(E)-3-[5-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル]-1-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペン-1-オン
Licochalcone-A, Synthetic
基本情報
- CAS
58749-22-7- 標準SMILES
C=CC(C)(C)c1cc(/C=C\C(=O)c2ccc(O)cc2)c(OC)cc1O- InChIKey
KAZSKMJFUPEHHW-FLIBITNWSA-N- 分子式
- C21H22O4
- 平均分子量
- 338.4 g/mol
- 単同位体質量
- 338.15180918
名称と識別子
- 優先名称
- Licochalcone-A, Synthetic
- IUPAC
- (Z)-3-[4-hydroxy-2-methoxy-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
- 現地名
- (E)-3-[5-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル]-1-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペン-1-オン
- 英語名
- LICOCHALCONE-A
- 分子式
- C21H22O4
- 分子量
- 338.4
名称と別名
Licochalcone-A, Synthetic5-(1,1-dimethylallyl)-4,4'-dihydroxy-2-methoxychalcone3-[5-(1,1-Dimethyl-2-propenyl)-4-hydroxy-2-methoxyphenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one, 9CI(E)-3-[5-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル]-1-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペン-1-オンリコカルコンA(2E)-3-[4-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(2-メチルブタ-3-エン-2-イル)フェニル]-1-(4-ヒドロキシフェニル)プロパ-2-エン-1-オン4,4′-ジヒドロキシ-2-メトキシ-5-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-trans-カルコンGlycyrrhiza chalcone ACS-919LICOCHALCONE-ALicocgalcone-ALicoricchalcone A
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Licochalcone A-RM7-DimethoxycoumarinLicorice Chalcone ALicochalcone A, >99%Licochalcone A, >=98%
データベース識別子
- CAS
58749-22-7- PubChem CID
- 45934446
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 4.9
- 極性表面積
- 66.8 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 25
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 488
実験および物理化学的性質
Melting Point101 - 102 °C
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 100 ° · 100°
- 沸点
- 532.6 · 532.6±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.171 · 1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- 25 · DMF:25.0(Max Conc. mg/mL);73.88(Max Conc. mM)DMSO:37.67(Max Conc. mg/mL);111.31(Max Conc. mM)Ethanol:43.5(Max Conc. mg/mL);128.54(Max Conc. mM)
- 酸解離定数(Pka)
- 7.82 · 7.82±0.15(Predicted)
- 外見
- 黄色の固体
- 色
- Yellow-orange
- BRN
- 4534154 · 4534154
- InChI
- InChI=1S/C21H22O4/c1-5-21(2,3)17-12-15(20(25-4)13-19(17)24)8-11-18(23)14-6-9-16(22)10-7-14/h5-13,22,24H,1H2,2-4H3/b11-8+
- InChIKey
- KAZSKMJFUPEHHW-DHZHZOJOSA-N
- SMILES
- C(C1=CC=C(O)C=C1)(=O)/C=C/C1=CC(C(C)(C)C=C)=C(O)C=C1OC
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- UB8755000
- risk_code
- 20/21/22
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 36/37
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 Oral
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Cellular LocationsMembrane
応用分野
使用Licochalcone A is an estrogenic flavonoid that induces apoptosis in multiple types of cancer cells. Licochalcone A applied to bone marrow mesenchymal stem cells (BMSC)-aggregate has strong osteogenetic differentiation thus providing a promising strategy in treating osteoporotic weight-bearing bone fractures with defects.
一般的な説明An estrogenic flavanoid with anti-tumor and anti-parasitic properties. Shown to reduce Bcl-2 protein expression and induce apoptosis in several human cancer cell lines. Also induces cell differentiation and enhances the effect of paclitaxel and vinblastine chemotherapy. Reported to interfere with parasite mitochondrial electron transport chain and energy metabolism.
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