基本情報
- 標準SMILES
NC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H](N)C[C@@H]2N)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.O=S(=O)(O)O- InChIKey
OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N- 分子式
- C18H38N4O15S
- 平均分子量
- 582.6 g/mol
- 単同位体質量
- 582.20543769
名称と識別子
- 優先名称
- Kanamycin A Sulfate
- IUPAC
- (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4,5-triol;sulfuric acid
- 現地名
- カナマイシン一硫酸塩
- 英語名
- Kanamycin sulfate
- 分子式
- C18H38N4O15S
- 分子量
- 582.58
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
25389-94-0、3847-27-6、64013-70-3- PubChem CID
- 441374
- DTXSID
DTXSID1047524- ChEMBL
CHEMBL1446- ChEBI
CHEBI:6109- UNII
- J80EX28SMQ
- EC Number
- 223-347-1、613-414-7
物性
構造計算による物性
- 極性表面積
- 366 Ų
- 水素結合供与体数
- 13
- 水素結合受容体数
- 19
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 38
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 720
実験および物理化学的性質
物理化学的性質
- 融点
- 250 °C · 250°C
- 比旋光度
- 112 · +112~+123°(D/20℃)(c=1,H2O)(calculated on the dried basis)
- 比重(密度)
- 1.3619 · 1.3619 (rough estimate)
- 屈折率
- 117.5 ° · 117.5 ° (C=1, H2O)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 2 O: · H2O: 原液として 10 ~ 50 mg/mL。ストック ソリューションは 2 ~ 8 ° C で保存する必要があります。 37℃で5日間安定。
- 外見
- 粉
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 由来生物
- Streptomyces kanamyceticus
- 水溶解度
- 10 mg/mlで水に溶ける · 10mg/mlで水に溶ける
- Merck
- 14 · 14,5281
- 主な用途
- 医薬品(低分子化合物)
- InChIKey
- OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N
- SMILES
- OS(O)(=O)=O.NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
化学的性質
化学的特性Off-white powder
安全と法規制
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1% (1 of 96) of reports.
Danger
H360 (69.8%): May damage fertility or the unborn child [Danger Reproductive toxicity];H372 (29.2%): Causes damage to organs through prolonged or repeated exposure [Danger Specific target organ toxicity, repeated exposure];H400 (29.2%): Very toxic to aquatic life [Warning Hazardous to the aquatic environment, acute hazard];H410 (29.2%): Very toxic to aquatic life with long lasting effects [Warning Hazardous to the aquatic environment, long-term hazard]
P203, P260, P264, P270, P273, P280, P318, P319, P391, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 96 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.;Reported as not meeting GHS hazard criteria per 1 of 96 reports by companies.;There are 9 notifications provided by 95 of 96 reports by companies with hazard statement code(s).;Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.
危険有害性情報
Hazard Classes and Categories
Repr. 1B (69.8%);STOT RE 1 (29.2%);Aquatic Acute 1 (29.2%);Aquatic Chronic 1 (29.2%)
Repr. 1B (100%)
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- NZ3225030
- 毒性
- LD50 in mice: 20.7 g/kg orally; 1450 mg/kg i.p. (Zel'tser)
- hs_code
- 29419020
- risk_code
- 61
- hazard_code
- T
- safety_code
- 22-24/25-45-53
- Hazard Classifications
- Repr. 1B
- ストレージクラス
- 6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects
化学と産業
用途と製造
応用分野
解説カナマイシン (英:Kanamycin) とは、アミノグリコシド系の抗生物質で、日本で最初に発見された抗生物質です。 カナマイシンは主に、抗生物質として感染性腸炎の治療に用いられるほか、試験用試薬として使用されています。カナマイシンは、1956年に梅澤濱夫らによって長野県で採取された土壌サンプル中の菌から発見されました。 人工的な全合成も可能ですが、工業的な大量合成には向かないため、工業生産には微生物を用いた生合成が一般的です。
用途アミノグリコシド系抗生物質 です。細菌リボソーム 30S と 50S に結合し、 タンパク質合成阻害作用を示します。グラム 陽性・陰性菌に対して抗菌力を示します。
説明Kanamycin was found by Umezawa et al. in the culture broth of Streptomyces kanamyceticus in 1957. It is produced with other components, kanamycins B (bekanamycin) and C, which are also separated during the purification. The compound shows much lower toxicity than the earlier aminoglycosides, streptomycin and neomycin, and strong activity against a wide range of gram-positive and gram-negative bacteria, including Mycobacterium. Kanamycin has been used clinically for treatment of such serious infections as dysentery, salmonellosis, and tuberculosis.
使用Kanamycin sulfate is an antibacterial agent similar to neomycin.
一般的な説明Kanamycin sulfate is a broad spectrum aminoglycoside-antibiotic derived from Streptomyces kanamyceticus. It is used as an additive in culture media for the isolation of group D streptococci on Kanamycin Esculin Azide Agar and for selection of transformed plant cells containing the neomycin phosphotransferase on a kanamycin-medium. Kanamycin sulfate can also be used as a selection agent for cells transformed with kanamycin B resistance gene. It is recommended for use in cell culture applications at 2 mL/L.
使用用途カナマイシンの主な使用用途は、医薬品 (抗生物質) や試験用試薬です。カナマイシンは、細菌のタンパク質合成の阻害効果やグラム陽性菌およびグラム陰性菌の発育の阻害効果を持ち、これらの効果によって抗菌作用の発揮が可能です。 特に、赤痢菌や大腸菌、腸内ビブリオ等に対して高い活性を示すため、ヒトの感染性腸炎の経口薬として用いられています。また、牛、豚、鶏、犬などの大腸菌、サルモネラ等による感染症 (肺炎、気管支炎、細菌性下痢症等) の治療のため、注射剤、飼料添加剤、乳房注入剤等として使用されます。 試験用試薬としては、薬剤耐性因子の研究用試薬や培養液添加剤、遺伝子工学用試薬、遺伝子クローニング試薬等、食品分析用試薬に利用可能です。
上流・下流製品情報
上流原料
サプライヤー50 社
補足説明
定義A broadspectrum antibiotic.
関連反応
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