酸ともいう。ウシの顎下腺ムチンから最初に分離された (1936) 。酸性ムコ多糖類の一成分で，マンノースアミンとピルビン酸の縮合物である。ノイラミン酸 (分子式 C9H17NO8 ) のほか，o－，p－，e－，b－シアル酸などが知られている。血液型物質などの糖蛋白質の糖鎖の非還元末端に存在していて，ノイラミニダーゼ (シアリダーゼ) 処理によって容易にはずすことができる。インフルエンザウイルスによる赤血球凝集反応を阻害することで知られていたが，これはウイルス表面のノイラミニダーゼスパイクに作用するためである。単糖の一種で、1分子中にカルボキシ基（カルボキシル基）、ケト基（カルボニル基）、アセトアミド基をもつ複雑な構造をしている。代表例はN-アセチルノイラミン酸で、これはピルビン酸とN-アセチルマンノサミンのアルドール縮合体と考えられる。シアル酸の性質のうちでとくに重要なことは、カルボキシ基の存在である。シアル酸は糖タンパク質、糖脂質（ガングリオシド）の非還元末端に幅広く分布し、これらに酸性の性質を与えている。また細胞表面の陰電荷のかなりの部分はシアル酸に起因している。分子中にカルボキシル基・カルボニル基・アセトアミド基をもつ、複雑な構造の単糖。糖たんぱく質や糖脂質などの糖鎖の末端に存在し、多様な生理現象に関与している。インフルエンザウイルスは、シアル酸を末端にもつ糖鎖を受容体として宿主細胞に吸着し、細胞内に取り込まれ増殖した後、ノイラミニダーゼという酵素によってシアル酸から切り離され、宿主細胞外に放出されて他の細胞に感染する。

解説シアリン酸ともいう．ノイラミン酸誘導体の総称．ムコ多糖，糖タンパク質，糖脂質，人乳のオリゴ糖などの構成成分として広く動物界に分布している．"ノイラミン酸はα結合で，糖鎖の非還元末端に結合しているが，図の R4～R9 がアセチル化されるほかに，R5 がグリコリル化，R8 がメチル化および硫酸化，R9 がラクチル化およびリン酸化された20種類以上の誘導体が知られている．これらは弱アルカリで，ヘキソサミンとピルビン酸に分解し，前処理なしに直接エールリヒ試薬により紫色を示す．不飽和の2-デオキシ-2,3-デヒドロ-N-アセチルノイラミン酸も知られているが，N-アセチルノイラミン酸がもっとも代表的なものであり，生化学的には可逆的酵素反応によりN-アセチル-D-マンノサミンとホスホエノールピルビン酸から合成あるいは分解される．シアル酸含有複合糖質では，シアリダーゼによるシアル酸の除去により，はじめて引き続く糖鎖の分解が可能になる．シアル酸は糖タンパク質に高い粘度を付与し，細胞表層の陰性荷電に大きく寄与し，細胞膜の営む種々の機能に関与している．森北出版「化学辞典（第2版）

説明N-acetylneuraminic acid is an N-acyl derivative of neuraminic or acid amino sugar derivative, derived from N-acetylmannosamine and pyruvic acid. It is an important constituent of glycoproteins and glycolipids. N-acetylneuraminic acid occurs in many polysaccharides, glycoproteins, and glycolipids in animals and bacteria.