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4-アミノ-1-(2-デオキシ-β-D-リボフラノシル)-5-ブロモピリミジン-2(1H)-オン

5-Bromo-2'-Deoxycytidine

HCID 472175
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
1022-79-3
標準SMILES
Nc1nc(=O)n([C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2)cc1Br
InChIKey
KISUPFXQEHWGAR-RRKCRQDMSA-N
分子式
C9H12BrN3O4
平均分子量
306.11 g/mol
単同位体質量
305.00112

概要

5-Bromo-2'-deoxycytidine. Can be incorporated into DNA in the presence of DNA polymerase, replacing dCTP.

名称と識別子

優先名称
5-Bromo-2'-Deoxycytidine
IUPAC
4-amino-5-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
現地名
4-アミノ-1-(2-デオキシ-β-D-リボフラノシル)-5-ブロモピリミジン-2(1H)-オン
英語名
5-Bromo-2'-deoxycytidine
分子式
C9H12BrN3O4
分子量
306.11

名称と別名

5-Bromo-2'-deoxycytidine1022-79-3Bromodeoxycytidine5-BromodeoxycytidineCYTIDINE, 5-BROMO-2'-DEOXY-6M3TP1AIBHNSC-61765DTXSID30907194RefChem:1215745 Bromo 2' DeoxycytidineDTXCID001775571213-824-2
名称をさらに表示
5-ブロモ-2'-デオキシシチジン5-ブロモデオキシシチジン4-アミノ-1-(2-デオキシ-β-D-リボフラノシル)-5-ブロモピリミジン-2(1H)-オン2'-デオキシ-5-ブロモシチジン4-アミノ-5-ブロモ-1-[(2R,4S,5R)-4-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-1,2-ジヒドロピリミジン-2-オン5-ブロモ-2′-デオキシシチジン2′-デオキシ-5-ブロモシチジン5-BR-DCAids0723785-Br-2'-dCAids-0723785-Br-2'-deoxycytidine2'-DEOXY-5-BROMOCYTIDINE5-bromo-2’-deoxy-cytidin
4-Amino-5-bromo-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-oneC9H12BrN3O4MFCD000474965-bromo-2'-deoxy-d-cytidineNSC 617654-amino-5-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one4-amino-5-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydropyrimidin-2-one5-Bromo-dCrd

データベース識別子

CAS
1022-79-3
PubChem CID
472175
ChEMBL
CHEMBL386413
UNII
6M3TP1AIBH
EC Number
213-824-2
Nikkaji
J217.146E

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.9
極性表面積
108 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
2
重原子数
17
形式電荷
0
複雑度
398

物理化学的性質

沸点
510.8 · 510.8±60.0 °C(Predicted)
比重(密度)
2.12 · 2.12±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
0 °C · Store at 0°C
溶解性
DMSO: SolubleWater: Soluble
外見
粉
酸解離定数(Pka)
14.03 · 14.03±0.60(Predicted)
色
白色~淡黄色
CAS データベース
1022 · 1022-79-3(CAS DataBase Reference)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H351 (100%): Suspected of causing cancer [Warning Carcinogenicity]

P203, P280, P318, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesCarc. 2 (100%)

安全データ

hs_code
29389090
risk_code
40
hazard_code
Xn
safety_code
22-36

化学と産業

応用分野 · 1 件

使用5-Bromo-2'-deoxycytidine (BrdC) is a brominated derivative of the deoxyribonucleoside 2’-deoxycytidine. It induces DNA cross-linking and the formation of DNA strand breaks when incorporated into a DNA fragment in place of cytosine and exposed to UVB damage. BrdC inhibits cytopathogenicity induced by herpes simplex virus 1 (HSV-1) and HSV-2 in infected primary rabbit kidney (PRK) cells (MICs = 0.2-0.3 μg/ml). It decreases the survival of U-1 melanoma cells and AG1522 non-cancerous cells and induces sensitization of both to radiation. BrdC also sensitizes tumors to radiation and reduces tumor volume in a mouse model of glioma using RT-2 cells infused with an adenovirus expressing HSV thymidine kinase (ADV-TK) after implantation. In vivo, BrdC is converted to 5-bromo-2'-deoxyuridine (BrdU) and has been used to label cardiac progenitor cells (CPCs) in a rat model of myocardial infarction.

上流・下流製品情報

上流原料

2'-デオキシシチジン5-Hydroxy-2'-deoxycytidineアジ化ナトリウム2'-デオキシシチジン塩酸塩アセトニトリルブロモイソシアヌル酸一ナトリウム水和物

サプライヤー94 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
Zhengzhou Chemprize Biotech Co., Ltd.+86-86-0371-56768238 +86-15981919713 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
湖南韵邦生物科技股份有限公司0731-88532326 13319508186 · [email protected]
南通飞宇生物科技有限公司0513-68819626 15152877458 · [email protected]
Hebei Chuanghai Biotechnology Co., Ltd+86-17732866630 · [email protected]
上海康朗生物科技有限公司021-61998208 18217752821 · [email protected]
上海哲研生物科技有限公司021-18017610038 18017610038 · [email protected]
杭州品高化工有限公司0571-87658025 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
北京炎礼生物科技有限公司18600731423 · [email protected]
Hangzhou Verychem Science And Technology Co.Ltd+86-86-57188162785 +8613606544505 · [email protected]
毕佳索(上海毕得医药科技股份有限公司)400-6005915 · [email protected]
上海晶抗生物工程有限公司021-54721350 13524668266 · [email protected]
上海颖心实验室设备有限公司021-59178156 17002132182 · [email protected]
Young Lively PharminBlock Co.,Ltd18600731423 · [email protected]
杭州璟皓生物科技有限公司(原河南辛迪加生物)17513242016 · [email protected]
济南德迈医药科技有限公司18669728830 15806766175 · [email protected]
芜湖华仁科技有限公司5842013 18155347026 · [email protected]
上海梅凯科技有限公司021-68689288 15300790979 · [email protected]
安徽仕通生物科技有限公司15555170917 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司+86-27-8746-5837 +86-18627785180 · [email protected]
上海沛诺生物技术有限公司021-58648778 18217200601;15861463695 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
ZHEJIANG JIUZHOU CHEM CO., LTD+86-0576225566889 +86-13454675544 · [email protected];[email protected];[email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
Wuhu Nuowei chemistry Co., Ltd.+86-0553-2911116-802 +86-18055326116 · [email protected]
PT CHEM GROUP LIMITED+86-85511178; +86-85511178 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-164-7117 18317119277 · [email protected]
成都零六生物科技有限公司400-1166-196 13458535857 · [email protected]
陕西缔都医药化工有限公司029-81024372 17792795018 · [email protected]
上海谱科生物技术有限公司021-64705760 18027310741 · [email protected]
杭州六可生物科技有限公司+86-571-86912261 19975279805 · [email protected]
BOC Sciences16314854226 · [email protected]
北京诺其雅盛生物科技有限公司4000-819-385 010-62329685 13718666987
芜湖诺威化学技术有限公司0553-8233716 18055326116 · [email protected]
上海谱振生物科技有限公司4001650900 13817534909 · [email protected]
HANGZHOU LEAP CHEM CO., LTD.+86-571-87711850 +86-15355479329 · [email protected]
上海烁点生物科技有限公司18221553137 · [email protected]
浙江珲达生物科技有限公司0571-89903022 18679456698 · [email protected]
上海西陇生化科技有限公司021-52907766-8042
上海麦克林生化科技股份有限公司50706066 15221275939 · [email protected]
安泰精细化工技术有限公司18503026267 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司021-34053660 · [email protected]
湖北鑫源顺医药化工有限公司027-50664929, 13971561712 · [email protected]
威尔曼医药集团有限公司15807197853 18971451745 · [email protected]
上海尊理加生命科技有限公司021-34045219 13062664914 · [email protected]

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1 件
反応記録を作成
HRID 232347 の反応式
HRID 232347反応物としてuspto-grants-1989_07

化合物ノート

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