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アルテミシニン

Npc37889

HCID 452191
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
63968-64-9
標準SMILES
C[C@@H]1CC[C@H]2[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]3OC4(C)CC[C@@H]1[C@]32OO4
InChIKey
BLUAFEHZUWYNDE-DCJAHCNHSA-N
分子式
C15H22O5
平均分子量
282.33 g/mol

概要

(+)-Arteannuin is a terpene lactone.

名称と識別子

優先名称
Npc37889
IUPAC
(4S,5R,8S,9R,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one
現地名
アルテミシニン
英語名
Artemisinin
分子式
C15H22O5
分子量
282.33

名称と別名

RefChem:1093177Npc37889(+)-ArteannuinArtemisniniNSC369397Prestwick_818Artemisinin, 98%UPCMLD-DP074SPECTRUM1503042Artemisinin, analytical standardSCHEMBL13428542UPCMLD-DP074:001
名称をさらに表示
アルテミシニン(+)-アルテミシニンアルテアヌイン(3R,12aR)-3,6α,9β-トリメチル-3β,12α-エポキシ-3,4,5,5aα,6,7,8,8aα,9,10-デカヒドロピラノ[4,3-j]-1,2-ベンゾジオキセピン-10-オンキンハオスキングハオスチンハウサウ(3R,12aR)-4,5,5aα,6,7,8,8aα,9-オクタヒドロ-3,6α,9β-トリメチル-3β,12α-エポキシピラノ[4,3-j]-1,2-ベンゾジオキセピン-10(3H)-オン(3R,5aα,8aα,12aR)-デカヒドロ-3,6α,9β-トリメチル-3β,12α-エポキシピラノ[4,3-j]-1,2-ベンゾジオキセピン-10-オンキンガオスアルテアンヌイン(3R,5aα,8aα,12aR)-4,5,5a,6,7,8,8a,9-オクタヒドロ-3,6α,9β-トリメチル-3β,12α-エポキシピラノ[4,3-j]-1,2-ベンゾジオキセピン-10(3H)-オンチンハウスクイングハオスチンハオス青蒿素(αR,1S,3R,5aS,6R,9S,9aR)-α,3,6-トリメチル-1-ヒドロキシ-3,9a-エピジオキシデカヒドロ-2-ベンゾオキセピン-9-酢酸ラクトン

物性

構造計算による物性

XLogP
2.8
極性表面積
54 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
0
重原子数
20
形式電荷
0
複雑度
452

物理化学的性質

融点
156 · 156-157 °C (lit.)
比旋光度
76 · 76 º (c=0.5,MeOH)
沸点
344.94 °C · 344.94°C (rough estimate)
比重(密度)
1.0984 · 1.0984 (rough estimate)
屈折率
75 ° · 75 ° (C=0.5, MeOH)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
100 mM、エタノールに75mMに可溶 · DMSOに100mM、エタノールに75mMに可溶
外見
白色からオフホワイトの結晶性固体。
色
針
Merck
14 · 14,817
安定性
安定。可燃性。強力な酸化剤、酸、酸塩化物、酸無水物とは相容れない。空気中の二酸化炭素を吸収し、反応する可能性があります。
主な用途
食品および飲料
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング抗菌剤
InChI
InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1
InChIKey
BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N
SMILES
O1[C@]23[C@@]4([H])O[C@@](C)(CC[C@@]2([H])[C@H](C)CC[C@@]3([H])[C@@H](C)C(=O)O4)O1
LogP
2.9 · 2.900

化学的性質

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
2
rtecs
KD4170000
毒性
LD50 in mice (mg/kg): 5105 orally; 2800 i.m.; 1558 i.p. (Koch); LD50 in mice, rats (mg/kg): 4228, 5576 orally; 3840, 2571 i.m. (China Cooperative Research Group on Qinghaosu)
hs_code
29322985
safety_code
22-24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 6 件

用途アルテミシニン(Artemisinin、アーテミシニンとも)は、抗マラリア活性を有するセスキテルペンラクトンのひとつで、多薬剤耐性をもつ熱帯熱マラリアにも効果的である。

説明Artemisinin, a sesquiterpene isolated from a traditional Chinese remedy (quinghao), is useful in the treatment of Fafciparum malaria, including infections caused by chloroquine resistant strains. It is reported to clear parasitemia quicker than i.v. quinine, and is effective in cerebral malaria.

天然物の起源クソニンジン(Artemisia annua)

来歴The discovery of artemisinin dramatically changes the landscape to combat malaria and leads to a paradigm shift in antimalarial drug development.However, the discovery of artemisinin is the first stage; the development of artemisinin derivatives and their compound preparations is another important stage. Based on artemisinin, scientists obtained artemisinin ether derivatives by semisynthetic method. After screening of antimalarial activity, artemether was found. To further improve the solubility of artemisinin derivatives, artesunate was also found. The discovery of artesunate makes artemisinin and its derivatives much easier to promote, and more convenient dosage forms to treat malaria enriched the clinic application of artemisinin and its derivatives .

使用Artemisinin inhibits angiogenesis by down-regulating HIF-1α and VEGF expression in mouse embryonic stem cells. Artemisinin crosses the blood-brain barrier and is an inhibitor of human NOS2 (iNOS).

一般的な説明The artemisinin series are the newest of the antimalarialdrugs and are structurally unique when comparedwith the compounds previously and currently used. Theparent compound, artemisinin, is a natural product extractedfrom the dry leaves of Artemisia Annua (sweetwormwood). The plant has to be grown each year fromseed because mature plants may lack the active drug. The growing conditions are critical to maximize artemisininyield. Thus far, the best yields have been obtained fromplants grown in North Vietnam, Chongqing province inChina, and Tanzania.

上流・下流製品情報

上流原料

アルテスナートアルテメテル

関連反応

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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-4,5,5a,6,7,8,8a,9-オクタヒドロ-3,6,9-トリメチル-3,12-エポキシピラノ[4,3-j]-1,2-ベンゾジオキセピン-10(3H)-オン
3α,6β,9α-トリメチル-9β,10bβ-エピジオキシ-1,10-ジオキサ-1,2,3β,3aβ,4,5,6,6aβ,7,8,9,10,10aα,10b-テトラデカヒドロシクロヘプタ[de]ナフタレン-2-オン
(αR,1S,5aα)-α,3,6α-トリメチル-1α-ヒドロキシ-3α,9aα-エピジオキシデカヒドロ-2-ベンゾオキセピン-9β-酢酸ラクトン
ARTEMETHER
ARTEANNUIN
ARTEMISIA ANNUA
QINGHAOSU
3,12-epoxy-12h-pyranol(4,3-j)-1,2-benzodioxepin-10(3h)-one,octahydro-3,6,9-tri
QHS
ARTEMISINE
Astemisinin
Artimisinin
ARTEMISININE
HMS502A18CHEBI:182769HMS1569D17HMS1923O03(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-3,6,9-trimethyloctahydro-3H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10(12H)-one(4S,5R,8S,9R,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-oneCCG-38886AKOS004119830

データベース識別子

CAS
63968-64-9
PubChem CID
452191
ChEBI
CHEBI:182769

化学的特性Crystalline Solid

Artemisia annua L.
デオキシアルテミシニン

下流製品

(3R,5aα,8aα,12aR)-デカヒドロ-3,6α,9β-トリメチル-3β,12α-エポキシピラノ[4,3-j]-1,2-ベンゾジオキセピン-10β-オール(3R,5aα,8aα,12aR)-10α-エトキシデカヒドロ-3,6α,9β-トリメチル-3β,12α-エポキシピラノ[4,3-j]-1,2-ベンゾジオキセピンアルテモチルアルテニモールDeoxy Arteether

サプライヤー100 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
山西玉宁生物科技有限公司13623677056 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]
T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]
爱斯特(成都)生物制药股份有限公司+86-28-85122536 85324413 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
北京安司莫森技术有限公司010-82954736 13391601435 · [email protected]
科瑞迪化学400-821-5857 021-64326257 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
上海德默医药科技有限公司400-021-7337 2355568890 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
桂林莱科生物科技有限公司18978670903 18107731009 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
天津万象恒远科技有限公司15722085254 · [email protected]
成都普菲德生物技术有限公司028-82610909 13388174823 · [email protected]
上海景颜化工科技有限公司13817811078 · [email protected]
Pure Chemistry Scientific Inc.001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 · [email protected]
深圳虹彩祥根生物科技有限公司+86-0755-89668383 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
上海瀚香生物科技有限公司177-54423994 17754423994 · [email protected]
合肥天健化工有限公司551-65418679 15856988503;15837135945 · [email protected]
长沙禾普生物科技有限公司0731-88202122 13187036806;13187036806 · [email protected]
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云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
ALPENGLOW CHEMICAL INDUSTRIAL CO., LTD086-0531-86986713 · [email protected]
成都健腾生物技术有限公司86-28-85159085 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
成都锦然生物科技有限公司028-83311324 1278112614 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
西安康培基生物科技有限公司86-029-85456576 · [email protected]
AdooQ BioScience, LLC+1 (866) 930-6790 · [email protected]
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
陕西帕尼尔生物科技有限公司13720616393;029-84385017-8003 13720616393 · [email protected]
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司2355253622; 18981954830 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
Xunteng International Trading Co.,Limited—

補足説明

定義ChEBI: A sesquiterpene lactone obtained from sweet wormwood, Artemisia annua, which is used as an antimalarial for the treatment of multi-drug resistant strains of falciparum malaria.