phenylalaninol, (S)- (HCID 447213)

概要

L-phenylalaninol is an amino alcohol resulting from the formal reduction of the carboxy group of L-phenylalanine to the corresponding alcohol. It is a primary alcohol, an amino alcohol, a member of amphetamines and a primary amino compound.

名称と識別子

優先名称: phenylalaninol, (S)-
IUPAC: (2S)-2-amino-3-phenylpropan-1-ol
現地名: L-フェニルアラニノール
英語名: L-Phenylglycinol
分子式: C9H13NO
分子量: 151.21

名称と別名

PHENYLALANINOL, (S)-RefChem:861709L-Phenylalaninol3182-95-4Phenylalaninol(S)-2-amino-3-phenylpropan-1-olH-Phenylalaninol(2S)-2-amino-3-phenylpropan-1-ol(S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol(S)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol(s)-phenylalaninolS-Phenylalaninol

名称をさらに表示

L-フェニルアラニノール(S)-2-アミノ-3-フェニル-1-プロパノール(S)-(-)-フェニルアラニノール1-フェニルアラニノール2-アミノ-3-フェニルプロパン-1-オールβ-アミノベンゼン-1-プロパノール(S)-β-アミノベンゼン-1-プロパノール[S,(-)]-2-アミノ-3-フェニル-1-プロパノール(S)-2-アミノ-3-フェニルプロパン-1-オール(2S)-2-アミノ-3-フェニルプロパン-1-オール(-)-フェニルアラニノール(αS)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼンエタンアミン2-アミノ-3-フェニル-1-プロパノール(S)-3-フェニル-2-アミノ-1-プロパノール(S)-フェニルアラニノール3-フェニル-2-アミノ-1-プロパノール(2S)-2-アミノ-3-フェニル-1-プロパノール（S）‐2‐アミノ‐3‐フェニル‐1‐プロパノ-ル(S)-(-)-2-アミノ-3-フェニル-1-プロパノールL(-)‐2‐アミノ‐3‐フェニル‐1‐プロパノールL(-)-2-AMINO-3-PHENYL-1-PROPANOLH-PHE-OLL-PHENYLALAINOLL-PHE-OLH-L-PHE-OL

l-(-)-phenylalaninolL-2-Amino-3-phenyl-1-propanolMFCD00004732(s)-(-)-phenylalaninol(S)-2-Benzylethanolamine(S)-beta-Aminobenzenepropanoll-phenyl alaninol9GE9QOP0ET

データベース識別子

CAS: 3182-95-4
PubChem CID: 447213
DTXSID: DTXSID001025528
ChEMBL: CHEMBL1235287
ChEBI: CHEBI:45086
UNII: 9GE9QOP0ET
EC Number: 221-674-4
Nikkaji: J50.948E

物性

構造計算による物性

XLogP: 0.7
極性表面積: 46.3 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 3
重原子数: 11
形式電荷: 0
複雑度: 99.7

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

Collision Cross Section128.33 Å² [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点: 92 · 92-94 °C(lit.)
比旋光度: -23 · -23 º (c=5,EtOH)
沸点: 273.23 °C · 273.23°C (rough estimate)
比重(密度): 1.0406 · 1.0406 (rough estimate)
屈折率: -24.5 ° · -24.5 ° (C=5, EtOH)
貯蔵温度: Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解性: クロロホルム、酢酸エチル、エタノール、メタノールに可溶。
酸解離定数(Pka): 12.85 · 12.85±0.10(Predicted)
外見: 結晶性粉末
色: 白色～淡黄色
BRN: 2208238 · 2208238
InChI: 1S/C9H13NO/c10-9(7-11)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,11H,6-7,10H2/t9-/m0/s1
InChIKey: STVVMTBJNDTZBF-VIFPVBQESA-N
SMILES: N[C@H](CO)Cc1ccccc1
CAS データベース: 3182 · 3182-95-4(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性white to light yellow crystal powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H314 (97.9%): Causes severe skin burns and eye damage [Danger Skin corrosion/irritation]

P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P321, P363, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 48 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Regulatory InformationBenzenepropanol, .beta.-amino-, (.beta.S)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazard Classes and CategoriesSkin Corr. 1B (97.9%)

安全データ

F: 10-23
wgk: 3
rtecs: UA6900000
ridadr: UN 3259 8/PG 3
hs_code: 29221980
risk_code: 34
hazard_code: C
safety_code: 26-36/37/39-45-24/25-27
hazard_class: 8
packing_group: Ⅲ
ストレージクラス: 8A - Combustible corrosive hazardous materials

化学と産業

応用分野

使用Enantiomer of L-Phenylalaninol, an inhibitor of intestinal Phenylalanine absorption.

一般的な説明(S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol is a chiral amino alcohol.

調製方法 · 1 件

純化方法It can be recrystallised from Et2O, *C6H6/pet ether (b 40-60o) or toluene and distilled in a vacuum. It has been purified by dissolving in Et2O, drying over K2CO3, filtering, evaporating to a small volume, cooling in ice and collecting the plates. Store them in the presence of KOH (i.e. CO2—free atm). [Karrer & Ehrhardt Helv Chim Acta 34 3203 1951, Oeda Bull Chem Soc Jpn 13 465 1938.] The picrate has m 141-141.5o (from EtOH/pet ether). The hydrogen oxalate has m 177o, 161-162o [Hunt & McHale J Chem Soc 2073 1957]. The racemate has m 87-88o from *C6H6/pet ether (75-77o from Et2O), and the hydrochloride has m 139-141o [Fodor et al. J Chem Soc 1858 1951]. [Beilstein 13 IV 1920.]