基本情報
- CAS
17364-16-8- 標準SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C- InChIKey
ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N- 分子式
- C24H50NO7P
- 平均分子量
- 495.6 g/mol
- 単同位体質量
- 495.33248993
概要
1-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine is a lysophosphatidylcholine 16:0 in which a hexadecanoyl (palmitoyl) group is attached to the glycero moiety at position 1. It has a role as a mouse metabolite. It is a 1-O-acyl-sn-glycero-3-phosphocholine and a lysophosphatidylcholine 16:0.
名称と識別子
- 優先名称
- 1-Palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
- IUPAC
- [(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
- 現地名
- [O-(1-O-パルミトイル-L-グリセロ-3-ホスホ)コリン]アニオン
- 英語名
- 1-Palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
- 分子式
- C24H50NO7P
- 分子量
- 495.63
名称と別名
1-Palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine17364-16-8[(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphateJD6PYE3XUXDTXSID30914020((2R)-3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphateRefChem:1056179DTXCID9013430161-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholineLPC(16:0/0:0)LysoPC(16:0)MFCD00036904
名称をさらに表示
[O-(1-O-パルミトイル-L-グリセロ-3-ホスホ)コリン]アニオン1-ヘキサデシルグリセロ-3-ホスホコリン1-パルミトイル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン[O-[1-O-ヘキサデカノイル-L-グリセロ-3-ホスホ]コリン]アニオンヘキサデカン酸(2R)-2-ヒドロキシ-3-[[2-(トリメチルアミニオ)エトキシ]オキシラトホスフィニルオキシ]プロピル1-パルミトイル-2-リゾ-sn-グリセロ-3-ホスホコリン[O-[1-O-パルミトイル-L-グリセロ-3-ホスホ]コリン]アニオン[2-[オキシラト[(R)-2-ヒドロキシ-3-(ヘキサデカノイルオキシ)プロポキシ]ホスフィニルオキシ]エチル]トリメチルアミニウム1-パルミトイルリゾレシチン[O-(1-O-ヘキサデカノイル-L-グリセロ-3-ホスホ)コリン]アニオン1-パルミトイル-2-リゾ-sn-グリセロ-3-ホスファチジルコリンO-[[[(2R)-2-ヒドロキシ-3-(ヘキサデカノイルオキシ)プロピル]オキシ]オキシラトホスフィニル]コリン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 5.6
- 極性表面積
- 105 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 24
- 重原子数
- 33
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 517
実験および物理化学的性質
Lipids
Lipids -> Unambiguous Lipids
Lipids -> Glycerophospholipids [GP] -> Glycerophosphocholines [GP01] -> Monoacylglycerophosphocholines [GP0105]
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section232.9 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Sample Type: Human plasma; Dataset: Unambiguous Lipids]
物理化学的性質
- 融点
- 253 °C · 253 °C
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- クロロホルム（微量）、メタノール（微量、加温）
- 外見
- 個体
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 由来生物
- synthetic
- BRN
- 5385682 · 5385682
- InChI
- InChI=1S/C24H50NO7P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-24(27)30-21-23(26)22-32-33(28,29)31-20-19-25(2,3)4/h23,26H,5-22H2,1-4H3/t23-/m1/s1
- InChIKey
- ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N
- SMILES
- O(C(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C[C@H](COP(OCC[N+](C)(C)C)([O-])=O)O
化学的性質
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 10-21
- wgk
- 3
- hs_code
- 2923.20.2000
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Tissue LocationsAll Tissues
Cellular LocationsExtracellular
Metabolite PathwaysPhospholipid Biosynthesis
応用分野
説明1-Palmitoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-PC is the ubiquitous lipid species generated following phospholipase A2 (PLA2) hydrolysis of phosphatidylcholine. It increases the production of reactive oxygen species (ROS) and decreases superoxide dismutase (SOD) and endothelial nitric oxide synthase (eNOS) protein levels and phosphorylation of ERK1/2 in human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) when used at a concentration of 125 μM. 1-Palmitoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-PC potentiates the secretion of IL-6, IL-1β, IL-12, and TNF-α in LPS-stimulated M1 macrophages, but has no effect on CD163, CD206, CD36, or IL-10 in LPS-stimulated M2 macrophages when used at concentrations of 0.3 and 1.0 μM. It increases TGF-β1 production and enhances Foxp3 protein levels in Treg cells in isolated human peripheral blood when used at a concentration of 10 μM. 1-Palmitoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-PC enhances neutrophil function, bacterial clearance, and survival in mouse models of sepsis when administered at a dose of 10 mg/kg.
使用A lipid biomarker for stable and unstable heart disease.
サプライヤー100 社
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
湖南韵邦生物科技股份有限公司0731-88532326 13319508186 · [email protected]
Career Henan Chemica Co+86-0371-86658258 +86-13203830695 · [email protected]
湖北威德利化学试剂有限公司186-02735115 18062128043 · [email protected]
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