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(3S)-6,7-ジメトキシ-3-[(5R)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-6-メチル-1,3-ジオキソロ[4,5-g]イソキノリン-5-イル]イソベンゾフラン-1(3H)-オン

Narcotoline

HCID 442330
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
521-40-4
標準SMILES
COc1ccc2c(c1OC)C(=O)O[C@@H]2[C@H]1c2c(cc3c(c2O)OCO3)CCN1C
InChIKey
LMGZCSKYOKDBES-AEFFLSMTSA-N
分子式
C21H21NO7
平均分子量
399.399 g/mol
単同位体質量
399.13180201

名称と識別子

優先名称
Narcotoline
IUPAC
(3S)-3-[(5R)-4-Hydroxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-6,7-dimethoxy-2-benzofuran-1(3H)-one
現地名
(3S)-6,7-ジメトキシ-3-[(5R)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-6-メチル-1,3-ジオキソロ[4,5-g]イソキノリン-5-イル]イソベンゾフラン-1(3H)-オン
英語名
[S-(R*,R*)]-6,7-dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)phthalide
分子式
C21H21NO7
分子量
399.39

名称と別名

ナルコトリンデスメチルナルコチン(3S)-6,7-ジメトキシ-3-[(5R)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-6-メチル-1,3-ジオキソロ[4,5-g]イソキノリン-5-イル]イソベンゾフラン-1(3H)-オン(3S)-3-[(5R)-4-ヒドロキシ-6-メチル-2H,5H,6H,7H,8H-[1,3]ジオキソロ[4,5-g]イソキノリン-5-イル]-6,7-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オンnarcotolineDesmethylnarcotineCordrastine INoscapine impurity 6Noscapine Impurity 6(Narcotoline)S-(R*,R*)]-6,7-dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)phthalide[S-(R*,R*)]-6,7-dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)phthalide(3S)-3-[(5R)-4-hydroxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-6,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
名称をさらに表示
(3S)-3-[(5R)-4-hydroxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-6,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one(3S)-6,7-Dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]isobenzofuran-1(3H)-one

物性

物理化学的性質

融点
202 ° · 202°
比旋光度
20 · D20 -189° (0.1 g in 25 ml chloroform, 20 cm tube); D20 +5.8° (0.065 g in 5 ml 0.1N HCl in 20 cm tube)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解性
クロロホルム(微量)、メタノール(微量)
外見
個体
色
淡黄色~淡黄色

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Wrede has obtained this alkaloid from the seed capsules of Papaver somniferum. It crystallizes from aqueous MeOH in colourless rectangular rods and has [0:]5° - 189° (CHCI3) and + 5.8° (c 0.1 NiHCI). One phenolic hydroxyl group is present in the molecule and the base forms the O-acetate, m.p. 208-9°C, giving a hydro_x0002_chloride as the monohydrate, m.p. 230-3°C (dry); [0:]5° + 94.8° (H 20). The acid tartrate forms colourless needles which, decompose at 190-205°C and the picrolonate has m.p. 202-3°C. On treatment with CH2N2, the alkaloid gives Narcotine (q.v.).

使用Desmethylnarcotine is an impurity of Narcotoline an opiate alkaloid and a structure analogue of Nascapine (N882000), an antitussive agent. Noscapine (N882000) metabolite.

サプライヤー4 社

安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)021-58432009 400-005-6266 · [email protected]
上海柯维化学技术有限公司021-64609169 18901607656 · [email protected]
艾吉析科技(上海)有限公司17717235263 17717235263 · [email protected]
湖北摩科化学有限公司18627753421; 18627756402 · [email protected]

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データベース識別子

CAS
521-40-4
PubChem CID
442330
DTXSID
DTXSID50200098
ChEBI
CHEBI:7482
UNII
M5V1K1QE3F
EC Number
208-313-6
Nikkaji
J6.614A