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DL-酒石酸

Meso-Tartaric acid

HCID 447315
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
133-37-9
標準SMILES
O=C(O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(=O)O
InChIKey
FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N
分子式
C4H6O6
平均分子量
150.09 g/mol
単同位体質量
150.01643791

概要

Meso-tartaric acid is a 2,3-dihydroxybutanedioic acid that has meso configuration. It is a conjugate acid of a meso-tartrate(1-).

名称と識別子

優先名称
Meso-Tartaric acid
IUPAC
(2R,3S)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
現地名
DL-酒石酸
英語名
DL-Tartaric acid
分子式
C4H6O6
分子量
150.09

名称と別名

mesotartaric acidmeso-tartaric acid147-73-9erythraric acid(2R,3S)-2,3-dihydroxybutanedioic acidi-Tartaric acid(r,s)-tartaric acid(2R,3S)-tartaric acidm-tartaric acid(2R,3S)-2,3-dihydroxysuccinic acidTartaric acid, meso-(R*,S*)-2,3-Dihydroxybutanedioic acid
名称をさらに表示
DL-酒石酸rac-(2R*,3R*)-2,3-ジヒドロキシこはく酸ラセミ酸rac-(2R*,3R*)-2,3-ジヒドロキシブタン二酸(±)-2,3-ジヒドロキシブタン二酸(±)-酒石酸ラセム酸dl酒石酸酒石酸DL‐酒石酸DL‐酒石酸標準品DL-酒石酸, 99%DL-酒石酸標準品TARTARIC ACIDRACEMIC ACIDdl-Tartaric acid anhydrousDL-TARTRATEDL-TartaricClopidogrel Impurity 45DL-Tartaric acid concentrateButanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-DL-Tartaric acid 133-37-9 pure 99% food additives Paratartaric acid kf-wang(at)kf-chem.comUvic acid
JQO211TF1ACHEBI:15673DTXSID60883336RefChem:156674GlyTouCan:G12655FYDTXCID501774085G12655FY205-696-1

データベース識別子

CAS
133-37-9、147-73-9、5990-63-6
PubChem CID
447315
DTXSID
DTXSID60883336
ChEMBL
CHEMBL225983
ChEBI
CHEBI:15673
UNII
JQO211TF1A
EC Number
205-105-7、205-696-1、629-249-9
Nikkaji
J134.706C

物性

構造計算による物性

XLogP
-1.9
極性表面積
115 Ų
水素結合供与体数
4
水素結合受容体数
6
回転可能結合数
3
重原子数
10
形式電荷
0
複雑度
134

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesOther Classes -> Organic Acids
SpringerMaterials PropertiesCrystal structure
FragrancesFragrance Ingredient (Tartaric acid (d-, l-, dl-, meso-)) -> IFRA transparency List
Physical DescriptionWhite solid; [ICSC] Colorless or white odorless solid; [JECFA] White odorless crystalline powder; [Acros Organics MSDS]
Collision Cross Section · 2 件

120.87 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

118.4 Ų [M-H]-

物理化学的性質

融点
210 · 210-212 °C(lit.)
沸点
191.59 °C · 191.59°C (rough estimate)
比旋光度
20 · [α]D20 -0.2~+0.2° (c=20, H2O)
比重(密度)
1.788 · 1.788
蒸気圧
0.1 hPa · <0.1 hPa (20 °C)
FEMA
3044 · 3044 | TARTARIC ACID (D-, L-, DL-, MESO-)
屈折率
1.586 · 1.5860 (estimate)
闪点
210 °C · 210 °C

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 6 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 5.1% (26 of 506) of reports.

Danger

H315 (22.1%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 506 reports by companies from 13 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Warning

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-(.+-.)-

REACH registered substance: (±)-tartaric acid (EC: 205-105-7)

Other Safety InformationIMAP assessments - Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-(.+-.)-: Human health tier I assessment
Hazards SummaryCauses burns; Inhalation of aerosol may cause pulmonary edema; [ICSC] An irritant; [Acros Organics MSDS]
Hazard Classes and Categories · 3 件

Skin Irrit. 2 (22.1%)

Skin Irrit. 2 (50%)

Skin Irrit. 2 (100%)

毒性情報

Adverse EffectsDermatotoxin - Skin burns.

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code

化学と産業

用途と製造

UsesUsed as a synergist for antioxidants, acid, emulsifier, sequestrant, and flavoring agent; [JECFA]
Use Classification · 2 件

Fragrance Ingredients

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENTFood Additives -> ACID; ANTIOXIDANT_SYNERGIST; EMULSIFIER; SEQUESTRANT; SYNERGIST -> JECFA Functional Classes

General Manufacturing InformationButanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3S)-rel-: ACTIVE
応用分野 · 4 件

解説dl- 酒石酸ともいわれる。化学式 C4H8O8 。旋光性はないが,分割すれば d -酒石酸と l -酒石酸に分けることができる。マンニットを硝酸で酸化すると生成する。またブドウの果汁中に存在することがある。無水塩は無色の結晶 (73℃以上の熱水から再結晶) で,融点 206℃。1水塩の融点 203~204℃。カルシウム,ストロンチウムの定量試薬に使われる。ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 ブリタニカ

天然物の起源d-Tartaric acid occurs in many fruits or other parts of the plant, free or combined with potassium, calcium or magnesium. It is also reported found in raw, lean fish, white wine, red wine and port wine.

使用DL-Tartaric acid is used as a synergist for antioxidants, emulsifier, sequestrant and flavoring agent. It is also added with citric acid to prepare effervescent salts, thereby enhancing the taste of oral medications. It is also utilized in pigments, processing aids, ink, toner and colorant products. It acts as a chelating agent in metal and farming industries. Further, it is used as lubricant and grease. It is mixed with sodium bicarbonate and used as a leavening agent in food preparation. In the pharmaceutical industry, it is utilized in the preparation of tartar emetic, which is used in cough syrup as an expectorant.

使用用途酒石酸は、食品添加物として利用される場合が多いです。爽やかな酸味を与える酸味料あるいは調味料として、清涼飲料水、ゼリー、ジャム、ソースなどに用いられます。また、酒石酸の塩である酒石酸水素カリウムや酒石酸ナトリウムは、加熱すると分解して二酸化炭素を放出する性質を利用して、膨張剤にも使用される場合があります。 そのほか、pHの調整や収れん作用を目的に、化粧品に配合されることも多いです。やと合わせてケミカルピーリング溶剤に入れることで、皮膚の古い角質を除去する効果があると言われています。 また、酒石酸は有機合成における原料や触媒としても用いられています。

調製方法 · 1 件

関連反応

12 件
反応記録を作成
HRID 45757 の反応式
HRID 45757反応物としてuspto-grants-2013_09
HRID 392005 の反応式
HRID 392005生成物としてuspto-grants-2004_10
HRID 410126 の反応式
HRID 410126反応物としてuspto-grants-2014_06
HRID 410127 の反応式
HRID 410127反応物としてuspto-grants-2014_06
HRID 870248 の反応式
HRID 870248反応物としてuspto-grants-2015_03
HRID 1402642 の反応式
HRID 1402642反応物としてuspto-grants-2014_12
HRID 1402643 の反応式
HRID 1402643生成物としてuspto-grants-2014_12
HRID 1470195 の反応式
HRID 1470195反応物としてuspto-grants-2015_04
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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
その他の操作
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す
貯蔵温度
30 °C · Store below +30°C.
溶解性
2 O: · H2O: 0.1 g/mL、透明
外見
液体
酸解離定数(Pka)
3.03 · 3.03, 4.37(at 25℃)
色
白い
PH
3.19 · 3.19(1 mM solution);2.58(10 mM solution);2.03(100 mM solution);
臭い (Odor)
100 %で。とてもマイルドなキャラメル味 · 100.00%で。とてもマイルドなキャラメル味
においのタイプ
無臭
由来生物
synthetic
水溶解度
溶ける
Merck
14 · 14,9069
JECFA Number
621 · 621
BRN
1725148 · 1725148
Dielectric constant
35.9 · 35.9(-10℃)
安定性
安定。塩基、酸化剤、還元剤、銀と相容れない。
主な用途
フレーバーそして香料
化粧品成分の機能
バッファリング香料
InChI
1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1-,2-/m0/s1
InChIKey
FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O[C@@H]([C@H](O)C(O)=O)C(O)=O
LogP
-1.43 · -1.43
CAS データベース
133 · 133-37-9(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Tartaric acid(133-37-9)
EPAの化学物質情報
2 · Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel- (133-37-9)
化学的性質 · 1 件

化学的特性DL-Tartaric acid is a water- and alcohol-soluble colorless crystalline solid with a characteristic acid taste and a melting temperature of 170°C(338°F). Naturally occurring tartaric acid is generally of the L-configuration (based on the absolute configuration of D-glyceric acid). The L-forms of tartrates are dextrorotatory in solution and thus are designated as L(+)-tartrates. It is also known as dihydroxy succinic acid. Tartaric acid is used as a chemical intermediate and a sequestrant,as well as in tanning, effervescent beverages, baking powder, ceramics, photography, textile processing,mirror silvering,and metal coloring.

29181200
risk_code
36/37/38-41
化審法
(2)-1456
hazard_code
Xi
safety_code
26-37/39-36
自然発火温度
425 °C
Hazard Classifications
Eye Dam. 1
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

製造方法The tartrates used in commerce are obtained as a by-product of wine manufacture and have the L(+) configuration. Produced from argols or wine lees, which are formed in the manufacture of wine by extracting the potassium acid tartrate, transforming this into the calcium salt and then acidifying with dilute sulfuric acid; also by oxidation of d-glucose with nitric acid. The dl-tartaric acid is obtained by boiling the d-tartaric acid with an aqueous solution of NaOH or by oxidation of fumaric acid. The l- and the meso-tartaric acid are also known, but are less important.

上流・下流製品情報

上流原料

(2R,3R)-2,3-ジヒドロキシブタン二酸カルシウムタングステン酸マレイン酸無水マレイン酸オキシドールピルビン酸ナトリウム(±)-trans-エポキシこはく酸2,3-ジヒドロキシブタン二酸cis-エピキシこはく酸(E)-2,4-ペンタジエン酸ジヒドロキシフマル酸(2R,3S)-酒石酸ソルビン酸

下流製品

L-(+)-酒石酸ジエチル(+) - 酒石酸カリウム - 水(2/1)(+)-酒石酸ナトリウム二水和物酒石酸カリウムアンチモン酒石酸ジアンモニウムピルビン酸酒石酸キタサマイシン酒石酸ナトリウムカリウムD-(-)-酒石酸ジエチル酒石酸-1-カリウムD-(-)-2-(4-ヒドロキシフェニル)グリシン
補足説明 · 2 件

定義本品は、次の化学式で表される有機酸である。

定義ChEBI: DL-Tartaric acid is a tetraric acid that is butanedioic acid substituted by hydroxy groups at positions 2 and 3. It has a role as a human xenobiotic metabolite and a plant metabolite. It is a conjugate acid of a 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoate.