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ネオヘスペリジン

(2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)chroman-4-one

HCID 457806
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
13241-33-3
標準SMILES
COc1ccc([C@@H]2CC(=O)c3c(O)cc(O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O[C@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)cc3O2)cc1O
InChIKey
ARGKVCXINMKCAZ-QJBIFVCTSA-N
分子式
C28H34O15
平均分子量
610.6 g/mol
単同位体質量
610.18977037

名称と識別子

優先名称
(2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)chroman-4-one
IUPAC
(2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
現地名
ネオヘスペリジン
英語名
Neohesperidin
分子式
C28H34O15
分子量
610.56

名称と別名

(2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)chroman-4-one4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[2-O-(6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-,(2S)-(2S)-7-[[2-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン(2S)-2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-5-ヒドロキシ-7-(2-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オンネオヘスペリジン(2S)-7-[2-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オンヘスペレチン7-O-ネオヘスペリドシドネオヘスペリジン標準品(2S)-7-[2-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-5-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-オンヘスペレチン7-ネオヘスペリドシド3′-O-メチルネオヘスペリジン(2S)-7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-3-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}オキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-オン

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.5
極性表面積
234 Ų
水素結合供与体数
8
水素結合受容体数
15
回転可能結合数
7
重原子数
43
形式電荷
0
複雑度
940

物理化学的性質

融点
239 · 239-243°C
沸点
933.7 · 933.7±65.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.65 · 1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸気圧
0 Pa · 0Pa at 20℃
貯蔵温度
2 · Sealed in dry,2-8°C
溶解性
DMSO(微量)、ピリジン(微量)
酸解離定数(Pka)
7.14 · 7.14±0.40(Predicted)
外見
Solid
色
ホワイトからオフホワイト
由来生物
plant (orange)
水溶解度
3.98 mg/L · 3.98mg/L at 20℃
BRN
74945 · 74945
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング
InChIKey
ARGKVCXINMKCAZ-RTFRIYMLSA-N
SMILES
COc1ccc(cc1O)[C@@H]2CC(=O)c3c(O)cc(O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O[C@@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)cc3O2
LogP
-0.69 at · -0.69 at 20℃
CAS データベース
13241 · 13241-33-3(CAS DataBase Reference)

化学的性質

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
10-21
wgk
3
rtecs
DJ2981400
hs_code
29389090
safety_code
22-24/25
ストレージクラス
13 - Non Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

用途生薬成分分析用。新橙皮甙(ネオヘスペリジン)は、枳実から抽出される天然の新しい栄養甘味料であり、水素化されたネオヘスペリジンジヒドロカルコンとして得られる。その甘味は、砂糖の1500〜2000倍であり、果汁、フルーツワイン、飲料、菓子、および医薬品の配合剤として広く使用されています。特に、糖尿病患者向けの食品として特に適しています。

説明Neohesperidin is a flavonoid found in citrus fruit peel that has diverse biological activities. In vitro, it inhibits osteoclast differentiation, bone resorption, calcium oscillations, and activation of NF-κB and nuclear factor of activated T cells (NFAT) by receptor activator of NF-κB ligand (RANKL). In vivo, neohesperidin administration protects ovariectomized mice from bone loss. Neohesperidin acts as a hypolipidemic agent, reducing lipid accumulation in HepG2 cells and reversing hyperlipidemia in a mouse model of diet-induced obesity. In a mouse model of diabetes, neohesperidin increases glucose tolerance and decreases insulin resistance while simultaneously decreasing serum triglycerides and total cholesterol and inhibiting lipid accumulation in livers in vivo.

使用Neohesperidin can be used in cosmetic products and as a sweetening agent in food & beverages, an antioxidant flavanone glycoside

上流・下流製品情報

上流原料

イソバニリンL-プロリンカテコール

下流製品

ネオヘスペリジン ジヒドロカルコン 水和物
補足説明 · 1 件

定義ChEBI: Neohesperidin is a flavanone glycoside that is hesperitin having an 2-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl moiety attached to the 7-hydroxy group. It has a role as an antineoplastic agent and a plant metabolite. It is a neohesperidoside, a disaccharide derivative, a dihydroxyflavanone, a member of 3'-hydroxyflavanones, a monomethoxyflavanone, a flavanone glycoside and a member of 4'-methoxyflavanones. It is functionally related to a hesperetin.

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(S)-3′,5-ジヒドロキシ-4′-メトキシ-7-(2-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシルオキシ)フラバノンHESPERETIN-7-NEOHESPERIDOSIDEHESPERETIN-7-O-NEOHESPERIDOSIDECitrus PolyphenolsNSC 31048NeohesperdinNEOHESPERIDINBusinesspersonNeohesperidin-RMNEOHESPERIDIN (PR)(2S)-Neohesperidin

データベース識別子

CAS
13241-33-3
PubChem CID
457806

化学的特性White powder, easily soluble in methanol and almost insoluble in ether, derived from trifoliate orange peel, sour orange immature fruit, and various citrus fruits.