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Cyclo(deltaAla-L-Val)

HCID 443439
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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
25516-00-1
標準SMILES
C=C1NC(=O)[C@H](C(C)C)NC1=O
InChIKey
NFYRGJUKSGFWQF-LURJTMIESA-N
分子式
C8H12N2O2
平均分子量
168.196 g/mol
単同位体質量
168.08987762

名称と識別子

優先名称
Cyclo(deltaAla-L-Val)
IUPAC
(6S)-3-Methylidene-6-(propan-2-yl)piperazine-2,5-dione
英語名
cyclo(delta-Ala-L-Val)
分子式
C8H12N2O2
分子量
168.19

名称と別名

Cyclo(-Ala-L-Val)Cyclo(Δ-Ala-L-Val)cyclo(delta-Ala-L-Val)2,5-Piperazinedione, 3-methylene-6-(1-methylethyl)-, (6S)-

データベース識別子

CAS
25516-00-1
PubChem CID
443439
DTXSID
DTXSID50332085
ChEBI
CHEBI:29563
Nikkaji
J1.213.649H

物性

物理化学的性質

沸点
469.8 · 469.8±45.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.13 · 1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · Store at -20°C
溶解性
DMF: soluble; DMSO: soluble; Ethanol: soluble; Methanol: soluble
外見
A solid
酸解離定数(Pka)
12.04 · 12.04±0.40(Predicted)

化学と産業

応用分野 · 1 件

使用Cyclo(Δ-Ala-L-Val) is a diketopiperazine formed by the fusion of Δ-alanine and valine, reported as a secondary metabolite of fungi and bacteria. In Pseudomonas aeruginosa, cyclo(Δ-Ala-L-Val) is capable of activating N-acylhomoserine lactones (AHLs). Cyclo(Δ-Ala-L-Val) is also capable of activating or antagonizing other LuxR-based quorum-sensing systems. While the mode of action of cyclo(Δ-Ala-L-Val) is not known, its activity suggests the existence of cross talk among bacterial signalling systems.

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