スフィンゴミエリン
Sphingomyelins
基本情報
- CAS
85187-10-6- 標準SMILES
CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](COP(=O)(O)OCC[N+](C)(C)C)NC=O- InChIKey
LRYZPFWEZHSTHD-HEFFAWAOSA-O- 分子式
- C24H50N2O6P+
- 平均分子量
- 493.6 g/mol
- 単同位体質量
- 493.34064932
概要
A class of sphingolipids found largely in the brain and other nervous tissue. They contain phosphocholine or phosphoethanolamine as their polar head group so therefore are the only sphingolipids classified as PHOSPHOLIPIDS.
名称と識別子
- 優先名称
- Sphingomyelins
- IUPAC
- 2-[[(E,2S,3R)-2-formamido-3-hydroxyoctadec-4-enoxy]-hydroxyphosphoryl]oxyethyl-trimethylazanium
- 現地名
- スフィンゴミエリン
- 英語名
- SPHINGOMYELIN
- 分子式
- C41H84N2O6P
- 分子量
- 0
名称と別名
SphingomyelinsSphingomyelin (egg)25WE4JC35OLIPOID E-SMRefChem:389285DTXSID001021895286-097-285187-10-6GlycolipidsEINECS 286-097-2UNII-25WE4JC35OCCRIS 7516
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スフィンゴミエリンスフィンゴミエリン (ウシ脳由来)スフィンゴミエリン, ニワトリ卵黄由来スフィンゴミエリン,魚油由来コートソーム NM-10, (スフインゴミエリン, 卵黄製, 98%)SPMMILK SMBRAIN SMspingomyelinSPHINGOMYELINCOATSOME NM-10COATSOME NM-70
C00550
データベース識別子
- CAS
85187-10-6- PubChem CID
- 44176376
- EC Number
- 286-097-2
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 5
- 極性表面積
- 105 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 22
- 重原子数
- 33
- 形式電荷
- 1
- 複雑度
- 554
実験および物理化学的性質
Chemical ClassesBiological Agents -> Fatty Acids and Fats
Physical DescriptionBeige solid; [Sigma-Aldrich MSDS]
物理化学的性質
- 融点
- 200 · 200 - 202°C
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- 50 mg/mL · クロロホルム/メタノール: 可溶50mg/mL 無色～微黄色 (1:1)
- 外見
- 粉
- 色
- 白い
- 由来生物
- chicken egg yolk
- 化粧品成分の機能
- スキンコンディショニング
- InChIKey
- FNTDHZPGGKYWES-XGHGRIRNNA-O
- SMILES
- [N+](CCOP(O)(OOC(O)[C@@H](NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC)=O)(C)(C)C |&1:10,31,r|
- CAS データベース
- 85187 · 85187-10-6(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
危険有害性情報
Regulatory InformationChemical: Sphingomyelins
Other Safety InformationIMAP assessments - Sphingomyelins: Human health tier I assessment
Hazards SummaryMay cause irritation; [Sigma-Aldrich MSDS]
安全データ
- F
- 1-8-10
- wgk
- 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
解説スフィンゴミエリン，動物体内に広く分布している代表的なスフィンゴリン脂質の一つ．セレブロシドとともに脳から発見された．とくに脳，腎臓，脊髄などに含まれ，糖脂質とともに存在する．RCOは直鎖脂肪酸(ステアリン酸，リグノセリン酸，ネルボン酸など)で，塩基部分は C18-スフィンゴシンが主成分である．組織をアセトンとエーテルで抽出し，グリセリド，ステロール，リン脂質を除く．続いて熱ピリジンで抽出し，溶媒を冷却すると結晶化する．混入したレシチンはシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して除くか，または37 ℃ でメタノール性水酸化カリウムと処理してレシチンを加水分解後分画再結晶する．
用途脂質の生理機能、代謝研究
使用sphingomyelin can be used as an amphiphilic liposome component in the manufacture of the liposome capsule.
一般的な説明Sphingomyelin (SM) is a principal sphingolipid in mammalian cell membranes. Its biological functions have been studied.
補足説明
定義本品は、次の化学式で表されるリン脂質である。RCO：自然界に存在する脂肪酸アシル基
定義Diaminophosphatides occur- ring primarily in nervous tissue and containing a fatty acid, phosphoric acid, choline, and sphingo- sine. They are soluble in hot absolute alcohol and insoluble in ether, acetone, and water.
関連反応
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