4-O-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-N-アセチル-D-グルコサミン
N,N'-Diacetylchitobiose
基本情報
- CAS
35061-50-8- 標準SMILES
CC(=O)N[C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)C(O)O[C@@H]2CO)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O- InChIKey
CDOJPCSDOXYJJF-CBTAGEKQSA-N- 分子式
- C16H28N2O11
- 平均分子量
- 424.4 g/mol
- 単同位体質量
- 424.16930971
概要
N,N'-diacetylchitobiose is the N,N'-diacetylated derivative of chitobiose, but with no stereodesignation for the anomeric carbon atom. It has a role as a mouse metabolite, an Escherichia coli metabolite and a human metabolite. It is functionally related to a beta-D-glucosaminyl-(1->4)-D-glucosamine.
名称と識別子
- 優先名称
- N,N'-Diacetylchitobiose
- IUPAC
- N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
- 現地名
- 4-O-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-N-アセチル-D-グルコサミン
- 英語名
- N,N'-Diacetylchitobiose
- 分子式
- C16H28N2O11
- 分子量
- 424.4
名称と別名
N,N'-diacetylchitobiose35061-50-8diacetylchitobioseN,N'-Diacetylchitobioside(GlcNAc)2N,N-DiacetylchitobioseCHEBI:286812-(acetylamino)-4-O-[2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-D-glucopyranoseN-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide2-(acetylamino)-4-O-(2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-D-glucopyranoseN-((3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl)acetamideRefChem:160979
名称をさらに表示
4-O-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-N-アセチル-D-グルコサミン2-(アセチルアミノ)-4-O-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-2-デオキシ-D-グルコースジ-N-アセチルキトビオースN,N'-ジアセチルグルコサミンN,N'-ジアセチルキトビオース2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-4-O-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-D-グルコースジ-N-アセチル-D-グルコサミン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -4.7
- 極性表面積
- 207 Ų
- 水素結合供与体数
- 8
- 水素結合受容体数
- 11
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 29
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 579
実験および物理化学的性質
Collision Cross Section192.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
物理化学的性質
- 融点
- 245 · 245-247 °C(lit.)
- 沸点
- 927.7 · 927.7±65.0 °C(Predicted)
- 比旋光度
- 18.5 · 18.5 - 39.5 º (c=1% in H2O)
- 比重(密度)
- 1.5 · 1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 20 °C · −20°C
- 溶解性
- 2 O: · H2O: 50 mg/mL 無色透明
- 酸解離定数(Pka)
- 12.85 · 12.85±0.20(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- 白色～淡黄色
- 水溶解度
- 2 O: · H2O: 49.00-51.00mg/mL, clear, colorless
- BRN
- 61689 · 61689
- 安定性
- 吸湿性
- InChIKey
- CDOJPCSDOXYJJF-CBTAGEKQSA-N
- SMILES
- CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2NC(C)=O)[C@@H]1O
- LogP
- -1.87 · -1.870 (est)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P264, P264+P265, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P317, P337+P317, and P362+P364 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory InformationD-Glucose, 2-(acetylamino)-4-O-2-(acetylamino)-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl-2-deoxy-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)
安全データ
- F
- 10
- wgk
- 3
- hs_code
- 29329990
- risk_code
- 36/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-36
- Hazard Classifications
- Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
使用An inhibitor of lysozyme, reverses myocardial depression and lessens norepinephrine requirements in Escherichia coli sepsis in dogs.
調製方法
純化方法Recrystallise N,N'-Diacetylchitobiose from aqueous MeOH or aqueous EtOH/1,2-dimethoxyethane. [Zilliken et al. J Chem Soc 77 1296 1955, Beilstein 18/11 V 147.]
関連反応
3 件
化合物ノート
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