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50-76-0Cc1c2oc3c(C)ccc(C(=O)OC(C)C4NC(=O)C(C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)C5CCCN5C(=O)C(C(C)C)NC4=O)c3nc-2c(C(=O)OC(C)C2NC(=O)C(C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)C3CCCN3C(=O)C(C(C)C)NC2=O)c(N)c1=O50-76-0化学的特性Actinomycin D is a combustible, bright red crystalline solid.
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
解説アクチノマイシンD,橙赤(とうせき)色ないし赤色の結晶または結晶性粉末。ウィルムス腫瘍の特効薬で、絨毛(じゅうもう)上皮腫、破壊性胞状奇胎にも適応される。DNA(デオキシリボ核酸)のグアニンと結合して複合体をつくるところからDNA依存性のRNAポリメラーゼの作用が阻害され、RNA(リボ核酸)の生成が抑制されることが作用機序(メカニズム)と考えられている。注射剤として使用される。小学館 日本大百科全書(ニッポニカ) )
用途DNA に結合し、RNA 合成(特 に rRNA 合成)を選択的に阻害し、抗腫瘍作 用を示します。
使用Actinomycin D is the most studied member of a family of unique bicyclic depsipeptides produced by several Streptomyces species. The depsipeptides are linked by a heterocyclic benzoxazone "anchor" that gives the metabolites a highly distinctive red/orange colour. Actinomycin D exhibits potent antibiotic and antitumour activity via DNA intercalation leading to the inhibition of nucleic acid synthesis. Tumour cell death has been demonstrated to occur by apoptosis.
一般的な説明Bright red rhomboid prisms or red powder.
純化方法It crystallises as bright red rhombic crystals from absolute EtOH or from MeOH/EtOH (1:3). It will also crystallise from EtOAc/cyclohexane (m 246-247o dec), CHCl3/pet ether ( m 245-246o dec), and EtOAc/MeOH/*C6H6 (m 241-243o dec). Its solubility in MeCN is 1mg/mL. [] D varies from -296o to -327o (c 0.2, MeOH). max (MeOH) 445, 240nm (log 4.43, 4.49), max (MeOH, 10N HCl, 1:1) 477nm (log 4.21) and max (MeOH, 0.1N NaOH) 458, 344, 285 (log 3.05, 4.28, 4.13). It is HIGHLY TOXIC, light sensitive and anti-neoplastic. [Bullock & Johnson, J Chem Soc 3280 1957, Beilstein 27 III/IV 9642.]
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CHEBI:91853