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基本情報
- CAS
80474-14-2- 標準SMILES
CCC(=O)O[C@]1(C(=O)SCF)[C@H](C)CC2C3CC(F)C4=CC(=O)C=C[C@]4(C)C3(F)[C@@H](O)C[C@@]21C- 分子式
- C25H31F3O5S
- 平均分子量
- 500.57 g/mol
名称と識別子
- 優先名称
- Fluticasone propionate
- 現地名
- プロピオン酸フルチカゾン
- 英語名
- Fluticasone propionate
- 分子式
- C25H31F3O5S
- 分子量
- 500.57
名称と別名
プロピオン酸フルチカゾンフルチカゾンプロピオン酸エステルフルチカゾンプロピオン酸エステル (JAN)フルチカゾンプロピオナートフルチカソンプロピオナート6α,9-ジフルオロ-11β-ヒドロキシ-16α-メチル-3-オキソ-17-(1-オキソプロポキシ)アンドロスタ-1,4-ジエン-17β-カルボチオ酸S-(フルオロメチル)プロチカゾンスカイロンフルチカノーズ6α,9-ジフルオロ-16α-メチル-11β-ヒドロキシ-17-(プロパノイルオキシ)-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17β-カルボチオ酸S-(フルオロメチル)フルナーゼ(1R,2R,3aS,3bS,5S,9aS,9bR,10S,11aS)-5,9b-ジフルオロ-1-{[(フルオロメチル)スルファニル]カルボニル}-10-ヒドロキシ-2,9a,11a-トリメチル-7-オキソ-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-1-イル プロパノアート
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6α,9-ジフルオロ-11β-ヒドロキシ-17-(プロピオニルオキシ)-16α-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17β-カルボチオ酸S-(フルオロメチル)フロラーズ6α,9-ジフルオロ-11β-ヒドロキシ-16α-メチル-3-オキソ-17α-(プロピオニルオキシ)アンドロスタ-1,4-ジエン-17β-カルボチオ酸S-フルオロメチルファビ6α,9-ジフルオロ-11β-ヒドロキシ-16α-メチル-3-オキソ-17-(プロパノイルオキシ)アンドロスタ-1,4-ジエン-17β-カルボチオ酸S-(フルオロメチル)キリガミールミリカレットフルタイドFLOVENTFluticasone propionate for impurity C identification CRSCUTIVATEFluticasone propionate for impurity C identificationZoflutflutideFLUNASEFLONASEcci18781FLIXONASE
データベース識別子
- CAS
80474-14-2- PubChem CID
- 45006148
物性
物理化学的性質
- 融点
- 275 °C · 275 °C
- 比旋光度
- 30 ° · D +30° (c = 0.35)
- 沸点
- 568.3 · 568.3±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.32 · 1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
- 屈折率
- 31 ° · 31 ° (C=1, Dioxane)
- 貯蔵温度
- Store at RT
- 溶解性
- 10 · DMSO：「10」mg/mL
- 酸解離定数(Pka)
- 12.53 · 12.53±0.70(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- 白い
- Merck
- 14 · 14,4211
- InChIKey
- WMWTYOKRWGGJOA-CENSZEJFSA-N
- SMILES
- [C@]1(C(=O)SCF)(OC(=O)CC)[C@H](C)C[C@@]2([H])[C@]3([H])C[C@@H](C4=CC(=O)C=C[C@]4(C)[C@@]3(F)[C@@H](O)C[C@]12C)F |&1:0,11,14,16,19,26,28,30,33,r|
- CAS データベース
- 80474 · 80474-14-2(CAS DataBase Reference)
- EPAの化学物質情報
- -1 · Androsta-1,4-diene-17-carbothioic acid, 6,9-difluoro-11-hydroxy-16-methyl-3-oxo-17-(1-oxopropoxy)-,S-(fluoromethyl) ester, (6.alpha.,11.beta.,16.alpha.,17.alpha.)- (80474-14-2)
化学的性質
化学的特性Fluticasone propionate is a white to off-white powder with a molecular weight of 500.6, and 17 the empirical formula is C25H31F3O5S. It is practically insoluble in water, freely soluble in 18 dimethyl sulfoxide and dimethylformamide, and slightly soluble in methanol and 95% ethanol.
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 2
- rtecs
- BV7980000
- 毒性
- LD50 oral in rat: > 2gm/kg
- hs_code
- 29372900
- safety_code
- 22-24/25
- Hazard Classifications
- Repr. 2STOT RE 2
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
用途吸入ステロイド薬気道の炎症を抑制し，喘息症状を改善する
使用Fluticasone Propionate is a derivative of Flumethasone, a glucocorticoid that has antiallergic, anti-asthmatic, and anti-inflammatory properties. It is used in the treatment of seasonal rhinitis and asthma. Compared to beclomethasone dipropionate, fluticasone propionate is reported to have a comparable side effect profile, but twice the activity in the treatment of asthma.
一般的な説明Fluticasone Propionate is the propionate salt form of fluticasone, a synthetic trifluorinated glucocorticoid receptor agonist with antiallergic, antiinflammatory and antipruritic effects. Binding and activation of the glucocorticoid receptor results in the activation of lipocortin that in turn inhibits cytosolic phospholipase A2, which triggers cascade of reactions involved in synthesis of inflammatory mediators, such as prostaglandins and leukotrienes. Secondly, mitogen-activated protein kinase (MAPK) phosphatase 1 is induced, thereby leads to dephosphorylation and inactivation of Jun N-terminal kinase directly inhibiting c-Jun mediated transcription. Finally, transcriptional activity of nuclear factor (NF)-kappa-B is blocked, thereby inhibits the transcription of cyclooxygenase 2, which is essential for prostaglandin production.
調製方法
製造方法Fluticasone propionate, synthesized by Glaxo Wellcome and launched in 1993, is a trifluorinated glucocorticosteroid. It shows good topical antiinflammatory activity and is commonly used as a safe and effective inhaled treatment for asthma and allergic rhinitis.Fluticasone propionate can be synthesized from 9 by using BrCH2F,2a ClCH2F,5a or S-(monofluoromethyl) diarylsulfonium tetrafluoroborate 5f,g directly. Using BrCH2F can get an ideal yield; however, BrCH2F is costly and will destroy to the ozone layer. In addition, 9 reacted with BrCH2Cl or Br2CH2 and then by an anion exchange with AgF,2c,5e KF, or tetrabutylammonium fluoride5b to afford 1 in a low yield.Improved Synthesis of Fluticasone Propionate
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
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化合物ノート
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