2α,3α,19α-トリヒドロキシウルサ-12-エン-28-酸
Euscaphic Acid
基本情報
- CAS
53155-25-2- 標準SMILES
C[C@@H]1CC[C@]2(C(=O)O)CC[C@]3(C)C(=CC[C@@H]4[C@@]5(C)C[C@@H](O)[C@@H](O)C(C)(C)[C@@H]5CC[C@]43C)[C@@H]2[C@]1(C)O- InChIKey
OXVUXGFZHDKYLS-QUFHAEKXSA-N- 分子式
- C30H48O5
- 平均分子量
- 488.7 g/mol
- 単同位体質量
- 488.35017463
概要
Euscaphic acid is a pentacyclic triterpenoid that is urs-12-en-28-oic acid substituted by hydroxy groups at positions 2, 3 and 19 respectively (the 2alpha,3alpha-stereoisomer). It has been isolated from the leaves of Rosa laevigata. It has a role as a plant metabolite. It is a pentacyclic triterpenoid, a triol and a hydroxy monocarboxylic acid. It derives from a hydride of an ursane.
名称と識別子
- 優先名称
- Euscaphic Acid
- IUPAC
- (1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,11R,12aR,14bS)-1,10,11-trihydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
- 現地名
- 2α,3α,19α-トリヒドロキシウルサ-12-エン-28-酸
- 英語名
- euscaphic acid
- 分子式
- C30H48O5
- 分子量
- 488.7
名称と別名
Euscaphic acid53155-25-2(1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,11R,12aR,14bS)-1,10,11-trihydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acidCHEBI:67914DTXSID201317438NSC-733507LG23EX5V2JRefChem:139573DTXCID5017472502 alpha,3 alpha,19 alpha-trihydroxyurs-12-en-28-oic acidJacarandic acidAcuminatic acid
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オイスカピン酸オイスカフィン酸2α,3α,19-トリヒドロキシウルサ-12-エン-28-酸2α,3α,19α-トリヒドロキシ-19β-メチル-30-ノルオレアナ-12-エン-28-酸2α,3α,19α-トリヒドロキシ-19-メチル-30-ノルオレアナ-12-エン-28-酸2α,3α,19α-トリヒドロキシウルサ-12-エン-28-酸ジャカランド酸オイスコフ酸アクミナト酸オイスカフ酸euscaphicaciEuscaphic acid, 10 mM in DMSOUrs-12-en-28-oic acid,2,3,19-trihydroxy-, (2a,3a)-Urs-12-en-28-oic acid, 2,3,19-trihydroxy-, (2α,3α)-
(2alpha,3alpha)-2,3,19-trihydroxyurs-12-en-28-oic acidEuscapic acidEuscophic acid(2|A,3|A)-2,3,19-trihydroxyurs-12-en-28-oic acidSCHEMBL8694572alpha,3alpha,19-Trihydroxyurs-12-en-28-oic acidCHEMBL239075orb1297535
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 5
- 極性表面積
- 98 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 1
- 重原子数
- 35
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 956
実験および物理化学的性質
Melting Point270 - 271 °C
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 262 · 262-264 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
- 沸点
- 602.7 · 602.7±55.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.19 · 1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C Freezer
- 溶解性
- メタノール（微量）、ピリジン（微量）
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 4.47 · 4.47±0.70(Predicted)
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- InChIKey
- OXVUXGFZHDKYLS-SPQMEPECSA-N
- SMILES
- C[C@H]1[C@](O)(C)[C@H]2[C@@](C(=O)O)(CC[C@]3([C@@]4(C)[C@@H]([C@@]5(C(CC4)C(C)(C)[C@H](O)[C@H](O)C5)C)CC=C32)C)CC1
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 Oral
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Cellular LocationsExtracellular
応用分野
使用Euscaphic Acid is a hypoglycemic natural product from Folium Eriobotryae with anti-inflammatory properties. Euscaphic Acid also downregulates NF-κB activations and inhibits LPS-induced inflammatory responses.
関連反応
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