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7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

Cynaroside

HCID 45933934
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
5373-11-5
標準SMILES
O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O[C@@H]3OC(CO)[C@@H](O)[C@@H](O)C3O)cc(O)c12
分子式
C21H20O11
平均分子量
448.38 g/mol

名称と識別子

優先名称
Cynaroside
現地名
7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
英語名
Cynaroside
分子式
C21H20O11
分子量
448.38

名称と別名

7-β-D-グルコシルルテオリン2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4H-1-ベンゾピラン-4-オンシナロシドルテオリン7-β-D-グルコシドルテオリン7-β-D-グルコピラノシド7-グルコルテオリンルテオリン7-O-グルコピラノシドルテオリン-7-D-グルコピラノシドグルコシル-7-ルテオリンイソシナロシド2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン3',4',5-トリヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フラボン
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ルテオリン-7-O-β-グルコシドクリソエリオール7β-グルコシド7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3',4',5-トリヒドロキシフラボン5,3',4'-トリヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フラボンルテオリン-7-O-β-D-グルコシドルテオリン7-O-β-D-グルコシド2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5-ヒドロキシ-4-クロメノン7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オンLUTEOLIN-7-O-GLUCOSIDEluteolosidePETUNIDINLUTEOLIN-7-GLUCOSIDEGaluteolincinarosideLuteolin 7-O-β-D-glucopyranosideglucoluteolinluteolin7-o-glucopyranoside4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(.beta.-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-

データベース識別子

CAS
5373-11-5
PubChem CID
45933934

物性

物理化学的性質

融点
256 · 256~258℃
貯蔵温度
2 · Sealed in dry,2-8°C
溶解性
DMSO(微量)、メタノール(微量)
沸点
838.1 · 838.1±65.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.713 · 1.713±0.06 g/cm3(Predicted)
酸解離定数(Pka)
6.1 · 6.10±0.40(Predicted)
外見
Solid
色
黄色から非常に濃い黄色
安定性
吸湿性
主な用途
メタボロミクスビタミン、栄養補助食品、天然製品
InChIKey
PEFNSGRTCBGNAN-QNDFHXLGSA-N
SMILES
C1(C2=CC=C(O)C(O)=C2)OC2=C(C(O)=CC(O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)=C2)C(=O)C=1 |&1:17,18,20,22,24,r|
LogP
-0.09 · -0.090 (est)
CAS データベース
5373 · 5373-11-5(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性Off-white powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
DJ3009400
hs_code
29389090
hazard_code
Xi
safety_code
24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Luteolin-7-O-glucoside is a flavonoid that has been found in many Chinese herbs with diverse biological activities. It reduces lactate dehydrogenase (LDH) and caspase-3 activities and production of reactive oxygen species (ROS) and increases cell viability and 14-3-3η protein levels in H9C2 cardiomyocytes after anoxia/reoxygenation injury. Luteoloside blocks 3C protease activity (IC50 = 0.36 mM) and reduces the cytopathic effect of enterovirus 71 in rhabdomyosarcoma cells (EC50 = 0.43 mM). It inhibits the growth of hepatocellular carcinoma (HCC) cells in vitro via reduction in ROS accumulation, caspase-1 activity, and expression of the NLRP3 inflammasome and reduces the number of lung metastases in an SMMC-7721 HCC mouse xenograft model when administered at a dose of 2 mg/kg. Luteoloside also reduces acanthosis and expression of epidermal differentiation markers in a mouse model of psoriasis induced by imiquimod .

使用Luteolin 7-Glucoside is a strong antioxidant ant radical scavenger. Used in cancer prevention.

サプライヤー100 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
郑州阿尔法化工有限公司+86-18530059196 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
南京普怡生物科技有限公司13814510036 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
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Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd.

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上海弘顺生物科技有限公司15901914505 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
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深圳虹彩祥根生物科技有限公司+86-0755-89668383 · [email protected]
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上海永叶生物科技有限公司86-021-61559134 15921386130 · [email protected]
南京多隆生物科技有限公司18905173768 · [email protected]
湖北巨胜科技有限公司027-59599241 18871490274 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
江苏倍达医药科技有限公司0512-63009836 18994340901 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
武汉天植生物技术有限公司18607101326 15172504745 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
上海皓之翔生物科技有限公司(原上海拓青化工有限公司)526763801 13301653310 · [email protected]
Wuhan ChemNorm Biotech Co.,Ltd.+86-27-8439 4403 18971486879 · [email protected]
EMMX Biotechnology LLC888-539-0666 · [email protected]
北京华威锐科化工科技有限公司89508211 18501085097 · [email protected]
上海西陇生化科技有限公司021-52907766-8042

補足説明

定義ChEBI: A glycosyloxyflavone that is luteolin substituted by a beta-D-glucopyranosyl moiety at position 7 via a glycosidic linkage.