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3-[(R)-2-ヒドロキシ-3-メチルブチル]-4,8-ジメトキシ-1-メチル-2(1H)-キノリノン

Lunacridine

HCID 442920
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
83-58-9
標準SMILES
COc1c(C[C@@H](O)C(C)C)c(=O)n(C)c2c(OC)cccc12
InChIKey
VRMGQDHQTYUISY-CYBMUJFWSA-N
分子式
C17H23NO4
平均分子量
305.374 g/mol
単同位体質量
305.16270822

名称と識別子

優先名称
Lunacridine
IUPAC
3-[(2R)-2-Hydroxy-3-methylbutyl]-4,8-dimethoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
現地名
3-[(R)-2-ヒドロキシ-3-メチルブチル]-4,8-ジメトキシ-1-メチル-2(1H)-キノリノン
英語名
3-[(2R)-2-hydroxy-3-methyl-butyl]-4,8-dimethoxy-1-methyl-quinolin-2-on e
分子式
C17H23NO4
分子量
0

名称と別名

ルナクリジン3-[(R)-2-ヒドロキシ-3-メチルブチル]-4,8-ジメトキシ-1-メチル-2(1H)-キノリノン3-[(2R)-2-ヒドロキシ-3-メチルブチル]-4,8-ジメトキシ-1-メチル-1,2-ジヒドロキノリン-2-オンC10710Lunacridine3-[(2R)-2-hydroxy-3-methyl-butyl]-4,8-dimethoxy-1-methyl-quinolin-2-on e

データベース識別子

CAS
83-58-9
PubChem CID
442920
DTXSID
DTXSID90232111
ChEBI
CHEBI:6563
UNII
2LL4O86GNH
Nikkaji
J8.615K

物性

物理化学的性質

融点
86 · 86-87°
比旋光度
25589 · 25589 +28.1°; 25436 +76.5° (c = 0.935 in ethanol)

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明This alkaloid was first described by Boorsma who obtained it from the bark of Lunasia costulata Miq (Syn. L. amara Blanco). The base is a quinolone derivative and crystallizes as colourless needles from AcOEt. It is dextrorotatory having [α]24D + 30.1 ° and [α]24436 + 81.8°. Boorsma gives a specific rotation of [α]28D + 31.6°. The solutions of the alkaloid show a weak blue fluorescence in artificial light. A crystalline perchlorate is known, m.p. 146-8°C and 193-5°C after intermediate solidification. This salt is also dextrorotatory with [α]2558925436+ 60.7°. The structure has been demonstrated to be 3-(2-hydroxy-3- methylbutyl)-4: 8-dimethoxy-l-methyl-2-quinolone. The alkaloid described under this name by Dieterle and Beyl appears to be identical with lunamarine (q.v.).

サプライヤー1 社

HONEST JOY HOLDINGS LIMITED[email protected]

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