基本情報
- CAS
76343-93-6- 標準SMILES
C/C1=C/C(=O)O[C@@H]2C[C@@H](CC[C@H](C)/C=C\C=C\CC1)O[C@@](O)([C@@H]1CSC(=O)N1)C2- InChIKey
DDVBPZROPPMBLW-IZGXTMSKSA-N- 分子式
- C22H31NO5S
- 平均分子量
- 421.6 g/mol
- 単同位体質量
- 421.19229426
概要
Latrunculin A is a bicyclic macrolide natural product consisting of a 16-membered bicyclic lactone attached to the rare 2-thiazolidinone moiety. It is obtained from the Red Sea sponge Latrunculia magnifica and from the Fiji Islands sponge Cacospongia mycofijiensis. Latrunculin A inhibits actin polymerisation, microfilament organsation and microfilament-mediated processes. It has a role as a metabolite, a toxin and an actin polymerisation inhibitor. It is a macrolide, an oxabicycloalkane, a thiazolidinone and a cyclic hemiketal.
名称と識別子
- 優先名称
- Latrunculin A
- IUPAC
- (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
- 現地名
- (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-ヒドロキシ-5,12-ジメチル-3-オキソ-2,16-ジオキサビシクロ[13.3.1]ノナデカ-4,8,10-トリエン-17-イル]-2-チアゾリジノン
- 英語名
- LATRUNCULIN A
- 分子式
- C22H31NO5S
- 分子量
- 421.55
名称と別名
latrunculin a76343-93-6LAT-ALatA(+)-latrunculin ANSC 613011SRQ9WWM084LATRUNCULIN(4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-oneDTXSID90893488NSC-613011CHEBI:69136
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(4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-ヒドロキシ-5,12-ジメチル-3-オキソ-2,16-ジオキサビシクロ[13.3.1]ノナデカ-4,8,10-トリエン-17-イル]-2-チアゾリジノン(+)-ラトルンクリンAラトルンクリンAラトランクリンA(4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-ヒドロキシ-5,12-ジメチル-3-オキソ-2,16-ジオキサビシクロ[13.3.1]ノナデカ-4,8,10-トリエン-17-イル]-1,3-チアゾリジン-2-オンラトランキュリンALatrunculin A (LAT-A)LATRUNCULIN A, LATRUNCULIA MAGNIFICALatrunculin A (LAT-A), Actin polymerization inhibitorLatrunculin A, Latrunculia magnifica - CAS 76343-93-6 - Calbiochem4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-2-thiazolidinone
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.7
- 極性表面積
- 110 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 1
- 重原子数
- 29
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 703
物理化学的性質
- 比旋光度
- 24 · D24 +152° (c = 1.2 in chloroform)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- DMSO：可溶
- 外見
- ワックス状の固体
- 色
- 黄色
- 由来生物
- sea sponge
- 安定性
- -20 °C · -20°C の DMSO またはエタノール溶液で最大 3 か月間保存できます。
- InChIKey
- DDVBPZROPPMBLW-IZGXTMSKSA-N
- SMILES
- S1C[C@H](NC1=O)[C@@]2(O[C@H]3C[C@@H](OC(=O)\C=C(/CC\C=C\C=C/[C@H](CC3)C)\C)C2)O
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
用途細胞形成、形態維持におけるミクロフィラメントの細胞動態の探索ツール。
説明Actin disruption is used to study cell functions in vitro (e.g., migration, endocytosis) and in vivo (e.g., tumor cell invasion). Latrunculin A is a bioactive 2-thiazolidinone macrolide derived from sponges that sequesters G-actin and prevents F-actin assembly. It binds monomeric actin with 1:1 stoichiometry and can be used to block actin polymerization both in vitro (Kd = 0.2 μM) and in cells (0.5 μM, 30 min).{ Latrunculin A (1-10 μM) causes depolymerization of tumor cell cytoskeleton within ten minutes. Overnight treatment of cells with latrunculin A (10 μM) strongly suppresses actin synthesis. Prolonged cell treatment blocks dexamethasone-induced changes in actin cytoskeleton with no effect on cell viability.
使用Latrunculin A, Latrunculia magnifica is a stabilizer of monomeric G-actin and polymerization inhibitor.
一般的な説明Latrunculin A, a toxin extracted from the red sea sponge Latrunculia magnifica. It participates in vitro in the morphological alteration of the polymerization of pure actin. It forms a complex by binding with the nucleotide cleft of actin for actin filaments elongation.
サプライヤー41 社
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