基本情報
- CAS
53678-77-6- 標準SMILES
CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O[C@H](C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@H](CCC(=O)O)C(N)=O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O- InChIKey
BSOQXXWZTUDTEL-ZUYCGGNHSA-N- 分子式
- C19H32N4O11
- 平均分子量
- 492.5 g/mol
- 単同位体質量
- 492.20675785
概要
Muramyl dipeptide is a glycopeptide that is N-propionyl-L-alanyl-D-alpha-glutamine in which the pro-R hydrogen of the propionyl group has been replaced by the oxygen at position 3 of 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranose. A peptidoglycan constituent of both Gram-positive and Gram-negative bacteria. It has a role as an immunological adjuvant. It is a conjugate acid of a N-acetyl-beta-D-muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine(1-).
名称と識別子
- 優先名称
- Muramyl Dipeptide
- IUPAC
- (4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoic acid
- 現地名
- N2-[N-(N-アセチルムラモイル)-L-アラニル]-D-イソグルタミン
- 英語名
- Muramyl Dipeptide
- 分子式
- C19H32N4O11
- 分子量
- 492.48
名称と別名
Muramyl DipeptideCHEBI:59414N2-(N-(N-Acetylmuramoyl)-L-alanyl)-D-alpha-glutamine(4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoic acidN-acetylmuramyl dipeptide(4R)-4-(((2S)-2-(((2R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl)oxypropanoyl)amino)propanoyl)amino)-5-amino-5-oxopentanoic acidRefChem:1048409258-696-92U7S2HVO96muramyldipeptide87420-48-2MurNAc-L-Ala-gamma-D-Glu
名称をさらに表示
N-アセチルムラモイルアラニル-D-イソグルタミンN-(N-アセチルムラモイル)-L-Ala-D-Glu-NH2N2-[N-(N-アセチルムラモイル)-L-アラニル]-D-イソグルタミンN-(N-アセチルムラモイル)-L-Ala-D-αGlu-NH2ムラミルジペプチドN-アセチルムラミル-L-アラニル-D-イソグルタミン2-(アセチルアミノ)-3-O-[(1R)-1-[[(1S)-1-[[(1R)-1-カルバモイル-3-カルボキシプロピル]カルバモイル]エチル]カルバモイル]エチル]-2-デオキシ-D-グルコピラノース(N-アセチルムラモイル)-L-Ala-D-αGln-OHアジュバントペプチドN-アセチルムラミル-L-アラニル-D-イソグルタミン 水和物
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -3.7
- 極性表面積
- 247 Ų
- 水素結合供与体数
- 8
- 水素結合受容体数
- 11
- 回転可能結合数
- 12
- 重原子数
- 34
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 765
物理化学的性質
- 沸点
- 1071.8 · 1071.8±65.0 °C(Predicted)
- 比旋光度
- 25 · D25 +44° (acetic acid)
- 比重(密度)
- 1.39 · 1.390±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- 2 O: · H2O: 10 mg/mL 無色透明
- 酸解離定数(Pka)
- 4.44 · 4.44±0.10(Predicted)
- 外見
- 緩衝水溶液
- 色
- White to off-white
- Merck
- 13 · 13,6329
- BRN
- 4220745 · 4220745
- 主な用途
- 細胞分析
- InChIKey
- BSOQXXWZTUDTEL-HYUMGUTENA-N
- SMILES
- [C@H]1(O[C@H](C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C(=O)N)CCC(=O)O)[C@H](O)[C@H](OC(O)[C@@H]1NC(=O)C)CO |&1:0,2,7,12,21,23,27,r|
- CAS データベース
- 53678 · 53678-77-6(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 10
- wgk
- 3
- rtecs
- MA2275260
- safety_code
- 22-24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
解説ムラミルジペプチド，N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine．C19H32N4O11(492.48)．略称MDP．細菌細胞壁の骨格構造であるペプチドグリカンの構造単位で，脊椎動物の免疫応答能力を高める活性があることが認められた(1942年)．マイコバクテリアの細胞壁から図のような水溶性のムラミン酸ジペプチドが単離され，合成もされた．[α]25D＋44°(酢酸)．免疫学的実験に用いられ，マクロファージや多形核白血球を増加，活性化し，細菌感染抵抗性を促進させるなどの作用があることが判明している．医薬品への利用も期待されている．
用途免疫増強剤。
使用Immunological adjuvant.
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