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(25R)-7β,15α-ジヒドロキシ-3,11,23-トリオキソ-5α-ラノスタ-8-エン-26-酸

Ganoderic Acid A

HCID 471002
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
81907-62-2
標準SMILES
C[C@H](CC(=O)C[C@@H](C)[C@H]1C[C@H](O)[C@@]2(C)C3=C(C(=O)C[C@]12C)[C@@]1(C)CCC(=O)C(C)(C)[C@@H]1C[C@@H]3O)C(=O)O
InChIKey
DYOKDAQBNHPJFD-JNTBEZBXSA-N
分子式
C30H44O7
平均分子量
516.7 g/mol
単同位体質量
516.30870374

概要

Ganoderic acid A is a triterpenoid.

名称と識別子

優先名称
Ganoderic Acid A
IUPAC
(2R,6R)-6-[(5R,7S,10S,13R,14R,15S,17R)-7,15-dihydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2,5,6,7,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-4-oxoheptanoic acid
現地名
(25R)-7β,15α-ジヒドロキシ-3,11,23-トリオキソ-5α-ラノスタ-8-エン-26-酸
英語名
Ganoderic acid A
分子式
C30H44O7
分子量
516.67

名称と別名

Ganoderic acid A81907-62-2548G37DF65(2R,6R)-6-[(5R,7S,10S,13R,14R,15S,17R)-7,15-dihydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2,5,6,7,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-4-oxoheptanoic acidDTXSID80903984Lanost-8-en-26-oic acid, 7,15-dihydroxy-3,11,23-trioxo-, (7beta,15alpha,25R)-(25R)-3,11,23-trioxo-7beta,15alpha-dihydroxy-lanost-8-ene-26-oic acid(2R,6R)-6-((5R,7S,10S,13R,14R,15S,17R)-7,15-dihydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2,5,6,7,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta(a)phenanthren-17-yl)-2-methyl-4-oxoheptanoic acidRefChem:37018DTXCID401331919Ganoderic-acid-AMFCD26131275
名称をさらに表示
ガノデル酸A(25R)-7β,15α-ジヒドロキシ-3,11,23-トリオキソ-5α-ラノスタ-8-エン-26-酸ガノデリン酸A(7S,15S,25R)-7,15-ジヒドロキシ-3,11,23-トリオキソ-5α-ラノスタ-8-エン-26-酸(2R,6R)-6-[(1R,3S,3aR,4S,5aR,9aS,11aR)-3,4-ジヒドロキシ-3a,6,6,9a,11a-ペンタメチル-7,10-ジオキソ-1H,2H,3H,3aH,4H,5H,5aH,6H,7H,8H,9H,9aH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-1-イル]-2-メチル-4-オキソヘプタン酸(2R,6R)Aids070759Aids-070759Ganoderic acid A-RMGanoderic acid A, >98%Ganoderic acid A (Standard)-6-((7S,10S,13R,14R,15S,17R)-2-methyl-4-oxoheptanoic acid
C30H44O7Lanost-8-en-26-oic acid, 7,15-dihydroxy-3,11,23-trioxo-, (7.beta.,15.alpha.,25R)-(2R,6R)-6-[(5R,7S,10S,13R,14R,15S,17R)-7,15-dihydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2,5,6,7,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-4-oxo-heptanoic acidCHEMBL602899UNII-548G37DF65(7ss,15a,25R)-7,15-Dihydroxy-3,11,23-trioxo-lanost-8-en-26-oic Acid; Ganoderic acid A(25R)-7beta,15alpha-Dihydroxy-3,11,23-trioxo-5alpha-lanost-8-en-26-oic acidganoderic acid a(p)

データベース識別子

CAS
81907-62-2
PubChem CID
471002
DTXSID
DTXSID80903984
ChEMBL
CHEMBL602899
ChEBI
CHEBI:168262
UNII
548G37DF65
Nikkaji
J39.404A

物性

構造計算による物性

XLogP
2.2
極性表面積
129 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
7
回転可能結合数
6
重原子数
37
形式電荷
0
複雑度
1,070

実験および物理化学的性質

LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Sterols [ST01] -> Cholesterol and derivatives [ST0101]

物理化学的性質

融点
118 · 118~123℃
沸点
690.1 · 690.1±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.22 · 1.22
貯蔵温度
-20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解性
クロロホルム(微量、超音波処理)、メタノール(微量)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
4.78 · 4.78±0.23(Predicted)
色
白色~淡黄色
主な用途
メタボロミクスビタミン、栄養補助食品、天然製品
InChIKey
OVUOUFPIPZJGME-YYJACZGBNA-N
SMILES
[C@@]12(C)[C@@H](O)C[C@H](/C(/C)=C/C(=O)CC(C)C(O)=O)[C@@]1(C)CC(=O)C1[C@@]3([C@]([H])(C(C)(C)C(CC3)=O)C[C@H](O)C2=1)C |&1:0,2,5,17,23,24,34,r|

化学的性質

化学的特性White powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
WGK 3
hs_code
29189900
safety_code
24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Ganoderic acid A is a triterpene that has been found in Ganoderma and has diverse biological activities. It reduces cell viability, expression of superoxide dismutase 1 (SOD1), SOD2, and SOD3, and production of reactive oxygen species (ROS) in PC3 prostate cancer cells. Ganoderic acid A (2-100 μg/ml) reduces hypoxia-induced apoptosis in H9c2 cardiomyocytes. It inhibits LPS-induced activation of NF-κB, release of TNF-α, IL-1β, and IL-6, and mitochondrial activity in primary mouse cortical microglia. Ganoderic acid A (20 and 40 mg/kg) reduces lung myeloperoxidase (MPO) activity, neutrophil infiltration, and NF-κB signaling, as well as bronchoalveolar lavage fluid (BALF) levels of TNF-α, IL-1β, and IL-6 in a mouse model of LPS-induced lung injury. It also reduces weight gain and hepatic lipid accumulation and improves insulin sensitivity in a mouse model of high-fat diet-induced obesity.

使用Ganoderic Acid A, is a new lanostanoid triterpene extracted from the fruit bodies of Ganoderma Lucidum mushroom. these compounds are shown to possess many therapeutic properties. They can be used as anti-virus, anti-inflammation, anti-tumor, immunity-promoting, anti-diabetic, etc.

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