4-ヒドロキシ-L-Phe-Gly-Gly-L-Phe-L-Met-OH

Metenkefalin

HCID 443363CAS 58569-55-4

部分構造検索類似構造を探す

基本情報

標準SMILES: CSCC[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)[C@@H](N)Cc1ccc(O)cc1)C(=O)O
InChIKey: YFGBQHOOROIVKG-FKBYEOEOSA-N
分子式: C27H35N5O7S
平均分子量: 573.7 g/mol
単同位体質量: 573.22571965

名称と識別子

優先名称: Metenkefalin
IUPAC: (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
現地名: 4-ヒドロキシ-L-Phe-Gly-Gly-L-Phe-L-Met-OH
英語名: H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH
分子式: C27H35N5O7S
分子量: 573.66

名称と別名

MET-enkephalin58569-55-4Methionine enkephalinTyr-Gly-Gly-Phe-Met-OHMETENKEFALINTYR-GLY-GLY-PHE-METLupex(Met5)-enkephalinOpioid growth factorENKEPHALIN, METHIONINE9JEZ9OD3ASPorcine beta-endorphin 1-5

名称をさらに表示

N-[N-[N-(N-L-チロシルグリシル)グリシル]-L-フェニルアラニル]-L-メチオニン[Met5]エンケファリンメチオニンエンケファリン4-ヒドロキシ-L-Phe-Gly-Gly-L-Phe-L-Met-OHメテンケファリン5Met-エンケファリンMET-エンケファリン酢酸塩MET-エンケファリンメチオニン-エンケファリン(2S)-2-[(2S)-2-(2-{2-[(2S)-2-アミノ-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパンアミド]アセトアミド}アセトアミド)-3-フェニルプロパンアミド]-4-(メチルスルファニル)ブタン酸YGGFMENKEPHALIN MMet-Enkephalie5Met-enkephalinENDORPHIN (1-5)Met-Enkephaline

Sh-pentapeptide-19Inno-105[Met5]-ENKEPHALINopioid growth factor (OGF)Enkephalin-(5-l-methionine)(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acidNSC-374896metencefalina

データベース識別子

CAS: 58569-55-4
PubChem CID: 443363
DTXSID: DTXSID90974125
ChEMBL: CHEMBL13786
UNII: 9JEZ9OD3AS
EC Number: 261-335-8
Nikkaji: J246.108K

物性

構造計算による物性

XLogP: -2.1
極性表面積: 225 Å²
水素結合供与体数: 7
水素結合受容体数: 9
回転可能結合数: 16
重原子数: 40
形式電荷: 0
複雑度: 847

物理化学的性質

融点: 174 · 174-177 °C
沸点: 1052.9 · 1052.9±65.0 °C(Predicted)
比旋光度: 31.5 ° · +31.5°(D/25℃)(c=0.96,メタノール)
比重(密度): 1.324 · 1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: -20 °C · Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解性: DMSO（微量）、メタノール（微量、加熱、超音波処理）、水（微量）
外見: 粉
酸解離定数(Pka): 3.23 · 3.23±0.10(Predicted)
色: 白い
安定性: アルカリ溶液中で不安定

安全と法規制

安全データ

F: 3-10-21
wgk: 3
safety_code: 22-24/25

化学と産業

薬理情報

Mechanism of Action · 1 件

Metenkefalin is an agonist of µ and δ opioid receptors. It also causes immunostimulation at low doses and immunosuppression at higher doses. Metenkefalin can also inhibit the production of aldosterone, deoxycorticosterone, and corticosterone. Unfortunately, the mechanisms by which these effects occur have not been well described in the literature.

Biological Half-LifeThe half life of metenkefalin is 4.2-39 minutes.

MeSH Pharmacological Classification · 1 件

Substances used for their pharmacological actions on any aspect of neurotransmitter systems. Neurotransmitter agents include agonists, antagonists, degradation inhibitors, uptake inhibitors, depleters, precursors, and modulators of receptor function.

Absorption, Distribution and ExcretionMetenkefalin reaches a Cmax of 1266.14pg/mL, with a Tmax of 0.16h, and an AUC of 360.64pg\*h/mL.

応用分野

用途神経伝達物質、生理、薬理作用研究用。

使用Endogenous opioid peptide that also functions as a growth factor on many cell types at a receptor that is distinct from the neuronal opioid receptors

上流・下流製品情報

上流原料

下流製品

3-ニトロ-4-ヒドロキシベンジルアルコール

サプライヤー50 社

LIDE PHARMACEUTICALS LIMITED+852-55945652 · [email protected]

上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]

Hangzhou Go Top Peptide Biotech0571-88211921 · [email protected]

南京昱盛康生物科技有限公司13327808530 · [email protected]

Baoji Guokang Healthchem co.,ltd+8615604608665 15604608665 · [email protected]