カナマイシン一硫酸塩
カナマイシン一硫酸塩 · 4-O-(6-アミノ-6-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-6-O-(3-アミノ-3-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-2-デオキシ-D-ストレプタミン·硫酸塩 · カナマイシン·硫酸 · カナマイシンスルファート · 一硫酸カナマイシン · カナミトレックス · カナマイシン·硫酸塩 · カナマイシンAスルファート
識別子と物理属性
| CAS No. | 25389-94-0 |
|---|---|
| 分子式 | C18H38N4O15S |
| 平均分子量 | 582.6 g/mol |
| 単同位体質量 | 582.20543769 g/mol |
| SMILES | NC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H](N)C[C@@H]2N)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.O=S(=O)(O)O |
| InChIKey | OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N |
| PubChem CID | 441374 |
| ChEMBL | CHEMBL1446 |
| ChEBI | CHEBI:6109 |
| EC No. | 223-347-1 |
| DTXSID | DTXSID1047524 |
| 現地名 | カナマイシン一硫酸塩 |
化学・物理的性質
| 極性表面積 | 366 |
|---|---|
| 水素結合供与体数 | 13 |
| 水素結合受容体数 | 19 |
| 回転可能結合数 | 6 |
| 重原子数 | 38 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 720 |
| Collision Cross Section | 221.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine and drug standards] |
| 融点 | 250°C |
| 比旋光度 | +112~+123°(D/20℃)(c=1,H2O)(calculated on the dried basis) |
| 密度 | 1.3619 (rough estimate) |
| 屈折率 | 117.5 ° (C=1, H2O) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | H2O: 原液として 10 ～ 50 mg/mL。ストック ソリューションは 2 ～ 8 ° C で保存する必要があります。 37℃で5日間安定。10mg/mlで水に溶ける |
| 外観・状態 | 粉 |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| 由来生物 | Streptomyces kanamyceticus |
| Merck | 14,5281 |
| 主な用途 | 医薬品（低分子化合物） |
| InChIKey | OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N |
| SMILES | OS(O)(=O)=O.NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O |
化学的特性
Off-white powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1% (1 of 96) of reports.DangerH360 (69.8%): May damage fertility or the unborn child [Danger Reproductive toxicity]H372 (29.2%): Causes damage to organs through prolonged or repeated exposure [Danger Specific target organ toxicity, repeated exposure]H400 (29.2%): Very toxic to aquatic life [Warning Hazardous to the aquatic environment, acute hazard]H410 (29.2%): Very toxic to aquatic life with long lasting effects [Warning Hazardous to the aquatic environment, long-term hazard]P203, P260, P264, P270, P273, P280, P318, P319, P391, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 96 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.Reported as not meeting GHS hazard criteria per 1 of 96 reports by companies.There are 9 notifications provided by 95 of 96 reports by companies with hazard statement code(s).Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Repr. 1B (69.8%)STOT RE 1 (29.2%)Aquatic Acute 1 (29.2%)Aquatic Chronic 1 (29.2%)Repr. 1B (100%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| RTECS 番号 | NZ3225030 |
| 毒性 | LD50 in mice: 20.7 g/kg orally1450 mg/kg i.p. (Zel'tser) |
| 税関コード | 29419020 |
| 危険文句（R） | 61 |
| 危険表示 | T |
| 安全措置（S） | 22-24/25-45-53 |
| 危険等級 | Repr. 1B |
| 貯蔵分類 | 6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects |
用途
解説
カナマイシン (英:Kanamycin) とは、アミノグリコシド系の抗生物質で、日本で最初に発見された抗生物質です。 カナマイシンは主に、抗生物質として感染性腸炎の治療に用いられるほか、試験用試薬として使用されています。カナマイシンは、1956年に梅澤濱夫らによって長野県で採取された土壌サンプル中の菌から発見されました。 人工的な全合成も可能ですが、工業的な大量合成には向かないため、工業生産には微生物を用いた生合成が一般的です。
用途
アミノグリコシド系抗生物質 です。細菌リボソーム 30S と 50S に結合し、 タンパク質合成阻害作用を示します。グラム 陽性・陰性菌に対して抗菌力を示します。
説明
Kanamycin was found by Umezawa et al. in the culture broth of Streptomyces kanamyceticus in 1957. It is produced with other components, kanamycins B (bekanamycin) and C, which are also separated during the purification. The compound shows much lower toxicity than the earlier aminoglycosides, streptomycin and neomycin, and strong activity against a wide range of gram-positive and gram-negative bacteria, including Mycobacterium. Kanamycin has been used clinically for treatment of such serious infections as dysentery, salmonellosis, and tuberculosis.
使用
Kanamycin sulfate is an antibacterial agent similar to neomycin.
一般的な説明
Kanamycin sulfate is a broad spectrum aminoglycoside-antibiotic derived from Streptomyces kanamyceticus. It is used as an additive in culture media for the isolation of group D streptococci on Kanamycin Esculin Azide Agar and for selection of transformed plant cells containing the neomycin phosphotransferase on a kanamycin-medium. Kanamycin sulfate can also be used as a selection agent for cells transformed with kanamycin B resistance gene. It is recommended for use in cell culture applications at 2 mL/L.
使用用途
カナマイシンの主な使用用途は、医薬品 (抗生物質) や試験用試薬です。カナマイシンは、細菌のタンパク質合成の阻害効果やグラム陽性菌およびグラム陰性菌の発育の阻害効果を持ち、これらの効果によって抗菌作用の発揮が可能です。 特に、赤痢菌や大腸菌、腸内ビブリオ等に対して高い活性を示すため、ヒトの感染性腸炎の経口薬として用いられています。また、牛、豚、鶏、犬などの大腸菌、サルモネラ等による感染症 (肺炎、気管支炎、細菌性下痢症等) の治療のため、注射剤、飼料添加剤、乳房注入剤等として使用されます。 試験用試薬としては、薬剤耐性因子の研究用試薬や培養液添加剤、遺伝子工学用試薬、遺伝子クローニング試薬等、食品分析用試薬に利用可能です。