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基本情報
- CAS
6451-73-6- 標準SMILES
COc1cc2c(cc1O)[C@@H]1Cc3ccc(OC)c(O)c3CN1CC2- InChIKey
KNWVMRVOBAFFMH-HNNXBMFYSA-N- 分子式
- C19H21NO4
- 平均分子量
- 327.38 g/mol
- 単同位体質量
- 327.14705815
名称と識別子
- 優先名称
- (-)-Scoulerine
- 現地名
- [13aR,(+)]-5,8,13,13aβ-テトラヒドロ-3,10-ジメトキシ-6H-ジベンゾ[a,g]キノリジン-2,9-ジオール
- 英語名
- SCOULERIN
- 分子式
- C19H21NO4
- 分子量
- 327.37
名称と別名
(13aS)-5,8,13,13a-テトラヒドロ-3,10-ジメトキシ-6H-ジベンゾ[a,g]キノリジン-2,9-ジオール[13aS,(-)]-5,8,13,13a-テトラヒドロ-3,10-ジメトキシ-6H-ジベンゾ[a,g]キノリジン-2,9-ジオール[13aR,(+)]-5,8,13,13aβ-テトラヒドロ-3,10-ジメトキシ-6H-ジベンゾ[a,g]キノリジン-2,9-ジオールl-スクレリン(13aS)-5,8,13,13aα-テトラヒドロ-3,10-ジメトキシ-6H-ジベンゾ[a,g]キノリジン-2,9-ジオールアルカロイドHF-1スクレリン(+)-スクレリン(S)-スクレリン3,10-ジメトキシ-13aα-ベルビン-2,9-ジオール(13aS)-3,10-ジメトキシ-5,8,13,13a-テトラヒドロ-6H-ジベンゾ[a,g]キノリジン-2,9-ジオール(-)-スクレリン
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(13aR)-5,8,13,13a-テトラヒドロ-3,10-ジメトキシ-6H-ジベンゾ[a,g]キノリジン-2,9-ジオール(S)-スコウレリンS-(+)-スコウレリンスコウレリン(13aS)-5,6,13,13aα-テトラヒドロ-3,10-ジメトキシ-8H-ジベンゾ[a,g]キノリジン-2,9-ジオール(12bS)-3,10-ジメトキシ-7,8,12b,13-テトラヒドロ-5H-6-アザテトラフェン-4,11-ジオールSCOULERINScorelinel-skoulerinel-scoulerineSCOULERIN(SH)Alkaloid HF-1SCOULERIN(RG)(-)-Scoulerin(-)-scoulerine2,9-DIOXY-3,10-DIMETHOXYBERBINE
データベース識別子
- CAS
物性
物理化学的性質
- 融点
- 192 °C · 192°C
- 沸点
- 503.3 · 503.3±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.37 · 1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- Soluble in DMSO
- 外見
- A crystalline solid
- 酸解離定数(Pka)
- 9.88 · 9.88±0.20(Predicted)
- 色
- Off-white to pink
- InChI
- InChI=1S/C19H21NO4/c1-23-17-4-3-11-7-15-13-9-16(21)18(24-2)8-12(13)5-6-20(15)10-14(11)19(17)22/h3-4,8-9,15,21-22H,5-7,10H2,1-2H3/t15-/m0/s1
- InChIKey
- KNWVMRVOBAFFMH-HNNXBMFYSA-N
- SMILES
- C12=CC(O)=C(OC)C=C1CCN1[C@@]2([H])CC2=CC=C(OC)C(O)=C2C1
化学的性質
化学的特性Off-White to Pale Pink Solid
化学と産業
応用分野
説明This form of the alkaloid is more widespread than the d-form, occurring in Corydalis caseana, C. micrantha, C. montana, C. scouleri, C. sibirica and Papaver somniferum. It has [α]26D - 318° (c 0.41, MeOH) or - 289° (c 0.62, MeOH). It forms pale grey needles when crystallized from MeOH. The hydrochloride has m.p. 268-9°C; the picrate, m.p. 206°C (dec.) and the diethyl ether, m.p. 155°C. The oxidation products are the same as for the preceding base.
使用(S)-Scoulerine is an alkaloid found in the opium poppy. (S)-Scoulerine acts as an antagonist at the α2-adrenoceptor, α1D-adrenoceptor and 5-HT receptor.
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