UDP-N-アセチルグルコサミン

Uridine-Diphosphate-N-Acetylglucosamine

HCID 445675

基本情報

CAS
528-04-1
標準SMILES
CC(=O)N[C@H]1[C@@H](OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n3ccc(=O)[nH]c3=O)[C@H](O)[C@@H]2O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChIKey
LFTYTUAZOPRMMI-CFRASDGPSA-N
分子式
C17H27N3O17P2
平均分子量
607.4 g/mol
単同位体質量
607.08156966

概要

UDP-N-acetyl-alpha-D-glucosamine is a UDP-amino sugar having N-acetyl-alpha-D-glucosamine as the amino sugar component. It has a role as a mouse metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is functionally related to an UDP-D-glucosamine. It is a conjugate acid of an UDP-N-acetyl-alpha-D-glucosamine(2-).

名称と識別子

優先名称
Uridine-Diphosphate-N-Acetylglucosamine
IUPAC
[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
現地名
UDP-N-アセチルグルコサミン
英語名
[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy
分子式
C17H27N3O17P2
分子量
607.35

名称と別名

URIDINE-DIPHOSPHATE-N-ACETYLGLUCOSAMINERefChem:901487UDP-N-acetylglucosamineUDP-GlcNAcUDP-N-acetyl-D-glucosamineUDP-acetylglucosamineUPPAGUDP-alpha-D-N-acetylglucosamine528-04-1UDP-N-acetyl-alpha-D-glucosamine[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphateUDP-acetyl-D-glucosamine
名称をさらに表示
UDP-N-アセチル-D-グルコサミンウリジン二りん酸N-アセチルグルコサミンウリジンジホスホ-2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコース2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-α-D-グルコピラノース1-りん酸5′-ウリジリルウリジン5′-[二りん酸β-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシル]]UDP-N-アセチル-α-D-グルコサミンウリジン5′-(2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコシルピロりん酸ウリジン5′-二りん酸P2-[2-デオキシ-2-(アセチルアミノ)-α-D-グルコピラノシル]UDP-D-N-アセチルグルコサミンウリジン5′-[二りん酸P2-(2-アセチルアミノ-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)]ウリジン-5′-二りん酸β-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシル]ウリジン-5′-二りん酸P2-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシル]ウリジン5′-二りん酸P2-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシル]ウリジン5′-二りん酸β-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシル]ウリジン5′-[二りん酸P2-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシル]]ウリジン5′-二りん酸β-(2-デオキシ-2-アセチルアミノ-α-D-グルコピラノシル)ウリジンピロホスホアセチルグルコサミンUDP-アセチルグルコサミンUDP-アセチル-グルコサミンウリジン5′-ジホスホ-N-アセチルグルコサミンUridine diphosphate-N-acetylglucosamineUridine Impurity 29Glutamic Acid Impurity 8UDP N-acetyl-alpha-D-glucosamineUridine 5'-(2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucosyl pyrophosphate)[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyUridinediphosphate-N-acetylglucosamineUridinediphosphate-N-acetylglucosamineUridine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'-[2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl] ester
(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(acetylamino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)UDP-a-D-N-acetylglucosamineUDP-N-acetyl-alphaD-glucosamineUridine diphosphoacetylglucosamineUDP-N-acetyl-glucosamineUdpxUridine 5'-diphospho-N-acetylglucosamineUridine diphospho-N-acetyl-D-glucosamine

データベース識別子

CAS
528-04-1
PubChem CID
445675
DTXSID
DTXSID101377936
ChEMBL
CHEMBL388154
ChEBI
CHEBI:16264
Nikkaji
J506.541K

物性

構造計算による物性

XLogP
-6.6
極性表面積
300 Ų
水素結合供与体数
9
水素結合受容体数
17
回転可能結合数
10
重原子数
39

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LipidsLipids -> Saccharolipids [SL] -> Acylaminosugars [SL01] -> Monoacylaminosugars [SL0101]
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section · 2 件

208.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

210.4 Ų [M+H]+

物理化学的性質

比重(密度)
1.86 · 1.86±0.1 g/cm3(Predicted)
酸解離定数(Pka)
1.1 · 1.10±0.50(Predicted)

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsAdipose Tissue
Cellular LocationsGolgi apparatus
Metabolite PathwaysAmino Sugar Metabolism

サプライヤー3 社

上海梅凯科技有限公司021-68689288 15300790979 · [email protected]
杭州六可生物科技有限公司+86-571-86912261 19975279805 · [email protected]
BOC Sciences16314854226 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A UDP-amino sugar having N-acetyl-alpha-D-glucosamine as the amino sugar component.

関連反応

8 件

化合物ノート

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