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アクチノマイシンD

Actinomycin D

HCID 45006140
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
50-76-0
標準SMILES
Cc1c2oc3c(C)ccc(C(=O)OC(C)C4NC(=O)C(C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)C5CCCN5C(=O)C(C(C)C)NC4=O)c3nc-2c(C(=O)OC(C)C2NC(=O)C(C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)C3CCCN3C(=O)C(C(C)C)NC2=O)c(N)c1=O
分子式
C62H86N12O16
平均分子量
1,255.42 g/mol

名称と識別子

優先名称
Actinomycin D
現地名
アクチノマイシンD
英語名
Actinomycin D
分子式
C62H86N12O16
分子量
1255.42

名称と別名

アクチノマイシンX1アクチノマイシンDアクチノマイシンAIVN,N'-[(2-アミノ-4,6-ジメチル-3-オキソ-3H-フェノキサジン-1,9-ジイル)ビス(カルボニル)]ビス[シクロ(L-Thr*-D-Val-L-Pro-N-メチル-Gly-N-メチル-L-Val-)]コスメゲンアクチノマイシンIVメラクチノマイシンオンコスタチンKダクチノマイシンアクチノマイシンI1アクチノマイシンC1ダクチノマイシンD
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アクチノマイシンアクチノマイシン DアクチノマイシンD (JP17)N1,N9-ビス[(6S,9R,10S,13R,18aS)-2,5,9-トリメチル-1,4,7,11,14-ペンタオキソ-6,13-ビス(プロパン-2-イル)-ヘキサデカヒドロ-1H-ピロロ[2,1-i]1-オキサ-4,7,10,13-テトラアザシクロヘキサデカン-10-イル]-2-アミノ-4,6-ジメチル-3-オキソ-3H-フェノキサジン-1,9-ジカルボキサミドN,N′-[(2-アミノ-4,6-ジメチル-3-オキソ-3H-フェノキサジン-1,9-ジイル)ビス(カルボニル)]ビス[シクロ(L-Thr*-D-Val-L-Pro-N-メチル-Gly-N-メチル-L-Val-)]adDACTINOMYCINcosmegenCACTINOMYCINSulfonated titanium cyanide (desulfurizer 888)actdacto-dnsc3053AD(VAN)CS-2273

データベース識別子

CAS
50-76-0
PubChem CID

物性

物理化学的性質

融点
251 · 251-253 °C
沸点
848 °C · 848°C (rough estimate)
比重(密度)
1.0757 · 1.0757 (rough estimate)
屈折率
1.57 · 1.5700 (estimate)
闪点
87 ℃ · 87℃
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
2 · エタノール、DMSO:2~8℃で水溶液中で安定
外見
粉
酸解離定数(Pka)
8.94 · 8.94±0.70(Predicted)
色
赤、粉末
由来生物
Streptomyces sp.
水溶解度
溶ける
Merck
13 · 13,2828
BRN
605235 · 605235
安定性
安定していますが、特に希薄溶液では光に敏感です。強酸、強塩基、強酸化剤とは相容れない。可燃性。
InChIKey
RJURFGZVJUQBHK-IIXSONLDSA-N
CAS データベース
50 · 50-76-0(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
Actinomycin D (50-76-0)

化学的性質

化学的特性Actinomycin D is a combustible, bright red crystalline solid.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
8-10-21
wgk
3
rtecs
AU1575000
ridadr
UN 3462 6.1/PG 2
毒性
LD50 oral in rat: 7200ug/kg
hs_code
29419000
risk_code
28-61-40-45-26/27/28
hazard_code
T+
safety_code
53-36/37/39-45-1-36/37-28-22
hazard_class
6.1(a)
packing_group
II
Hazard Classifications
Acute Tox. 2 OralCarc. 1BRepr. 1B
ストレージクラス
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials
有毒物質データの
50-76-0(Hazardous Substances Data)
危険度評価(NFPA 704基準/消防庁データ)
人的[青]=3

化学と産業

応用分野 · 4 件

解説アクチノマイシンD,橙赤(とうせき)色ないし赤色の結晶または結晶性粉末。ウィルムス腫瘍の特効薬で、絨毛(じゅうもう)上皮腫、破壊性胞状奇胎にも適応される。DNA(デオキシリボ核酸)のグアニンと結合して複合体をつくるところからDNA依存性のRNAポリメラーゼの作用が阻害され、RNA(リボ核酸)の生成が抑制されることが作用機序(メカニズム)と考えられている。注射剤として使用される。小学館 日本大百科全書(ニッポニカ) )

用途DNA に結合し、RNA 合成(特 に rRNA 合成)を選択的に阻害し、抗腫瘍作 用を示します。

使用Actinomycin D is the most studied member of a family of unique bicyclic depsipeptides produced by several Streptomyces species. The depsipeptides are linked by a heterocyclic benzoxazone "anchor" that gives the metabolites a highly distinctive red/orange colour. Actinomycin D exhibits potent antibiotic and antitumour activity via DNA intercalation leading to the inhibition of nucleic acid synthesis. Tumour cell death has been demonstrated to occur by apoptosis.

一般的な説明Bright red rhomboid prisms or red powder.

調製方法 · 1 件

純化方法It crystallises as bright red rhombic crystals from absolute EtOH or from MeOH/EtOH (1:3). It will also crystallise from EtOAc/cyclohexane (m 246-247o dec), CHCl3/pet ether ( m 245-246o dec), and EtOAc/MeOH/*C6H6 (m 241-243o dec). Its solubility in MeCN is 1mg/mL. [] D varies from -296o to -327o (c 0.2, MeOH). max (MeOH) 445, 240nm (log  4.43, 4.49), max (MeOH, 10N HCl, 1:1) 477nm (log  4.21) and max (MeOH, 0.1N NaOH) 458, 344, 285 (log  3.05, 4.28, 4.13). It is HIGHLY TOXIC, light sensitive and anti-neoplastic. [Bullock & Johnson, J Chem Soc 3280 1957, Beilstein 27 III/IV 9642.]

上流・下流製品情報

上流原料

Sepia (dye)streptomyces avermifilisアルミニウム オキシド

サプライヤー100 社

関連反応

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化合物ノート

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45006140
ChEBI
CHEBI:91853
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