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(1aR)-9aα-アセトキシ-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα-ジヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン

Prostratin, PKC activator

HCID 454217
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
60857-08-1
標準SMILES
CC(=O)O[C@@]12C[C@@H](C)[C@@]3(O)[C@@H](C=C(CO)C[C@]4(O)C(=O)C(C)=C[C@@H]34)[C@@H]1C2(C)C
InChIKey
BOJKFRKNLSCGHY-HXGSDTCMSA-N
分子式
C22H30O6
平均分子量
390.47 g/mol

名称と識別子

優先名称
Prostratin, PKC activator
現地名
(1aR)-9aα-アセトキシ-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα-ジヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン
英語名
Prostratin, PKC activator
分子式
C22H30O6
分子量
390.47

名称と別名

(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα-ジヒドロキシ-9aα-アセトキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン(1aR)-9aα-アセトキシ-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα-ジヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オンプロストラチン12-デオキシホルボール13-アセタート(1R,2S,6R,10S,11R,13S,15R)-1,6-ジヒドロキシ-8-(ヒドロキシメチル)-4,12,12,15-テトラメチル-5-オキソテトラシクロ[8.5.0.02,6.011,13]ペンタデカ-3,8-ジエン-13-イル アセタート(1aR)-1,1,6,8α-テトラメチル-3-(ヒドロキシメチル)-4aβ,7bα-ジヒドロキシ-9aα-アセトキシ-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オントリゴウイインAPROSTRATINSA 101ANSC 623310CCRIS 6292Prostatin >99%
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Stillingia FactoProstratin[P0077]13-O-AcetylphorbolProstratin, PKC activator12-DEOXYPHORBOL 13-ACETATE

データベース識別子

CAS
60857-08-1
PubChem CID
454217
ChEMBL
CHEMBL170518

物性

物理化学的性質

融点
216 · 216-219℃
沸点
550.5 · 550.5±50.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.31 · 1.31
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
30 mg/mlでDMSOに可溶 · 30mg/mlでDMSOに可溶
外見
白い粉
酸解離定数(Pka)
11.4 · 11.40±0.70(Predicted)
色
オフホワイト
安定性
-20 °C · -20°C の DMSO 溶液で最大 1 か月間保存できます。
InChIKey
BOJKFRKNLSCGHY-HXGSDTCMSA-N
SMILES
C[C@@H]1C[C@]2(OC(C)=O)[C@H]([C@@H]3C=C(CO)C[C@@]4(O)[C@@H](C=C(C)C4=O)[C@@]13O)C2(C)C

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
hs_code
2916200090
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明Activation of latent reservoirs of HIV-infected cells is a treatment strategy designed to reduce viral load and eliminate the perpetuation of retroviral infection. Prostratin is a non-tumor promoting phorbol ester that potently induces HIV-1 reactivation in latent reservoirs of infected Jurkat-LAT-GFP cells with an IC50 value of ~0.5 μM. Originally, prostratin was isolated from plant sources including P. prostrata, E. cornigera, and H. nutans. The effects of prostratin are mediated through activation of NF-κB via protein kinase C and by downregulation of HIV-1 receptor CD4 expression and its co-receptors CXCR4 and CCR5.

補足説明

定義ChEBI: A natural product found in Euphorbia fischeriana.

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HRID 910470反応物としてuspto-grants-2011_09
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HRID 1971638反応物としてuspto-grants-2013_04

化合物ノート

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このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
ChEBI
CHEBI:69818
UNII
KO94U6DIQ6
Nikkaji
J19.621E