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サンゲノンC

Sanggenon C

HCID 442458
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
80651-76-9
標準SMILES
CC(C)=CCC12Oc3cc(O)c([C@H]4C=C(C)C[C@H](c5ccc(O)cc5O)[C@H]4C(=O)c4ccc(O)cc4O)c(O)c3C(=O)C1(O)Oc1cc(O)ccc12
分子式
C40H36O12
平均分子量
708.71 g/mol

名称と識別子

優先名称
Sanggenon C
現地名
サンゲノンC
英語名
Sanggenon C
分子式
C40H36O12
分子量
708.71

名称と別名

サンゲノンCサンゲノン E2-[(1S)-6β-(2,4-ジヒドロキシベンゾイル)-5α-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-3-メチル-2-シクロヘキセン-1β-イル]-5a,10a-ジヒドロ-1,3,8,10aβ-テトラヒドロキシ-5aβ-(3-メチル-2-ブテニル)-11H-ベンゾフロ[3,2-b][1]ベンゾピラン-11-オン(5aR,10aS)-2-[6β-(2,4-ジヒドロキシベンゾイル)-5α-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-3-メチル-2-シクロヘキセン-1β-イル]-5a,10a-ジヒドロ-1,3,8,10a-テトラヒドロキシ-5a-(3-メチル-2-ブテニル)-11H-ベンゾフロ[3,2-b][1]ベンゾピラン-11-オン(1S,10R)-5-[(1S,5S,6R)-6-(2,4-ジヒドロキシベンゾイル)-5-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-3-メチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル]-1,4,6,14-テトラヒドロキシ-10-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)-9,17-ジオキサテトラシクロ[8.7.0.03,8.011,16]ヘプタデカ-3,5,7,11,13,15-ヘキサエン-2-オンサンゲノンE(5aS)-1,3,8,10aα-テトラヒドロキシ-2-[(1R)-3-メチル-5α-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6β-[2,4-ジヒドロキシ-3-(3-メチル-2-ブテニル)ベンゾイル]-2-シクロヘキセン-1α-イル]-5aα-(3-メチル-2-ブテニル)-5a,10a-ジヒドロ-11H-ベンゾフロ[3,2-b][1]ベンゾピラン-11-オン(1R,10S)-5-[(1R,5S,6R)-6-[2,4-ジヒドロキシ-3-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)ベンゾイル]-5-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-3-メチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル]-1,4,6,14-テトラヒドロキシ-10-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)-9,17-ジオキサテトラシクロ[8.7.0.03,8.011,16]ヘプタデカ-3,5,7,11,13,15-ヘキサエン-2-オンsanggenoneSanggenon CSanggenone CSanggenon C, 10 mM in DMSO
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2-[(1S,5S,6R)-6-(2,4-dihydroxybenzoyl)-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-1,3,8,10a-tetrahydroxy-5a-(3-methylbut-2-enyl)-[1]benzofuro[3,2-b]chromen-11-one2-[(1S)-6β-(2,4-Dihydroxybenzoyl)-5α-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-2-cyclohexene-1β-yl]-5a,10a-dihydro-1,3,8,10aβ-tetrahydroxy-5aβ-(3-methyl-2-butenyl)-11H-benzofuro[3,2-b][1]benzopyran-11-one(5aR,10aS)-2-[6β-(2,4-Dihydroxybenzoyl)-5α-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-2-cyclohexene-1β-yl]-5a,10a-dihydro-1,3,8,10a-tetrahydroxy-5a-(3-methyl-2-butenyl)-11H-benzofuro[3,2-b][1]benzopyran-11-one

データベース識別子

CAS
80651-76-9
PubChem CID
442458
ChEBI
CHEBI:9020

物性

物理化学的性質

融点
240 °C · > 240°C (dec.)
沸点
995.5 · 995.5±65.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.512 · 1.512
貯蔵温度
-20 °C · Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解性
アセトン(微量)、メタノール(微量)
酸解離定数(Pka)
6.61 · 6.61±0.60(Predicted)
外見
個体
色
黄色
InChIKey
XETHJOZXBVWLLM-HUKCQOFTSA-N
SMILES
[C@@]12(C/C=C(/C)\C)C3=CC=C(O)C=C3O[C@]1(O)C(=O)C1=C(O)C([C@@H]3[C@H](C(=O)C4=CC=C(O)C=C4O)[C@@H](C4=CC=C(O)C=C4O)CC(C)=C3)=C(O)C=C1O2

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Sanggenone C is a flavonoid that has been found in mulberry bark and has diverse biological activities. It inhibits TNF-α- or IL-1β-induced polymorphonuclear leukocyte (PMN) adhesion to human synovial cells (HSCs; IC50s = 27.29 and 54.43 nM, respectively), as well as inhibits NF-κB activation in HSCs. Sanggenone C induces apoptosis and production of reactive oxygen species (ROS) in HT-29 cells when used at concentrations ranging from 10 to 40 μM. It decreases cell viability of HT-29 cells in vitro and reduces tumor growth in an HT-29 mouse xenograft model when administered at a dose of 10 mg/kg. Sanggenone C increases vertebrate column bone mineralization in a zebrafish model of prednisone-induced osteoporosis. It also attenuates cardiac hypertrophy and fibrosis and reduces activation of nuclear factor of activated T cells 2 (NFAT2) in a mouse model of pressure overload-induced cardiac hypertrophy.

使用Sanggenone C is a flavanone isolated from Morus plant that showed cytotoxicity against human oral tumor cell lines (HSC-2 and HSG). Sanggenone C is also an inhibitor of protein tyrosine phosphatase 1B.

サプライヤー100 社

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南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
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(5aR,10aS)-2-[(1S,5S,6R)-6-(2,4-Dihydroxybenzoyl)-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-2-cyclohexen-1-yl]-5a,10a-dihydro-1,3,8,10a-tetrahydroxy-5a-(3-methyl-2-buten-1-yl)-11H-benzofuro[3,2-b][1]benzopyran-11-one
11H-Benzofuro[3,2-b][1]benzopyran-11-one, 2-[(1S,5S,6R)-6-(2,4-dihydroxybenzoyl)-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-2-cyclohexen-1-yl]-5a,10a-dihydro-1,3,8,10a-tetrahydroxy-5a-(3-methyl-2-buten-1-yl)-, (5aR,10aS)-
(5aR,10aS)-2-((1S,2R,3S)-2-(2,4-Dihydroxybenzoyl)-2',4'-dihydroxy-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,8,10a-tetrahydroxy-5a-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5a,10a-dihydro-11H-benzofuro[3,2-b]chromen-11-one
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