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基本情報
- CAS
19870-46-3- 標準SMILES
O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1C[C@](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)(C(=O)O)C[C@@H](O)[C@H]1O- InChIKey
YDDUMTOHNYZQPO-BBLPPJRLSA-N- 分子式
- C25H24O12
- 平均分子量
- 516.455 g/mol
- 単同位体質量
- 516.12677621
名称と識別子
- 優先名称
- 1,3-Dicaffeoylquinic acid
- IUPAC
- (1S,3R,4R,5R)-1,3-Bis{[3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
- 現地名
- 1,5‐ジカフェオイルキナ酸
- 英語名
- CYNARIN
- 分子式
- C25H24O12
- 分子量
- 516.45
名称と別名
1,5‐ジカフェオイルキナ酸DICAFFEOYLQUINIC ACID,1,3-(AHP VERIFIED)1β,5α-ビス[[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロペノイル]オキシ]-3β,4β-ジヒドロキシ-1α-シクロヘキサンカルボン酸1β,5α-ビス[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロペノイルオキシ]-3β,4β-ジヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸1,5-O-ジカフェオイルキナ酸(1S,3R,4R,5R)-1,3-ビス({[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロパ-2-エノイル]オキシ})-4,5-ジヒドロキシシクロヘキサン-1-カルボン酸1,5α-ビス[[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロペノイル]オキシ]-3β,4β-ジヒドロキシ-1α-シクロヘキサンカルボン酸(1S)-1,3β-ビス[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アクリロイルオキシ]-4α,5α-ジヒドロキシシクロヘキサン-1β-カルボン酸(1S)-4α,5α-ジヒドロキシ-1α,3β-ビス[[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]オキシ]-1β-シクロヘキサンカルボン酸3β,4β-ジヒドロキシ-1,5α-ビス[[(E)-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]オキシ]シクロヘキサン-1α-カルボン酸1,5-ジ-O-カフェオイルキナ酸(1S)-1,5α-ビス[[(E)-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アクリロイル]オキシ]-3β,4β-ジヒドロキシシクロヘキサン-1α-カルボン酸
名称をさらに表示
3β,4β-ジヒドロキシ-1β,5α-ビス[[(E)-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]オキシ]-1α-シクロヘキサンカルボン酸(1S,3R,4R,5R)-1,3-ビス({[(2E)-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロパ-2-エノイル]オキシ})-4,5-ジヒドロキシシクロヘキサン-1-カルボン酸1α,3β-ビス[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アクリロイルオキシ]-4α,5α-ジヒドロキシシクロヘキサン-1β-カルボン酸1,5-di-O-Caffeoylquinic acid19870-46-3 CYNARIN
物性
物理化学的性質
- 沸点
- 819.9 · 819.9±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1 · 1+-.0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
- 溶解性
- 5 mg/mL、透明、無色～淡黄色 · 可溶5mg/mL、透明、無色～淡黄色
- 外見
- Solid
- 酸解離定数(Pka)
- 2.5 · 2.50±0.50(Predicted)
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 安定性
- Hygroscopic
- 主な用途
- 食品および飲料
- InChIKey
- YDDUMTOHNYZQPO-PSEXTPKNSA-N
- SMILES
- O[C@@H]1C[C@@](C[C@@H](OC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)(OC(=O)\C=C\c3ccc(O)c(O)c3)C(O)=O
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明1,5-Dicaffeoylquinic acid (1,5-DCQA) has been found in A. montana and is an HIV-1 integrase inhibitor and free radical scavenger. 1,5-DCQA inhibits HIV-1 integrase 3'' end processing, end joining, and disintegration with IC50 values of 0.35, 0.56, and 0.84 μg/ml, respectively. It also inhibits HIV-1 replication in MT-2 T lymphoblastoid cells with an ED50value of 2 μg/ml. 1,5-DCQA (0.25-1 μM) reduces the level of free radicals released from human polymorphonuclear (PMN) cells stimulated by N-formyl-Met-Leu-Phe (fMLP; ) in a dose-dependent manner. It also dose-dependently increases cell survival and glutathione (GSH) levels and decreases reactive oxygen species (ROS) production and lactate dehydrogenase (LDH) release in an oxygen-glucose deprivation/reperfusion assay in rat cerebral astrocytes when used at concentrations ranging from 5 to 100 μM.
使用1,5-Dicaffeoylquinic Acid acts as an anti-hyperlipidemic agent. In addition, acts as a neuroprotective agent against amyloid-β toxicity in the treatement of Alzheimer’s.
サプライヤー100 社
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