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カナマイシン一硫酸塩

Kanamycin A Sulfate

HCID 441374
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
25389-94-0
標準SMILES
NC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H](N)C[C@@H]2N)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.O=S(=O)(O)O
InChIKey
OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N
分子式
C18H38N4O15S
平均分子量
582.6 g/mol
単同位体質量
582.20543769

概要

Kanamycin A sulfate is an aminoglycoside sulfate salt. It has a role as a geroprotector and an antibacterial drug. It contains a kanamycin A.

名称と識別子

優先名称
Kanamycin A Sulfate
IUPAC
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4,5-triol;sulfuric acid
現地名
カナマイシン一硫酸塩
英語名
Kanamycin sulfate
分子式
C18H38N4O15S
分子量
582.58

名称と別名

Kanamycin A sulfateKanamycin A sulphateKanaplexDTXSID1047524J80EX28SMQEINECS 223-347-1(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4,5-triol;sulfuric acidCHEBI:6109DTXCID9027524KANAMYCIN A SULFATE [MI]KANAMYCIN SULFATE (USP-RS)KANAMYCIN SULFATE [USP-RS]
名称をさらに表示
カナマイシン一硫酸塩4-O-(6-アミノ-6-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-6-O-(3-アミノ-3-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-2-デオキシ-D-ストレプタミン·硫酸塩カナマイシン·硫酸カナマイシンスルファート一硫酸カナマイシンカナミトレックスカナマイシン·硫酸塩カナマイシンAスルファートカナマイシン硫酸塩標準品O-3-アミノ-3-デオキシ-α-D-グルコピラノシル-(1→6)-O-[6-アミノ-6-デオキシ-α-D-グルコピラノシル-(1→4)]-2-デオキシ-D-ストレプタミン一硫酸塩KANAMYCIN SULFATE, STREPTOMYCES KANAMYCETICUSカナマイシン硫酸塩, STREPTOMYCES KANAMYCETICUS, 細胞培養用カナマイシン一硫酸塩標準品

物性

構造計算による物性

極性表面積
366 Ų
水素結合供与体数
13
水素結合受容体数
19
回転可能結合数
6
重原子数
38
形式電荷
0
複雑度
720

実験および物理化学的性質

Human Drugs · 2 件

FDA approved drugs -> Active ingredient

FDA approved drugs -> Active ingredient

Animal DrugsFDA approved animal drugs -> Active ingredient
Collision Cross Section221.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点
250 °C · 250°C
比旋光度
112 · +112~+123°(D/20℃)(c=1,H2O)(calculated on the dried basis)
比重(密度)
1.3619 · 1.3619 (rough estimate)
屈折率
117.5 ° · 117.5 ° (C=1, H2O)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
2 O: · H2O: 原液として 10 ~ 50 mg/mL。ストック ソリューションは 2 ~ 8 ° C で保存する必要があります。 37℃で5日間安定。
外見
粉
色
ホワイトからオフホワイト
由来生物
Streptomyces kanamyceticus
水溶解度
10 mg/mlで水に溶ける · 10mg/mlで水に溶ける
Merck
14 · 14,5281
主な用途
医薬品(低分子化合物)
InChIKey

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 6 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1% (1 of 96) of reports.

Danger

H360 (69.8%): May damage fertility or the unborn child [Danger Reproductive toxicity]

P203, P260, P264, P270, P273, P280, P318, P319, P391, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 96 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Danger

危険有害性情報

Hazard Classes and Categories · 2 件

Repr. 1B (69.8%)

Repr. 1B (100%)

安全データ

wgk
3
rtecs
NZ3225030
毒性
LD50 in mice: 20.7 g/kg orally; 1450 mg/kg i.p. (Zel'tser)
hs_code
29419020
risk_code
61
hazard_code
T
safety_code
22-24/25-45-53
Hazard Classifications
Repr. 1B
ストレージクラス
6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

化学と産業

応用分野 · 6 件

解説カナマイシン (英:Kanamycin) とは、アミノグリコシド系の抗生物質で、日本で最初に発見された抗生物質です。 カナマイシンは主に、抗生物質として感染性腸炎の治療に用いられるほか、試験用試薬として使用されています。カナマイシンは、1956年に梅澤濱夫らによって長野県で採取された土壌サンプル中の菌から発見されました。 人工的な全合成も可能ですが、工業的な大量合成には向かないため、工業生産には微生物を用いた生合成が一般的です。

用途アミノグリコシド系抗生物質 です。細菌リボソーム 30S と 50S に結合し、 タンパク質合成阻害作用を示します。グラム 陽性・陰性菌に対して抗菌力を示します。

説明Kanamycin was found by Umezawa et al. in the culture broth of Streptomyces kanamyceticus in 1957. It is produced with other components, kanamycins B (bekanamycin) and C, which are also separated during the purification. The compound shows much lower toxicity than the earlier aminoglycosides, streptomycin and neomycin, and strong activity against a wide range of gram-positive and gram-negative bacteria, including Mycobacterium. Kanamycin has been used clinically for treatment of such serious infections as dysentery, salmonellosis, and tuberculosis.

使用Kanamycin sulfate is an antibacterial agent similar to neomycin.

一般的な説明Kanamycin sulfate is a broad spectrum aminoglycoside-antibiotic derived from Streptomyces kanamyceticus. It is used as an additive in culture media for the isolation of group D streptococci on Kanamycin Esculin Azide Agar and for selection of transformed plant cells containing the neomycin phosphotransferase on a kanamycin-medium. Kanamycin sulfate can also be used as a selection agent for cells transformed with kanamycin B resistance gene. It is recommended for use in cell culture applications at 2 mL/L.

使用用途カナマイシンの主な使用用途は、医薬品 (抗生物質) や試験用試薬です。カナマイシンは、細菌のタンパク質合成の阻害効果やグラム陽性菌およびグラム陰性菌の発育の阻害効果を持ち、これらの効果によって抗菌作用の発揮が可能です。 特に、赤痢菌や大腸菌、腸内ビブリオ等に対して高い活性を示すため、ヒトの感染性腸炎の経口薬として用いられています。また、牛、豚、鶏、犬などの大腸菌、サルモネラ等による感染症 (肺炎、気管支炎、細菌性下痢症等) の治療のため、注射剤、飼料添加剤、乳房注入剤等として使用されます。 試験用試薬としては、薬剤耐性因子の研究用試薬や培養液添加剤、遺伝子工学用試薬、遺伝子クローニング試薬等、食品分析用試薬に利用可能です。

上流・下流製品情報

上流原料

エタノール硫酸亜鉛亜硫酸水素ナトリウム塩化アンモニウム

関連反応

11 件
反応記録を作成
HRID 326525 の反応式
HRID 326525反応物としてuspto-grants-1993_12
HRID 505833 の反応式
HRID 505833反応物としてuspto-grants-2010_08
HRID 654731 の反応式
HRID 654731反応物としてuspto-grants-1992_07
HRID 971459 の反応式
HRID 971459反応物としてuspto-grants-1979_07
HRID 1605807 の反応式
HRID 1605807反応物としてuspto-grants-1976_04
HRID 1606394 の反応式
HRID 1606394生成物として反応物としてuspto-grants-1976_04
HRID 1648173 の反応式
HRID 1648173反応物としてuspto-grants-1995_07
HRID 1719991 の反応式
HRID 1719991反応物としてuspto-grants-1996_04
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化合物ノート

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カナマイシン硫酸塩, STREPTOMYCES KANAMYCETICUS
カナマイシン硫酸塩, MOLECULAR BIOLOGY GRADE, PH. EUR.
カナマイシン一硫酸塩, 細胞培養用
硫酸カナマイシンA
カナマイシン 硫酸 STREPTOMYCES KANAMYCETICUS由来
カナマイシン 溶液 STREPTOMYCES KANAMYCETICUS由来
カナマイシン硫酸塩 (JP17)
KANAMYCIN MONOSULFATE
KANAMYCIN ACID SULFATE
KANAMYCIN SULPHATE
Kantrex
klebcil
Kanamycin Acid
Kanamycin monosulfate CRS
kano
KAMYCIN
Kantrim
KANAMYCIN SULFATE (USP MONOGRAPH)KANAMYCIN SULFATE [USP MONOGRAPH]KANAMYCIN MONOSULFATE (EP MONOGRAPH)KANAMYCIN MONOSULFATE [EP MONOGRAPH]D-STREPTAMINE, O-3-AMINO-3-DEOXY-.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSYL(1->6)-O-(6-AMINO-6-DEOXY-.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSYL(1->4))-2-DEOXY-, SULFATE (1:1) (SALT)D-STREPTAMINE, O-3-AMINO-3-DEOXY-.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSYL(1->6)-O-(6-AMINO-6-DEOXY-.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSYL(1->4))-2-DEOXY-, SULPHATE (1:1) (SALT)D-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl(1->6)-O-(6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl(1->4))-2-deoxy-, sulfate (1:1) (salt)(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy-2-hydroxycyclohexyl)oxyoxane-3,4,5-triol;sulfuric acid

データベース識別子

CAS
25389-94-0、3847-27-6、64013-70-3
PubChem CID
441374
DTXSID
DTXSID1047524
ChEMBL
CHEMBL1446
ChEBI
CHEBI:6109
UNII
J80EX28SMQ
EC Number
223-347-1、613-414-7
OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N
SMILES
OS(O)(=O)=O.NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

化学的性質

化学的特性Off-white powder

硫酸鉄(II)
硝酸ナトリウム
SOYBEAN MEAL
デキストリン

補足説明

定義A broadspectrum antibiotic.