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ヘキサデカン酸(2R,3R)-2-(ジクロロアセチルアミノ)-3-ヒドロキシ-3-(4-ニトロフェニル)プロピル

Chloramphenicol Palmitate

HCID 443382
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
530-43-8
標準SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc([N+](=O)[O-])cc1
InChIKey
PXKHGMGELZGJQE-ILBGXUMGSA-N
分子式
C27H42Cl2N2O6
平均分子量
561.5 g/mol
単同位体質量
560.2419925

概要

Chloramphenicol palmitate is a hexadecanoate ester. It is functionally related to a chloramphenicol.

名称と識別子

優先名称
Chloramphenicol Palmitate
IUPAC
[(2R,3R)-2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl] hexadecanoate
現地名
ヘキサデカン酸(2R,3R)-2-(ジクロロアセチルアミノ)-3-ヒドロキシ-3-(4-ニトロフェニル)プロピル
英語名
Chloramphenicol palmitate
分子式
C27H42Cl2N2O6
分子量
561.54

名称と別名

CHLORAMPHENICOL PALMITATE530-43-8DetreopalCAP-palmitateChloromycetin palmitateChloramphenicol monopalmitateClorolifarinaChlorambonDTXSID9048699Chlorolifarina43VU4207NWChloramphenicoli palmitas
名称をさらに表示
クロロマイセチンパルミテートヘキサデカン酸(2R,3R)-2-(ジクロロアセチルアミノ)-3-ヒドロキシ-3-(4-ニトロフェニル)プロピルクロリファリナパルミチン酸クロラムフェニコールクロラムフェニコールパルミタートクロラムフェニコールパルミチン酸エステルヘキサデカン酸(2R,3R)-2-[(ジクロロアセチル)アミノ]-3-ヒドロキシ-3-(4-ニトロフェニル)プロピルクロロマイセチンパルミタート2,2-ジクロロ-N-[(1R,2R)-1,3-ジヒドロキシ-1-(4-ニトロフェニル)-2-プロピル]アセトアミドパルミタートD-(-)-threo-2-ジクロロアセトアミド-1-(4-ニトロフェニル)-1,3-プロパンジオールパルミタートパルミチン酸クロラムフェ二コールパルミチン酸クロラムフェ二コール POLYMORPH Aパルミチン酸クロラムフェ二コール NONPOLYMORPH Aクロラムフェニコールパルミチン酸エステル (JP17)(2R,3R)-2-(2,2-ジクロロアセトアミド)-3-ヒドロキシ-3-(4-ニトロフェニル)プロピル ヘキサデカノアートcap-pChloropal

物性

構造計算による物性

XLogP
9
極性表面積
121 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
6
回転可能結合数
21
重原子数
37
形式電荷
0
複雑度
639

実験および物理化学的性質

Animal DrugsFDA approved animal drugs -> Active ingredient

物理化学的性質

融点
90 C · 90 C
比旋光度
26 · D26 +24.6° (c = 5 in ethanol)
沸点
691.6 · 691.6±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.2354 · 1.2354 (rough estimate)
屈折率
1.735 · 1.7350 (estimate)
貯蔵温度
Store at RT.
溶解性
DMSO(微量)、エタノール(微量)、酢酸エチル(微量)
酸解離定数(Pka)
10.69 · 10.69±0.46(Predicted)
外見
Solid
色
ホワイトからオフホワイト
水溶解度
8.423 ug/L · 8.423ug/L(25℃)
Merck
14 · 14,2077
BRN
2826438 · 2826438
安定性
吸湿性
CAS データベース
530 · 530-43-8(CAS DataBase Reference)

化学的性質

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H351 (97.7%): Suspected of causing cancer [Warning Carcinogenicity]

P203, P280, P318, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 44 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Other Safety InformationIMAP assessments - Hexadecanoic acid, 2-[(dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl ester, [R-(R*,R*)]-: Human health tier I assessment
Hazard Classes and CategoriesCarc. 2 (97.7%)

安全データ

wgk
3
rtecs
RT4735000
hs_code
29414000
risk_code
40-36/37/38-20/21/22
hazard_code
Xn
safety_code
36/37-36-26

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Chloramphenicol palmitate is an orally bioavailable ester prodrug form of the antibiotic chloramphenicol. It is hydrolyzed in the small intestine to release chloramphenicol. Formulations containing chloramphenicol palmitate were previously used in the treatment of severe bacterial infections.

使用Chloramphenicol palmitate is prepared by acylation of chloramphenicol with palmitic acid. Although chloramphenicol palmitate is a more hydrophobic drug which should enhance bioavailability, the primary advantage of the ester is to mask the taste of chloramphenicol in oral formulations. Chloramphenicol palmitate is significantly less active than chloramphenicol but acts as a prodrug, being readily hydrolysed by acid and esterase in the gut to release chloramphenicol.

一般的な説明Chloramphenicol palmitate is the palmitic acid ester ofchloramphenicol. It is a tasteless prodrug of chloramphenicolintended for pediatric use. The ester must hydrolyze invivo following oral absorption to provide the active form.Erratic serum levels were associated with early formulationsof the palmitate, but the manufacturer claims that thebioavailability of the current preparation is comparable tothat of chloramphenicol itself.

調製方法

純化方法The palmitate crystallises from *benzene or xylene with m 105-106o and [] D –39.5o (c 2, Et2O), max 267.3nm. [Edgerton et al. J Am Chem Soc 77 27 1955, Beilstein 13 IV 2753.]

上流・下流製品情報

上流原料

2-ピコリンクロラムフェニコールベンゼン塩化スルフィニルパルミチン酸パルミトイルクロリド

関連反応

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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
chloromycetinpalmitate
CHLORAMPHENICAL PALMITATE
Chloramphenicol Impurity 2
CHEBI:3605DTXCID9028625NSC-756675Chloromycetin Palmitate Oral Suspension(2R,3R)-2-(Dichloroacetyl)amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propan-1-yl palmitate(2R,3R)-2-[(dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl hexadecanoate(2R,3R)-2-((dichloroacetyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl hexadecanoateRefChem:54772

データベース識別子

CAS
530-43-8
PubChem CID
443382
DTXSID
DTXSID9048699
ChEMBL
CHEMBL1506
ChEBI
CHEBI:3605
UNII
43VU4207NW
EC Number
208-477-9
Nikkaji
J6.700H

化学的特性white crystals

サプライヤー68 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
阿诺西(上海)生物技术有限公司400-1107768 15058188853 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
深圳市健竹科技有限公司0755-89218110 13480856786 · [email protected]
普善实业(陕西)有限公司029-81310890 18165209495 · [email protected]
上海仲因实业有限公司2537653158 16621191650 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]
Jai Radhe Sales+(91)-(79)-26431096/65255722 · [email protected]
LGM Pharma1-(800)-881-8210 · [email protected]
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梯希爱(上海)化工贸易有限公司021-61109150 · [email protected]
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广州千行进出口有限公司020-37651955 13682223272 · [email protected]
上海宏叶生物科技有限公司400-9205774 400-920-5774 · [email protected]
深圳聚合生化科技有限公司+86-400-002-6226 13028896684 · [email protected]
TCI Chemicals (India) Pvt. Ltd.[email protected]
海蔚化学86-21-51086038 · [email protected]