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エルゴメトリン

Ergometrine

HCID 443884
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
60-79-7
標準SMILES
C[C@@H](CO)NC(=O)[C@@H]1C=C2c3cccc4[nH]cc(c34)C[C@H]2N(C)C1
InChIKey
WVVSZNPYNCNODU-XTQGRXLLSA-N
分子式
C19H23N3O2
平均分子量
325.412 g/mol
単同位体質量
325.17902698

名称と識別子

優先名称
Ergometrine
IUPAC
N-[(2S)-1-Hydroxypropan-2-yl]-6-methyl-9,10-didehydroergoline-8beta-carboxamide
現地名
エルゴメトリン
英語名
ERGONOVINE
分子式
C19H23N3O2
分子量
325.4

名称と別名

エルゴノビンエルゴステトリンエルゴトシンエルゴアテトリンエルゴバシンセカコルニンマルゴノビン9,10-ジデヒドロ-N-[(S)-2-ヒドロキシ-1-メチルエチル]-6-メチルエルゴリン-8β-カルボアミドコルノセンチンエルゴクリニンエルゴメトリンエルゴメトリン標準品
名称をさらに表示
(4R,7R)-N-[(2S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル]-6-メチル-6,11-ジアザテトラシクロ[7.6.1.02,7.012,16]ヘキサデカ-1(16),2,9,12,14-ペンタエン-4-カルボキサミドergometrineC07543baserginermetrineErgobasinErgotraneergonovineergometrinergotocinesecacornin

データベース識別子

CAS
60-79-7
PubChem CID
443884
DTXSID
DTXSID8046323
ChEMBL
CHEMBL119443
ChEBI
CHEBI:4822
UNII
WH41D8433D
EC Number
200-485-0
Nikkaji
J4.806B

物性

物理化学的性質

融点
162 ° · 162°
比旋光度
20 · D20 +90° (in water)
沸点
463.59 °C · 463.59°C (rough estimate)
比重(密度)
1.1611 · 1.1611 (rough estimate)
屈折率
1.59 · 1.5900 (estimate)
溶解性
水溶
酸解離定数(Pka)
6.8 · 6.8(at 25℃)
水溶解度
394 g/L · >394g/L(25℃)
安定性
安定。強力な酸化剤とは相容れない。

化学的性質

化学的特性solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

rtecs
KE5075000
ridadr
1544
risk_code
23/24/25
hazard_code
T
safety_code
36/37/39-45
hazard_class
6.1(b)
packing_group
III
有毒物質データの
60-79-7(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 2 件

解説エルゴメトリン,エルゴノビンともいう。子宮収縮止血剤。麦角から抽出されるアルカロイドの一種で,子宮収縮作用が強い。子宮平滑筋に直接作用してすみやかに収縮させるが,その収縮は律動的で,持続性がある。他の麦角アルカロイドと異なって交感神経遮断作用はなく,毒性も低い。おもに分娩後,子宮の緊張が低下した状態に用いられる。子宮を収縮させると同時に胎盤の剥離を容易にし,出血を減少させる作用もある。経口投与も可能である。悪心,吐き気,めまい,耳鳴りなどの副作用が起ることがある。マレイン酸エルゴメトリンはエルゴメトリンの半合成誘導体で,エルゴメトリンより強力な子宮収縮作用を有し,エルゴメトリンと同様の目的で使用される。副作用はほとんどない。

使用Ergonovine is a water-soluble lysergic acidderivative that occurs in ergot. It is used as anoxytocic agent. Its maleate derivative is usedin the treatment of postpartum hemorrhage.

上流・下流製品情報

上流原料

D-Lysergic acidトリフルオロ酢酸無水物トリエチルアミンマレイン酸 エルゴメトリン(8α)-9,10-ジデヒドロ-N-[(S)-2-ヒドロキシ-1-メチルエチル]-6-メチルエルゴリン-8-カルボキサミドリセルグ酸(S)-(+)-2-アミノ-1-プロパノールベンジルアミン
補足説明 · 1 件

定義ChEBI: A monocarboxylic acid amide that is lysergamide in which one of the hydrogens attached to the amide nitrogen is substituted by a 1-hydroxypropan-2-yl group (S-configuration). An ergot alkaloid that has a particularly powerful action on th uterus, its maleate (and formerly tartrate) salt is used in the active management of the third stage of labour, and to prevent or treat postpartum of postabortal haemorrhage caused by uterine atony: by maintaining uterine contraction and tone, blood vesse s in the uterine wall are compressed and blood flow reduced.

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