シチジン 5′-一リン酸-N-アセチルノイラミン酸ナトリウム塩

CMP-Neu5Ac

HCID 448209CAS 3063-71-6

部分構造検索類似構造を探す

基本情報

標準SMILES: CC(=O)N[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)O[C@](OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n3ccc(N)nc3=O)[C@H](O)[C@@H]2O)(C(=O)O)C[C@@H]1O
InChIKey: TXCIAUNLDRJGJZ-BILDWYJOSA-N
分子式: C20H31N4O16P
平均分子量: 614.5 g/mol
単同位体質量: 614.14726791

名称と識別子

優先名称: CMP-Neu5Ac
IUPAC: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
現地名: シチジン 5′-一リン酸-N-アセチルノイラミン酸ナトリウム塩
英語名: CYTIDINE 5'-MONOPHOSPHO-N-
分子式: C20H31N4O16P
分子量: 614.45

名称と別名

3063-71-6cytidine monophosphate N-acetylneuraminic acidCmp-nanaCMP-N-acetylneuraminic acidAcetylneuraminic acid, CMPCMP acetylneuraminic acidCMP-Neu5Ac(2R,4S,5R,6R)-2-[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]-5-acetamido-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acidD-glycero-beta-D-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, 2-(hydrogen 5'-cytidylate)DTXSID10904348CMP Sialic acidCMP N Acetylneuraminic Acid

名称をさらに表示

シチジン 5′-一リン酸-N-アセチルノイラミン酸ナトリウム塩5′-シチジル酸N-アセチル-α-ノイラミノシルCMP-アセチルノイラミン酸(2S,4S,5R,6R)-2-[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-アミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリミジン-1-イル)-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]メトキシ}(ヒドロキシ)ホスホリル)オキシ]-5-アセトアミド-4-ヒドロキシ-6-[(1R,2R)-1,2,3-トリヒドロキシプロピル]オキサン-2-カルボン酸2-O-(5′-シチジリル)-N-アセチル-α-ノイラミン酸CMP-N-アセチルノイラミン酸N-アセチル-2-O-[[(5′-シチジル)オキシ](ヒドロキシ)ホスフィニル]-α-ノイラミン酸CMP-シアル酸N-アセチル-2-O-[(5′-シチジルオキシ)ホスホニル]-α-ノイラミン酸シチジン-5′-モノりん酸-シアル酸シチジン5′-りん酸N-アセチル-α-ノイラミノシルシチジン一りん酸-N-アセチルノイラミン酸シチジン5′-りん酸(N-アセチル-α-ノイラミノシル)シチジン5′-モノホスホ5-N-アセチルノイラミン酸5′-シチジル酸[2-カルボキシ-4α-ヒドロキシ-5β-(アセチルアミノ)-6α-[(1R,2R)-1,2,3-トリヒドロキシプロピル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2β-イル]N-アセチル-2-O-(5′-シチジリル)-β-ノイラミン酸2-O-(5′-シチジリル)-N-アセチル-β-ノイラミン酸CMP-シアラートシチジン5′-りん酸N-アセチル-β-ノイラミノシルcmp-nanCMP-SiaCMP-NeuAcCYTIDINE 5'-MONOPHOSPHO-N-CMP-N-acetyl-β-neuraminicaciCMP-Sialic Acid, Disodium Salt

(2R,4S,5R,6R)-2-(((((2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-5-acetamido-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)oxane-2-carboxylic acidRefChem:388909Cytidine monophosphate N acetylneuraminic acidDTXCID801333505CMP-Sialic acidCMP-N-acetylneuraminateCMP-NeuNAccytidine-5'-monophospho-N-acetylneuraminic acid

データベース識別子

CAS: 3063-71-6
PubChem CID: 448209
ChEMBL: CHEMBL1234647
ChEBI: CHEBI:16556
UNII: T8I6M8AXA0
Nikkaji: J838.846F

物性

構造計算による物性

XLogP: -6.7
極性表面積: 321 Å²
水素結合供与体数: 10
水素結合受容体数: 16
回転可能結合数: 11
重原子数: 41
形式電荷: 0
複雑度: 1,120

実験および物理化学的性質

Physical DescriptionSolid

Collision Cross Section215.5 Å² [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]；220.7 Å² [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

物理化学的性質

比重(密度): 2.02 · 2.02±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: -20 °C · -20°C
酸解離定数(Pka): 1.3 · 1.30±0.50(Predicted)
外見: solid
色: white
水溶解度: 20 mg/mL · water: 20mg/mL
BRN: 4224251 · 4224251
InChIKey: VFRHSOGUONIUOR-SQQGBWPWNA-M
SMILES: [P](=O)(OC3(OC(C(C(C3)O)NC(=O)C)C(O)C(O)CO)C(=O)O)(OCC1OC(C(C1O)O)N2C=CC(=NC2=O)N)O

安全と法規制

安全データ

F: 10-21
wgk: 3
risk_code: 36/37/38
safety_code: 26
ストレージクラス: 13 - Non Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsPlacenta

Cellular LocationsCytoplasm；Golgi apparatus；Nucleus

Metabolite PathwaysAmino Sugar Metabolism；G(M2)-Gangliosidosis: Variant B, Tay-sachs disease；Salla Disease/Infantile Sialic Acid Storage Disease；Sialuria or French Type Sialuria；Tay-Sachs Disease

応用分野 · 2 件

使用Cytidine-5′-monophospho-N-acetylneuraminic acid sodium salt has been used: as a standard in high-performance anion-exchange chromatography with pulsed amperometric detection (HPAEC-PAD) for nucleotide sugar analysis in Joubert syndrome type 10 (JBTS10) patient cells and control skin fibroblasts, As a substrate for the enzymatic sialylation of G2 glycoforms, resialylation assay, in in-vitro sialyltransferase assay

一般的な説明Cytosine 5′-monophosphate N-acetylneuraminic acid (CMP-Neu5Ac) is a sugar-nucleotide produced by CMP-Neu5Ac synthetase from CTP and Neu5Ac.