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アジマリン

AJMALINE

HCID 441080
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
4360-12-7
標準SMILES
CC[C@H]1[C@@H]2C[C@H]3[C@@H]4N(C)c5ccccc5[C@]45C[C@@H](C2[C@H]5O)N3[C@@H]1O
分子式
C20H26N2O2
平均分子量
326.43 g/mol

名称と識別子

優先名称
AJMALINE
現地名
アジマリン
英語名
AJMALINE
分子式
C20H26N2O2
分子量
326.43

名称と別名

アジマリンシドジキメラビトールカルジオリトミンタキコルロウオルフィン(17R,21R)-アジュマラン-17,21-ジオールアジュマリンラウウォルフィンリトモス(+)-アジュマリンイグナジン
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ギルリトマルリトマトンタクマリン(17R,21α)-アジュマラン-17,21-ジオールロイガリンラウオルフィンリトマリン(17R)-アジュマラン-17,21α-ジオール5H-6,10:11,12a-Dimethanoindolo[3,2-b]quinolizine, ajmalan-17,21-diol deriv.RitmosAjmalinIgnazinTakycorAJMALINEAritminaRytmalinSiddiquiTajmalin

データベース識別子

CAS
4360-12-7
PubChem CID
441080
ChEMBL
CHEMBL5314404
ChEBI
CHEBI:28462
EC Number
224-439-4

物性

物理化学的性質

融点
189 °C · 189°C
比旋光度
18 · D18 +131° (c = 0.4 in chloroform); D20 +144° (c = 0.8 in chloroform)
沸点
464.47 °C · 464.47°C (rough estimate)
比重(密度)
1.1117 · 1.1117 (rough estimate)
屈折率
1.68 · 1.6800 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
クロロホルム(微量)、DMSO(微量)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
8.2 · pKa 8.2 (Uncertain)
色
白い
水溶解度
489.7 mg/L · 489.7mg/L(30℃)
Merck
13 · 13,194
LogP
1.81 · 1.810

化学的性質

化学的特性White Solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

rtecs
AX8050000
ridadr
1544
毒性
LD50 oral in rat: 360mg/kg
risk_code
25-20/21/22
hazard_code
Xn
safety_code
13-45-36
hazard_class
6.1(b)
packing_group
III
危険度評価(NFPA 704基準/消防庁データ)
人的[青]=2

化学と産業

応用分野 · 4 件

解説アジュマリン.キョウチクトウ科Rauwolfia属serpentinaなどの主として根から得られるインドールアルカロイドの一つ.板状晶.融点158~160 ℃.[α]33D+128°(クロロホルム).λmax 247,295 nm(log ε 3.94,3.49.エタノール).pKa1 7.64±0.70,pKa2 13.78±0.70.血圧降下薬,鎮静および催眠薬として用いられる.

説明Rauwolfia (Luo Fu Mu) is derived from the plants Rauvolfia verticillata (Lour.) Baill. and R. yunnanensis Tsiang, and the root is usually used as its medicinal part. R. verticillata (Lour.) Baill. var. hainanensis Tsiang and R. vomitoria Afzel. ex Spreng have been also used as traditional Chinese herb. Rauwolfia is one of the important traditional herbs in southern China. Its scope of treatment includes cold, fever, sore throat, headache, and dizziness caused by hypertension, abdominal pain and diarrhea, scabies, and so on. Rauwolfia is also used to treat insomniac dizziness, bruises, sprains, and venomous snake bites in folk. In the “Flora of China,” 135 species of Rauwolfia were recorded, mostly distributed in the tropics and subtropics, a few in the temperate regions. There are nine species, four varieties, and three cultivated species in China.

来歴Since 1930s, abundant studies have been focused on the Rauwolfia plants. So far, a total of 91 alkaloids were separated from Rauwolfia, and the identification of the chemical structures was obtained, including 2 non-indole alkaloids (thebaine and papaverine) and 89 indole alkaloids . In accordance with the basic framework, indole alkaloids can be divided into seven classes, such as the ajmaline class, the

使用An antiarrhythmic agent isolated from Rauwolfia serpentina.

調製方法

純化方法Ajmaline crystallises from MeOH or EtOAc containing a little H2O to give the trihydrate m 158-160o. This loses 1H2O at 110o and all H2O at 150o. [Beilstein 23 III/IV 3212.]

上流・下流製品情報

上流原料

アンモニア酢酸

下流製品

(+)-イソアジュマリン

関連反応

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化合物ノート

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補足説明

定義ChEBI: A monoterpenoid indole alkaloid that consists of ajmalan substituted at positions 17 and 21 by hydroxy groups.