カナマイシン一硫酸塩

Kanamycin A Sulfate

HCID 441374CAS 25389-94-0

基本情報

標準SMILES
NC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H](N)C[C@@H]2N)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.O=S(=O)(O)O
InChIKey
OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N
分子式
C18H38N4O15S
平均分子量
582.6 g/mol
単同位体質量
582.20543769

名称と識別子

優先名称
Kanamycin A Sulfate
IUPAC
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4,5-triol;sulfuric acid
現地名
カナマイシン一硫酸塩
英語名
Kanamycin sulfate
分子式
C18H38N4O15S
分子量
582.58

名称と別名

Kanamycin A sulfateKanamycin A sulphateDTXSID1047524J80EX28SMQEINECS 223-347-1(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4,5-triol;sulfuric acidCHEBI:6109DTXCID9027524KANAMYCIN A SULFATE [MI]KANAMYCIN SULFATE [USP-RS]KANAMYCIN SULFATE [USP MONOGRAPH]KANAMYCIN MONOSULFATE [EP MONOGRAPH]
名称をさらに表示
カナマイシン一硫酸塩4-O-(6-アミノ-6-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-6-O-(3-アミノ-3-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-2-デオキシ-D-ストレプタミン·硫酸塩カナマイシン·硫酸カナマイシンスルファート一硫酸カナマイシンカナミトレックスカナマイシン·硫酸塩カナマイシンAスルファートカナマイシン硫酸塩標準品O-3-アミノ-3-デオキシ-α-D-グルコピラノシル-(1→6)-O-[6-アミノ-6-デオキシ-α-D-グルコピラノシル-(1→4)]-2-デオキシ-D-ストレプタミン一硫酸塩KANAMYCIN SULFATE, STREPTOMYCES KANAMYCETICUSカナマイシン硫酸塩, STREPTOMYCES KANAMYCETICUS, 細胞培養用カナマイシン一硫酸塩標準品カナマイシン硫酸塩, STREPTOMYCES KANAMYCETICUSカナマイシン硫酸塩, MOLECULAR BIOLOGY GRADE, PH. EUR.カナマイシン一硫酸塩, 細胞培養用硫酸カナマイシンAカナマイシン 硫酸 STREPTOMYCES KANAMYCETICUS由来カナマイシン 溶液 STREPTOMYCES KANAMYCETICUS由来カナマイシン硫酸塩 (JP17)KANAMYCIN MONOSULFATEKANAMYCIN ACID SULFATEKANAMYCIN SULPHATEKantrexklebcilKanamycin AcidKanamycin monosulfate CRSkanoKAMYCINKantrim
KANAMYCIN SULFATE (USP-RS)KANAMYCIN SULFATE (USP MONOGRAPH)D-STREPTAMINE, O-3-AMINO-3-DEOXY-.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSYL(1->6)-O-(6-AMINO-6-DEOXY-.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSYL(1->4))-2-DEOXY-, SULFATE (1:1) (SALT)D-STREPTAMINE, O-3-AMINO-3-DEOXY-.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSYL(1->6)-O-(6-AMINO-6-DEOXY-.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSYL(1->4))-2-DEOXY-, SULPHATE (1:1) (SALT)D-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl(1->6)-O-(6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl(1->4))-2-deoxy-, sulfate (1:1) (salt)KANAMYCIN MONOSULFATE (EP MONOGRAPH)Kanaplex(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy-2-hydroxycyclohexyl)oxyoxane-3,4,5-triol;sulfuric acid

データベース識別子

CAS
25389-94-0、3847-27-6、64013-70-3
PubChem CID
441374
DTXSID
DTXSID1047524
ChEMBL
CHEMBL1446
ChEBI
CHEBI:6109
UNII
J80EX28SMQ
EC Number
223-347-1、613-414-7

物性

構造計算による物性

極性表面積
366 Ų
水素結合供与体数
13
水素結合受容体数
19
回転可能結合数
6
重原子数
38

実験および物理化学的性質

Collision Cross Section221.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点
250 °C · 250°C
比旋光度
112 · +112~+123°(D/20℃)(c=1,H2O)(calculated on the dried basis)
比重(密度)
1.3619 · 1.3619 (rough estimate)
屈折率
117.5 ° · 117.5 ° (C=1, H2O)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
2 O: · H2O: 原液として 10 ~ 50 mg/mL。ストック ソリューションは 2 ~ 8 ° C で保存する必要があります。 37℃で5日間安定。

化学的性質

化学的特性Off-white powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 6 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1% (1 of 96) of reports.

Danger

H360 (69.8%): May damage fertility or the unborn child [Danger Reproductive toxicity];H372 (29.2%): Causes damage to organs through prolonged or repeated exposure [Danger Specific target organ toxicity, repeated exposure];H400 (29.2%): Very toxic to aquatic life [Warning Hazardous to the aquatic environment, acute hazard];H410 (29.2%): Very toxic to aquatic life with long lasting effects [Warning Hazardous to the aquatic environment, long-term hazard]

P203, P260, P264, P270, P273, P280, P318, P319, P391, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 96 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.;Reported as not meeting GHS hazard criteria per 1 of 96 reports by companies.;There are 9 notifications provided by 95 of 96 reports by companies with hazard statement code(s).;Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

危険有害性情報

Hazard Classes and Categories · 2 件

Repr. 1B (69.8%);STOT RE 1 (29.2%);Aquatic Acute 1 (29.2%);Aquatic Chronic 1 (29.2%)

Repr. 1B (100%)

安全データ

wgk
3
rtecs
NZ3225030
毒性
LD50 in mice: 20.7 g/kg orally; 1450 mg/kg i.p. (Zel'tser)
hs_code
29419020
risk_code
61
hazard_code
T

化学と産業

用途と製造

Use ClassificationAnimal Drugs -> FDA Approved Animal Drug Products (Green Book) -> Active Ingredients
応用分野 · 6 件

解説カナマイシン (英:Kanamycin) とは、アミノグリコシド系の抗生物質で、日本で最初に発見された抗生物質です。 カナマイシンは主に、抗生物質として感染性腸炎の治療に用いられるほか、試験用試薬として使用されています。カナマイシンは、1956年に梅澤濱夫らによって長野県で採取された土壌サンプル中の菌から発見されました。 人工的な全合成も可能ですが、工業的な大量合成には向かないため、工業生産には微生物を用いた生合成が一般的です。

用途アミノグリコシド系抗生物質 です。細菌リボソーム 30S と 50S に結合し、 タンパク質合成阻害作用を示します。グラム 陽性・陰性菌に対して抗菌力を示します。

説明Kanamycin was found by Umezawa et al. in the culture broth of Streptomyces kanamyceticus in 1957. It is produced with other components, kanamycins B (bekanamycin) and C, which are also separated during the purification. The compound shows much lower toxicity than the earlier aminoglycosides, streptomycin and neomycin, and strong activity against a wide range of gram-positive and gram-negative bacteria, including Mycobacterium. Kanamycin has been used clinically for treatment of such serious infections as dysentery, salmonellosis, and tuberculosis.

使用Kanamycin sulfate is an antibacterial agent similar to neomycin.

一般的な説明Kanamycin sulfate is a broad spectrum aminoglycoside-antibiotic derived from Streptomyces kanamyceticus. It is used as an additive in culture media for the isolation of group D streptococci on Kanamycin Esculin Azide Agar and for selection of transformed plant cells containing the neomycin phosphotransferase on a kanamycin-medium. Kanamycin sulfate can also be used as a selection agent for cells transformed with kanamycin B resistance gene. It is recommended for use in cell culture applications at 2 mL/L.

使用用途カナマイシンの主な使用用途は、医薬品 (抗生物質) や試験用試薬です。カナマイシンは、細菌のタンパク質合成の阻害効果やグラム陽性菌およびグラム陰性菌の発育の阻害効果を持ち、これらの効果によって抗菌作用の発揮が可能です。 特に、赤痢菌や大腸菌、腸内ビブリオ等に対して高い活性を示すため、ヒトの感染性腸炎の経口薬として用いられています。また、牛、豚、鶏、犬などの大腸菌、サルモネラ等による感染症 (肺炎、気管支炎、細菌性下痢症等) の治療のため、注射剤、飼料添加剤、乳房注入剤等として使用されます。 試験用試薬としては、薬剤耐性因子の研究用試薬や培養液添加剤、遺伝子工学用試薬、遺伝子クローニング試薬等、食品分析用試薬に利用可能です。

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]

補足説明

定義A broadspectrum antibiotic.

関連反応

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