ペツニジン3‐グルコシドクロリド
Petunidin 3-Glucoside
基本情報
- CAS
6988-81-4- 標準SMILES
COc1cc(-c2[o+]c3cc(O)cc(O)c3cc2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc(O)c1O- InChIKey
CCQDWIRWKWIUKK-QKYBYQKWSA-O- 分子式
- C22H23O12+
- 平均分子量
- 479.4 g/mol
- 単同位体質量
- 479.11895116
概要
Petunidin 3-O-beta-D-glucoside is an anthocyanin cation that is petunidin substituted at position 3 by a beta-D-glucosyl residue. It has a role as an antioxidant and a metabolite. It is a beta-D-glucoside, an anthocyanin cation and an aromatic ether. It is functionally related to a petunidin.
名称と識別子
- 優先名称
- Petunidin 3-Glucoside
- IUPAC
- (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-5,7-dihydroxychromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
- 現地名
- ペツニジン3‐グルコシドクロリド
- 英語名
- Petunidin 3-glucoside
- 分子式
- C22H23ClO12
- 分子量
- 514.86
名称と別名
Petunidin 3-glucosidePetunidin-3-glucosidePetunidin-3-O-glucosideDTXSID40990158(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-5,7-dihydroxychromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triolPetunidin 3-monoglucosideanthocyanin Pt3G(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(2-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-5,7-dihydroxychromenylium-3-yl)oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol2-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy)-1$l^(4)-chromen-1-ylium2-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-1$l^{4}-chromen-1-yliumRefChem:860457DTXCID701417263
名称をさらに表示
ペツニジン3‐グルコシドクロリド2-(3,4-ジヒドロキシ-5-メトキシフェニル)-3-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5,7-ジヒドロキシ-1-ベンゾピリリウム・クロリド2-(3,4-ジヒドロキシ-5-メトキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-3-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-1-ベンゾピリリウム・クロリド塩化ペツニジン3-グルコシドPetunidin 3-O-β-D-Glucosidepetunidin-3-O-glu
物性
構造計算による物性
- 極性表面積
- 191 Ų
- 水素結合供与体数
- 8
- 水素結合受容体数
- 11
- 回転可能結合数
- 5
- 重原子数
- 34
- 形式電荷
- 1
- 複雑度
- 668
実験および物理化学的性質
LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Anthocyanidins [PK1201]
物理化学的性質
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- Soluble in methan
- 外見
- powder
- 色
- Dark, reddish
- 主な用途
- 食品および飲料
- InChIKey
- HBKZHMZCXXQMOX-IRCSABNJNA-N
- SMILES
- O([C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)C1=CC2C(=CC(O)=CC=2[O+]=C1C1C=C(O)C(O)=C(OC)C=1)O.[Cl-] |&1:1,2,3,5,7,r|
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 100% (2 of 2) of all reports.
Not Classified
Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesNot Classified
安全データ
- wgk
- WGK 1
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Cellular LocationsCytoplasm
応用分野
説明Petunidin 3-O-glucoside is an anthocyanin that has been found in red grapes and red wines with antiproliferative properties. It reduces DBTRG-05MG glioblastoma cell growth in a time- and concentration-dependent manner by increasing production of reactive oxygen species (ROS) and Bax protein levels and reducing Bcl-2 and caspase-3 activities. Petunidin 3-O-glucoside also reduces glucose uptake, lactic acid production, and NAD levels in DBTRG-05MG cells.
使用Petunidin 3-O-β-D-Glucoside is a glycoside form of the O-methylated anthocyanidin, Petundin, which is present in grape as well as other fruits. Petunidin 3-O-β-D-Glucoside shows anti-oxidant activities as well as having potential cytoprotective effects.
補足説明
定義ChEBI: An anthocyanin cation that is petunidin substituted at position 3 by a beta-D-glucosyl residue
関連反応
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