基本情報
- CAS
630-60-4- 標準SMILES
CC1OC(OC2CC(O)C3(CO)C4C(O)CC5(C)C(C6=CC(=O)OC6)CCC5(O)C4CCC3(O)C2)C(O)C(O)C1O- InChIKey
LPMXVESGRSUGHW-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C29H44O12
- 平均分子量
- 584.7 g/mol
- 単同位体質量
- 584.28327683
概要
3-[1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(3,4,5-trihydroxy-6-methyl-2-oxanyl)oxy]-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one is a cardenolide glycoside.
名称と識別子
- 優先名称
- 3-((6-Deoxyhexopyranosyl)oxy)-1,5,11,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide
- IUPAC
- 3-[1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
- 現地名
- g-ストロファンチン
- 英語名
- G-STROPHANTHIN
- 分子式
- C29H44O12
- 分子量
- 584.66
名称と別名
DTXSID008595153-[(6-Deoxyhexopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide3-((6-deoxyhexopyranosyl)oxy)-1,5,11,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolideRefChem:1066315DTXCID70196883StrodivalMLS002702983NSC25485KombetinCHEMBL1720907CHEBI:91723HMS3267G08
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g-ストロファンチンウアバインウアベイン1β,5,11α,14,19-ペンタヒドロキシ-3β-(α-L-ラムノピラノシルオキシ)-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド3β-[(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)オキシ]-1β,5,11α,14,19-ペンタヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリドストロジバル3β-[(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)オキシ]-1β,5,11α,14,19-ペンタヒドロキシ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリドウワバインストロジバールウワベインg-ストロファンチン(ウアバイン八水和物)ウアバイン八水和物G‐ストロファンチンストロファンチン, Γ-OUABAINoubainQUABAINuabainauabanin
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -1.7
- 極性表面積
- 207 Ų
- 水素結合供与体数
- 8
- 水素結合受容体数
- 12
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 41
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,080
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals
物理化学的性質
- 融点
- 200 °C · 200°C
- 沸点
- 561.69 °C · 561.69°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.1941 · 1.1941 (rough estimate)
- 屈折率
- -32 ° · -32 ° (C=1, H2O)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Desiccate at -20°C
- 溶解性
- 2 O: · H2O: 10 mg/mL 風邪
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 13.04 · 13.04±0.70(Predicted)
- 色
- 白い
- 水溶解度
- 13 g/L · 13g/L(25℃)
- Merck
- 6901 · 6901
- 安定性
- Hygroscopic
- 主な用途
- 食品および飲料
- InChIKey
- LPMXVESGRSUGHW-HBYQJFLCSA-N
- SMILES
- O=C1OCC([C@@H]2[C@@]3(C)C[C@@H](O)[C@]4([H])[C@@]5(CO)[C@H](O)C[C@H](O[C@]6([H])O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]6O)C[C@@]5(O)CC[C@@]4([H])[C@@]3(O)CC2)=C1
- EPAの化学物質情報
- Ouabain (630-60-4)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 8
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- RN3850000
- ridadr
- UN 1544 6.1/PG 1
- 毒性
- LD50 oral in guinea pig: 8280ug/kg
- risk_code
- 23/25-33
- hazard_code
- T
- safety_code
- 45
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 1 OralAcute Tox. 3 InhalationSTOT RE 2
- ストレージクラス
- 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials
- 有毒物質データの
- 630-60-4(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
解説ウアバイン．キョウチクトウ科Strophanthus gratusやAcokanthera ouabaioの種子中に存在する強心配糖体．加水分解により1 mol のウアバゲニンと1 mol のL-ラムノースを与える．板状晶(八水和物)．融点190 ℃(分解)．[α]25D－31°(メタノール)．光で分解する．水，エタノールに難溶．LD50 17.2 mg/kg(ネズミ，静注)．
説明One of several cardiac glycosides that have been used clinically as cardiotonic agents and diuretics. Ouabain is obtained from the seeds of Strophanthus gratus, Acokanthera ouabaio, and related species. It was formerly prescribed under the name strophanthuis as the purified seed extract.
一般的な説明Odorless, white crystals or crystalline powder as an octahydrate. Used to produce rapid digitalization in acute congestive heart failure. Also recommended in treatment of atrial or nodal paroxysmal tachycardia and atrial flutter.
調製方法
純化方法It crystallises from water as the octahydrate. Dry it at 130o. It decomposes at 190o when dry. Store it in the dark as it is light sensitive, but it is stable in air. Its solubility (g/100mL) in H2O is 1.3 (~25o), 20 (~100o), and in EtOH it is 1.0 (~25o) and 12.5 (~78o). It is highly TOXIC as it is an inhibitor of cation transport and of Na+ and K+ ATPase. [Beilstein 18/5 V 625.]
上流・下流製品情報
下流製品
サプライヤー31 社
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
関連反応
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化合物ノート
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