D-ピログルタミン酸
D-ピログルタミン酸 · D‐ピログルタミン酸 · (R)-(+)-2-ピロリドン-5-カルボン酸 · (R)-2-ピロリドン-5-カルボン酸 · (R)-5-オキソピロリジン-2-カルボン酸 · D-グルタミン酸ラクタム · (R)‐(+)‐2‐ピロリドン‐5‐カルボン酸 · (2R)-5-オキソピロリジン-2-カルボン酸
識別子と物理属性
| CAS No. | 4042-36-8 |
|---|---|
| 分子式 | C5H7NO3 |
| 平均分子量 | 129.11 g/mol |
| 単同位体質量 | 129.04259308 g/mol |
| SMILES | O=C1CC[C@H](C(=O)O)N1 |
| InChIKey | ODHCTXKNWHHXJC-GSVOUGTGSA-N |
| PubChem CID | 439685 |
| ChEMBL | CHEMBL1235172 |
| ChEBI | CHEBI:16924 |
| EC No. | 223-735-0 |
| DTXSID | DTXSID10193432 |
| 現地名 | D-ピログルタミン酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | -0.8 |
|---|---|
| 極性表面積 | 66.4 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 9 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 154 |
| 化粧品 | Personal care product |
| Collision Cross Section | 124.6 Ų [M-H]- |
| 融点 | 155-162 °C |
| 比旋光度 | 27.5 º (c=10,1N NaOH) |
| 沸点 | 239.15°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3816 (rough estimate) |
| 屈折率 | 10 ° (C=5, H2O) |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | ジメチルホルムアミド、DMSO(微量)、メタノール(微量)、水溶ける |
| 外観・状態 | 個体 |
| pKa（酸解離定数） | 3.48±0.20(Predicted) |
| 色 | オフホワイトからライトベージュ |
| Merck | 14,8001 |
| BRN | 82133 |
| 主な用途 | ペプチド合成 |
| InChI | 1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m1/s1 |
| InChIKey | ODHCTXKNWHHXJC-GSVOUGTGSA-N |
| SMILES | OC(=O)[C@H]1CCC(=O)N1 |
| CAS データベース | 4042-36-8(CAS DataBase Reference) |
化学的特性
white to light yellow crystal powder.
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 49 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | D-Proline, 5-oxo-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (100%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| 税関コード | 29339900 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 化審法 | (5)-115 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-36-37/39 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
有機合成原料。
説明
D-Pyroglutamic acid, also known as 5-oxo-D-proline, is a metabolite of D-glutamate. It is formed from D-glutamate by D-glutamate cyclase. The levels of D-pyroglutamic acid are increased in the urine of patients with nascent metabolic syndrome and the plasma of patients with end-stage renal disease.
製法・合成法
純化方法
Purify R-pyroglutamic acid by dissolving it in H2O, filtering, passing the filtrate through Dowex 50 (H+ form), washing with H2O, pooling washings, evaporating, removing H2O azeotropically with Me2CO and *C6H6, washing the residue with Et2O and recrystallising from EtOH/pet ether. [Pradeller et al. Collect Czech Chem Commun 42 79, 80 1977, Beilstein 22/6 V 7.]