(+)-4-コレステン-3-オン
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識別子と物理属性
| CAS No. | 601-57-0 |
|---|---|
| 分子式 | C27H44O |
| 平均分子量 | 384.6 g/mol |
| 単同位体質量 | 384.33921603 g/mol |
| SMILES | CC(C)CCCC(C)C1CCC2C3CCC4=CC(=O)CCC4(C)C3CCC12C |
| InChIKey | NYOXRYYXRWJDKP-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 440 |
| ChEBI | CHEBI:180953 |
| DTXSID | DTXSID50862271 |
| 現地名 | (+)-4-コレステン-3-オン |
化学・物理的性質
| XLogP | 8.4 |
|---|---|
| 極性表面積 | 17.1 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 5 |
| 重原子数 | 28 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 630 |
| 融点 | 79-82 °C |
| 比旋光度 | 92.5 º (c=2, CHCl3) |
| 沸点 | 451.27°C (rough estimate) |
| 密度 | 0.9717 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5100 (estimate) |
| 貯蔵条件 | -20°C |
| 溶解度 | クロロホルム（少量）、メタノール（微量、加温）<0.5g/L |
| 外観・状態 | 個体 |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| BRN | 4707774 |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| InChI | 1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h17-19,22-25H,6-16H2,1-5H3/t19-,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 |
| InChIKey | NYOXRYYXRWJDKP-GYKMGIIDSA-N |
| SMILES | [H][C@@]12[C@]([C@](CC3)(C)C(CC2)=CC3=O)([H])CC[C@@]4(C)[C@@]1([H])CC[C@]4([H])[C@]([H])(C)CCCC(C)C |
| CAS データベース | 601-57-0(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Cholest-4-en-3-one(601-57-0) |
| EPAの化学物質情報 | Cholest-4-en-3-one (601-57-0) |
化学的特性
white to light yellow crystals or powder
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
|---|---|
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | FZ7700000 |
| 税関コード | 29142900 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 22-24/25-36-26 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
説明
Cholestanone is a cholesterol metabolite that has a keto group in place of the 3-hydroxy group on cholesterol. It decreases TGF-β-induced Smad2 phosphorylation and TGF-β expression and prevents inhibition of DNA synthesis by TGF-β in Mv1Lu cells when used at a concentration of 50 μg/ml. Increased fecal excretion of cholestenone is correlated with an increased risk of colorectal cancer. Cholestenone reduces serum cholesterol levels in a variety of animal models but is toxic to rats when administered at doses of 700-1,000 mg/kg per day, inducing hypertrophy in and reducing the activity of the adrenal gland. It has been used as synthetic intermediate in the synthesis of steroids.
使用
4-Cholesten-3-one is used as a chiral building block for proteomics research. It is an intestinal metabolite of cholesterol and exhibits an anti-obesity effect on animals.
一般的な説明
Cholestenone is a cholesterol metabolite and analog, which substitutes membrane cholesterol and elevates membrane fluidity.