シチジン 5′-一リン酸-N-アセチルノイラミン酸 ナトリウム塩
CMP-Neu5Ac
基本情報
- CAS
3063-71-6- 標準SMILES
CC(=O)N[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)O[C@](OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n3ccc(N)nc3=O)[C@H](O)[C@@H]2O)(C(=O)O)C[C@@H]1O- InChIKey
TXCIAUNLDRJGJZ-BILDWYJOSA-N- 分子式
- C20H31N4O16P
- 平均分子量
- 614.5 g/mol
- 単同位体質量
- 614.14726791
概要
CMP-N-acetyl-beta-neuraminic acid is a nucleotide sugar used as a donor by glycosyltransferases for the synthesis of sugar chains. It has a role as a mouse metabolite. It is functionally related to a N-acetyl-beta-neuraminic acid. It is a conjugate acid of a CMP-N-acetyl-beta-neuraminate(2-).
名称と識別子
- 優先名称
- CMP-Neu5Ac
- IUPAC
- (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
- 現地名
- シチジン 5′-一リン酸-N-アセチルノイラミン酸 ナトリウム塩
- 英語名
- CYTIDINE 5'-MONOPHOSPHO-N-
- 分子式
- C20H31N4O16P
- 分子量
- 614.45
名称と別名
3063-71-6cytidine monophosphate N-acetylneuraminic acidCmp-nanaCMP-N-acetylneuraminic acidAcetylneuraminic acid, CMPCMP acetylneuraminic acidCMP-Neu5Ac(2R,4S,5R,6R)-2-[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]-5-acetamido-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acidD-glycero-beta-D-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, 2-(hydrogen 5'-cytidylate)DTXSID10904348CMP Sialic acidCMP N Acetylneuraminic Acid
名称をさらに表示
シチジン 5′-一リン酸-N-アセチルノイラミン酸 ナトリウム塩5′-シチジル酸N-アセチル-α-ノイラミノシルCMP-アセチルノイラミン酸(2S,4S,5R,6R)-2-[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-アミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリミジン-1-イル)-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]メトキシ}(ヒドロキシ)ホスホリル)オキシ]-5-アセトアミド-4-ヒドロキシ-6-[(1R,2R)-1,2,3-トリヒドロキシプロピル]オキサン-2-カルボン酸2-O-(5′-シチジリル)-N-アセチル-α-ノイラミン酸CMP-N-アセチルノイラミン酸N-アセチル-2-O-[[(5′-シチジル)オキシ](ヒドロキシ)ホスフィニル]-α-ノイラミン酸
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -6.7
- 極性表面積
- 321 Ų
- 水素結合供与体数
- 10
- 水素結合受容体数
- 16
- 回転可能結合数
- 11
- 重原子数
- 41
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,120
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section220.7 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
物理化学的性質
- 比重(密度)
- 2.02 · 2.02±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 酸解離定数(Pka)
- 1.3 · 1.30±0.50(Predicted)
- 外見
- solid
- 色
- white
- 水溶解度
- 20 mg/mL · water: 20mg/mL
- BRN
- 4224251 · 4224251
- InChIKey
- VFRHSOGUONIUOR-SQQGBWPWNA-M
- SMILES
- [P](=O)(OC3(OC(C(C(C3)O)NC(=O)C)C(O)C(O)CO)C(=O)O)(OCC1OC(C(C1O)O)N2C=CC(=NC2=O)N)O
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 10-21
- wgk
- 3
- risk_code
- 36/37/38
- safety_code
- 26
- ストレージクラス
- 13 - Non Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Tissue LocationsPlacenta
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysAmino Sugar Metabolism
応用分野
使用Cytidine-5′-monophospho-N-acetylneuraminic acid sodium salt has been used: as a standard in high-performance anion-exchange chromatography with pulsed amperometric detection (HPAEC-PAD) for nucleotide sugar analysis in Joubert syndrome type 10 (JBTS10) patient cells and control skin fibroblasts, As a substrate for the enzymatic sialylation of G2 glycoforms, resialylation assay, in in-vitro sialyltransferase assay
一般的な説明Cytosine 5′-monophosphate N-acetylneuraminic acid (CMP-Neu5Ac) is a sugar-nucleotide produced by CMP-Neu5Ac synthetase from CTP and Neu5Ac.
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
5 件
化合物ノート
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