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(3S,8aβ)-3β-ベンジルヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン

Cyclo(L-Phe-L-Pro)

HCID 443440
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
3705-26-8
標準SMILES
O=C1N[C@@H](Cc2ccccc2)C(=O)N2CCC[C@@H]12
InChIKey
QZBUWPVZSXDWSB-RYUDHWBXSA-N
分子式
C14H16N2O2
平均分子量
244.294 g/mol
単同位体質量
244.12117775

名称と識別子

優先名称
Cyclo(L-Phe-L-Pro)
IUPAC
(3S,8aS)-3-Benzylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
現地名
(3S,8aβ)-3β-ベンジルヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン
英語名
Cyclo(-Phe-Pro)
分子式
C14H16N2O2
分子量
244.29

名称と別名

シクロ[L-Phe-L-Pro-]シクロ(Pro-Phe-)シクロ(Phe-Pro-)(3S,8aS)-3-ベンジル-6,7,8,8aα-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4(2H,3H)-ジオン(3S)-2,3,6,7,8,8aβ-ヘキサヒドロ-3β-(フェニルメチル)ピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン(3S,8aS)-3-ベンジルヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン(3S,8aS)-3β-ベンジル-6,7,8,8a-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4(2H,3H)-ジオン(3S,8aβ)-3β-ベンジルヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオンシクロ(L-Pro-L-Phe-)(3S,8aα)-3β-ベンジルオクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオンシクロ(D-Pro-L-Phe-)シクロ(L-Phe-L-Pro-)
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シクロ(L-Phe-L-Pro)(3S,8aS)-3β-ベンジルオクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン(3S)-3β-ベンジル-6,7,8,8aα-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1(2H),4(3H)-ジオン(3S,8aS)-3-ベンジル-オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオンシザンドロキンB(3S,8aR)-3-ベンジル-オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン(3S,8aβ)-3β-ベンジルオクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオンc(Phe-Pro)Maculosine 2Cyclo(Pro-Phe-)Cyclo(-Phe-Pro)Einecs 223-047-0Cyclo(L-Phe-L-Pro-)Cyclo(D-Pro-L-Phe-)Cyclo(-Phe-Pro)≥ 99% (TLC)Cyclo(L-prolyl-L-phenylalanyl)

物性

物理化学的性質

融点
146 · 146-148 °C
沸点
509.5 · 509.5±39.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.26 · 1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-15 °C · -15°C
溶解性
クロロホルム(微量)、エタノール(微量、超音波処理)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
13.21 · 13.21±0.40(Predicted)
色
ホワイトからオフホワイト
安定性
Hygroscopic
InChI
1S/C14H16N2O2/c17-13-12-7-4-8-16(12)14(18)11(15-13)9-10-5-2-1-3-6-10/h1-3,5-6,11-12H,4,7-9H2,(H,15,17)/t11-,12-/m0/s1
InChIKey
QZBUWPVZSXDWSB-RYUDHWBXSA-N
SMILES
N21[C@@H](CCC2)C(=O)N[C@H](C1=O)Cc3ccccc3

化学的性質

化学的特性White powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
WGK 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 1 件

使用Cyclo(L-Phe-L-Pro) is a diketopiperazine formed by the fusion of phenylalanine and proline, reported as a secondary metabolite of fungi and bacteria. In Pseudomonas aeruginosa, cyclo(L-Phe-L-Pro) is capable of activating N-acylhomoserine lactones (AHLs). Cyclo(L-Phe-L-Pro) is also capable of activating or antagonizing other LuxR-based quorum-sensing systems. While the mode of action of cyclo(L-Phe-L-Pro) is not known, its activity suggests the existence of cross talk among bacterial signalling systems.

サプライヤー90 社

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CYCLO-L-PHENYLALANYL-L-PROLINE

データベース識別子

CAS
3705-26-8
PubChem CID
443440
DTXSID
DTXSID101316106
ChEMBL
CHEMBL512845
ChEBI
CHEBI:69440
EC Number
223-047-0
Nikkaji
J86.567B
孟成科技(上海)有限公司
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梯希爱(上海)化工贸易有限公司021-61109150 · [email protected]
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