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ナリンギン

5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-7-yl 2-O-(6-deoxyhexopyranosyl)hexopyranoside

HCID 4441
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
10236-47-2
標準SMILES
CC1OC(OC2C(Oc3cc(O)c4c(c3)OC(c3ccc(O)cc3)CC4=O)OC(CO)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O
InChIKey
DFPMSGMNTNDNHN-UHFFFAOYSA-N
分子式
C27H32O14
平均分子量
580.539 g/mol
単同位体質量
580.1792057

名称と識別子

優先名称
5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-7-yl 2-O-(6-deoxyhexopyranosyl)hexopyranoside
IUPAC
5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-7-yl 2-O-(6-deoxyhexopyranosyl)hexopyranoside
現地名
ナリンギン
英語名
Naringin
分子式
C27H32O14
分子量
580.54

名称と別名

ナリンギン(2S)-4',5-ジヒドロキシ-7-(2-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシルオキシ)フラバノン(2S)-ナリンギンナリンゴシドアウランチイン4',5,7-トリヒドロキシフラバノン7-ラムノグルコシド(2S)-7-[[2-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オンナリンジンナリンギン水和物ナリンゲニン7-ラムノグルコシド水和物ナリンギン HYDRATEナリンギン hydrate, 98%
名称をさらに表示
4′,5,7-トリヒドロキシフラバノン7-ラムノグルコシド(2S)-4′,5-ジヒドロキシ-7-(2-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシルオキシ)フラバノン(2S)-7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-3-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}オキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-オンFEMA 2769NARINGENIN-7-O-NEOHESPERIDOSIDENaringCabinda bark extractnaringoside(2S)-NaringinNARINGIN WITH HPLCCitrus grandis OsbeckNARINGENIN-7-RHAMNOGLUCOSIDE7-[[2-O-(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-5-hydroxy-2(S)-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one

物性

物理化学的性質

融点
166 °C · 166 °C
比旋光度
-91 · -91 º (c=1, C2H5OH)
沸点
559.35 °C · 559.35°C (rough estimate)
比重(密度)
1.3285 · 1.3285 (rough estimate)
蒸気圧
2.25 Pa · 2.25Pa at 20℃
屈折率
-84 ° · -84 ° (C=2, EtOH)
FEMA
2769 · 2769 | NARINGEN EXTRACT (CITRUS PARADISI MACF.)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
1 mg/mL · DMSO : 1 mg/mL (1.72 mM; Need ultrasonic)H2O : 1 mg/mL (1.72 mM; ultrasonic and warming and heat to 80°C)
外見
結晶性
酸解離定数(Pka)
7.17 · 7.17±0.40(Predicted)
色
オフホワイト
由来生物
citrus fruit
水溶解度
水、アルコール、アセトン、温酢酸に可溶。
Merck
14 · 14,6425
BRN
102012 · 102012
主な用途
洗浄剤化粧品フレーバーそして香料食品および飲料パーソナルケア
化粧品成分の機能
肌を保護する
InChIKey
DFPMSGMNTNDNHN-JJLSSNRUSA-N
SMILES
C[C@@H]1O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]2Oc3cc(O)c4C(=O)CC(Oc4c3)c5ccc(O)cc5)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
LogP
-0.44 at · -0.44 at 20℃
CAS データベース
10236 · 10236-47-2(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
4 H-1-Benzopyran-4-one, · 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[2-O-(6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)- (10236-47-2)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
3
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
QN6340000
hs_code
29389090
risk_code
22-36/37/38
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
22-24/25-36-26
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 5 件

用途薬理研究用。

説明Naringin is also called naringoside, hesperidin, and isohesperidin. It is a pale yellow flavanone compound extracted from immature or nearly mature outer layer of C. paradisi Macfad which belongs to Citrus grandis (L.) Osbeck. In terms of traditional Chinese medicine, the flavor of grapefruit is sweet and sour, and the nature is cold; the flavors of its peel are sweet, pungent, and bitter, and the nature of its peel is warm. Both the pulp and the peel of grapefruit have the bio logical function including reducing phlegm, helping digestion, relieving abdominal distention, and fast diaphragm. And they are mainly used for the treatment of cough with asthma, sense of suppression in the chest, coldness and pain in abdomen, dys peptic retention, and hernia.

来歴Naringin is mainly existed in the peel of grapefruit, lime, and their varieties; it has multiple biological activities and is widely applied in the fields of medicine, food, and cosmetics. In the 1930s, Harvey and Rygg obtained naringin through the method of isolation and extraction. They also established a colorimetric method for the determination of naringin, which laid the foundation for the following researches . Booth and other researchers conducted the systematic researches on the narin gin metabolites . In the 1960s, Hagen and other researchers established a fluores cence chromatography method for the determination naringin . In addition, the biological activity of naringin was evaluated. It was observed to improve ascites, experimental pulmonary edema, peritonitis, and oxygenation . At present, the extraction methods of naringin are hot water extraction, alkali extraction, and acid precipitation and organic solvent extraction. A series of pharmacological activity studies have been conducted and demonstrated its various biological activities .

使用Naringoside is a metabolite of Naringin (N378980), a major flavonoid found in grapefruit juice. It has antioxidant, lipid lowering, and anticancer activities. It is also an inhibitor of cytochrome P450 enzymes, affecting drug metabolism and thus drug absorption in humans.

一般的な説明This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by PhytoLab GmbH & Co. KG

調製方法 · 1 件

関連反応

1 件
反応記録を作成
HRID 116627 の反応式
HRID 116627反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)

化合物ノート

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このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート

データベース識別子

CAS
10236-47-2
PubChem CID
4441
DTXSID
DTXSID10860071

化学的性質

化学的特性beige to yellowish powder

純化方法This bitter principle from grape juice crystallises from water to give the hydrate with 6-8 H2O which when dried at 110o gives the dihydrate. Its solubility in H2O is 0.1% at 40o and 10% at 75o. The 2,4-dinitrophenylhydrazone crystallises from aqueous dioxane with m 246-247o [Douglass et al. J Am Chem Soc 73 4023 1951]. [Pulley & von Loesecke J Am Chem Soc 61 175 1939, Beilstein 18 III/IV 2637, 18 V 528.]

上流・下流製品情報

下流製品

β-フェニルプロピオフェノンネオヘスペリジン ジヒドロカルコン 水和物7-(2-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-4',5-ジヒドロキシフラボンイソサクラニンナリンギン ジヒドロハルコン4',5,7-トリアセトキシフラボン

サプライヤー101 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]
T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
Shaanxi Huike Botanical Development Co., Ltd+86-29-62663046 · [email protected]
科瑞迪化学400-821-5857 021-64326257 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
南京丙承生物科技有限公司18805194892 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
阿法埃莎(中国)化学有限公司400-6106006 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
天津万象恒远科技有限公司15722085254 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
成都普菲德生物技术有限公司028-82610909 13388174823 · [email protected]
上海相辉医药科技有限公司13761987713 · [email protected]
上海融禾医药科技发展有限公司17301719108 13341702378 · [email protected]
深圳虹彩祥根生物科技有限公司+86-0755-89668383 · [email protected]
上海隆盛化工有限公司58099637 13585536065 · [email protected]
合肥天健化工有限公司551-65418679 15856988503;15837135945 · [email protected]
南京春秋生物工程有限公司17388075642 13815430202 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
杭州东帆化学有限公司86-0571-85151182
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
成都健腾生物技术有限公司86-28-85159085 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
成都锦然生物科技有限公司028-83311324 1278112614 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
赛默飞世尔科技(中国)有限公司800-810-5118 · [email protected]
北京伊诺凯科技有限公司400-810-7969 010-59572699 · [email protected]
AdooQ BioScience, LLC+1 (866) 930-6790 · [email protected]
上海遐瑞医药科技有限公司+86 21 61551611
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
上海贤鼎生物科技有限公司4009209199 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
陕西帕尼尔生物科技有限公司13720616393;029-84385017-8003 13720616393 · [email protected]
上海陶素生化科技有限公司021-33632979 · [email protected]

補足説明

定義本品は、次の化学式で表される有機化合物である。

定義ChEBI: A disaccharide derivative that is (S)-naringenin substituted by a 2-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl moiety at position 7 via a glycosi ic linkage.