基本情報
- CAS
516-72-3- 標準SMILES
CC(C)CCC[C@@](C)(O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@@]21C- InChIKey
MCKLJFJEQRYRQT-MGNSQDQZSA-N- 分子式
- C27H46O2
- 平均分子量
- 402.7 g/mol
- 単同位体質量
- 402.34978071
名称と識別子
- 優先名称
- (3beta,20R)-Cholest-5-ene-3,20-diol
- IUPAC
- (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2R)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
- 現地名
- 20-ヒドロキシコレステロール
- 英語名
- 20alpha-Hydroxycholesterol
- 分子式
- C27H46O2
- 分子量
- 402.65
名称と別名
20(r)-hydroxycholesterol(3BETA,20R)-CHOLEST-5-ENE-3,20-DIOLCHEMBL123324920a-hydroxy cholesterol20alpha-hydroxy cholesterolSCHEMBL289034nat-20(R)-HydroxycholesterolBDBM50035884LMST01010211AKOS024458179DB04704PD005888
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20(S)-ヒドロキシコレステロール(20S)-20-ヒドロキシコレステロール20-ヒドロキシコレステロール(20S)-コレスタ-5-エン-3β,20-ジオールコレスタ-5-エン-3β,20-ジオール20Α-ヒドロキシコレステロール20アルファ-ヒドロキシコレステロール(1S,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aS)-1-[(2R)-2-ヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル]-9a,11a-ジメチル-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,6H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-7-オール(20R)-コレスタ-5-エン-3β,20-ジオール(20R)-20-ヒドロキシコレステロール(1S,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aS)-1-[(2S)-2-ヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル]-9a,11a-ジメチル-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,6H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-7-オールC0550020-hydroxycholesterol20A-HYDROXYCHOLESTEROL20α-Hydroxy CholesterolCholesterol Impurity 325-Cholestene-3B,20a-diol5-cholestene-3β,20α-diolCholest-5-ene-3,20a-diolCholest-5-ene-3β,20-diol20[S]-HYDROXYCHOLESTEROL
NS00069791Q27095447(3beta,14beta,17alpha,20R)-cholest-5-ene-3,20-diol(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
データベース識別子
- CAS
516-72-3- PubChem CID
- 440711
- ChEMBL
CHEMBL1233249- Nikkaji
- J631.217I
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 6.9
- 極性表面積
- 40.5 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 5
- 重原子数
- 29
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 638
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Sterols [ST01] -> Cholesterol and derivatives [ST0101]
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 136 · 136-137°C
- 沸点
- 512.3 · 512.3±23.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.03 · 1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · Inert atmosphere,2-8°C
- 溶解性
- DMSOまたはエタノールに可溶。
- 外見
- Solid
- 酸解離定数(Pka)
- 15.04 · 15.04±0.70(Predicted)
- 色
- 白い
- 安定性
- -20 °C · -20°C の DMSO またはエタノール溶液で最大 3 か月間保存できます。
- 主な用途
- 臨床検査
- InChIKey
- MCKLJFJEQRYRQT-APGJSSKUSA-N
- SMILES
- CC(C)CCC[C@](C)(O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
化学的性質
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Cellular LocationsExtracellular
Metabolite Pathways11-beta-hydroxylase deficiency (CYP11B1)
応用分野
説明20(S)-hydroxy Cholesterol is an allosteric agonist of the smoothened (Smo) receptor that activates the hedgehog (Hh) signaling pathway with an EC50 value of approxiately 3 μM in a gene transcription reporter assay using NIH3T3 cells. 20(S)-hydroxy Cholesterol is necessary for normal Hh signaling. It induces Smo accumulation in primary cilia, an early event in signaling, and binds to the extracellular, cysteine-rich domain of Smo. 20(S)-hydroxy Cholesterol also stimulates osteogenic differentiation of pluripotent bone marrow stromal cells, a process mediated via Hh and Notch signaling.
使用A metabolite of Cholesterol. Cholesterol oxidation product having cytotoxicity effects
上流・下流製品情報
上流原料
補足説明
定義ChEBI: An oxysterol that is cholesterol substituted by a hydroxy group at position 20.
サプライヤー
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