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ペプスタチン

3-Hydroxy-4-[2-[[3-hydroxy-6-methyl-4-[[3-methyl-2-[[3-methyl-2-(3-methylbutanoylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]heptanoyl]amino]propanoylamino]-6-methyl-heptanoic acid

HCID 4742
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
26305-03-3
標準SMILES
CC(C)CC(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(CC(C)C)C(O)CC(=O)NC(C)C(=O)NC(CC(C)C)C(O)CC(=O)O)C(C)C)C(C)C
InChIKey
FAXGPCHRFPCXOO-UHFFFAOYSA-N
分子式
C34H63N5O9
平均分子量
685.9 g/mol
単同位体質量
685.4625786

概要

See also: Pepstatin (annotation moved to).

名称と識別子

優先名称
3-Hydroxy-4-[2-[[3-hydroxy-6-methyl-4-[[3-methyl-2-[[3-methyl-2-(3-methylbutanoylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]heptanoyl]amino]propanoylamino]-6-methyl-heptanoic acid
IUPAC
3-hydroxy-4-[2-[[3-hydroxy-6-methyl-4-[[3-methyl-2-[[3-methyl-2-(3-methylbutanoylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]heptanoyl]amino]propanoylamino]-6-methylheptanoic acid
現地名
ペプスタチン
英語名
Pepstatin
分子式
C34H63N5O9
分子量
685.89

名称と別名

C34H63N5O939324-30-6N-(3-Methyl-1-oxobutyl)-L-valyl-L-valyl-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoyl-L-alanyl-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acidCHEMBL38526SCHEMBL19665773pepstatin A ~120'000 U/mgHMS3374B07HMS3745M07IPA-4397-Vs73813-hydroxy-4-[2-[[3-hydroxy-6-methyl-4-[[3-methyl-2-[[3-methyl-2-(3-methylbutanoylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]heptanoyl]amino]propanoylamino]-6-methyl-heptanoic acidHeptanoic acid, N-(3-methyl-1-oxobutyl)-L-valyl-L-valyl-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoyl-L-alanyl-4-amino-3-hydroxy-6-methyl-
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(3S,4S)-4-[N-[(3S,4S)-4-[N-[N-(3-メチル-1-オキソブチル)-L-バリル]-L-バリルアミノ]-3-ヒドロキシ-6-メチルヘプタノイル]-L-アラニルアミノ]-3-ヒドロキシ-6-メチルヘプタン酸N-イソバレリル-L-Val-L-Val-Sta-L-Ala-Sta-OHイソバレリルペプスタチンN-イソバレリル-L-Val-L-Val-[(3S,4S)-3-ヒドロキシ-4-アミノ*-6-メチルヘプタノイル]-L-Ala-[(3S,4S)-3-ヒドロキシ-4-アミノ*-6-メチルヘプタノイル]-OHペプスタチンAペプスタチンペプスタチンA, 合成品(3S,4S)-3-ヒドロキシ-4-[(2S)-2-[(3S,4S)-3-ヒドロキシ-6-メチル-4-[(2S)-3-メチル-2-[(2S)-3-メチル-2-(3-メチルブタンアミド)ブタンアミド]ブタンアミド]ヘプタンアミド]プロパンアミド]-6-メチルヘプタン酸PEPSTATIN AIVA-VAL-VAL-STA-ALA-STAISOVALERYL-VAL-VAL-STA-ALA-STA-OH(3S,4S)-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYL-HEPTANOIC ACIDCPSDCLN10PEPSTATINPepstainAahpatinincHEL-S-130P
Isovaleryl-L-Valyl-L-Valyl[(3S,4S)-4-Amino-3-Hydroxy-6-Methylheptanoyl]-L-Alanyl [(3S,4S)-4-Amino-3-Hydroxy-6-Methylheptanoic Acid]

データベース識別子

CAS
26305-03-3
PubChem CID
4742
ChEMBL
CHEMBL38526

物性

構造計算による物性

XLogP
3
極性表面積
223 Ų
水素結合供与体数
8
水素結合受容体数
9
回転可能結合数
22
重原子数
48
形式電荷
0
複雑度
1,060

物理化学的性質

融点
233 °C · 233 °C (dec.)(lit.)
比旋光度
27 · D27 -90.3° (c = 0.288 in methanol)
沸点
695.91 °C · 695.91°C (rough estimate)
比重(密度)
1.134 · 1.1340 (rough estimate)
屈折率
1.75 · 1.7500 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
10 % · メタノール中の 10% 酢酸: 1 mg/mL
外見
白い固体
酸解離定数(Pka)
4.17 · 4.17±0.10(Predicted)
色
無色の針
由来生物
synthetic
水溶解度
10 % · 10% (v/v) 酢酸のメタノール溶液 (9:1 メタノール:酢酸) (1 mg/ml)、エタノール (1~2 mg/ml、60°C に加熱)、DMSO (5 mg/ml ml)、メタノール (1 mg/ml) および酢酸。ベンゼン、クロロホルム、水、1M NaOH、エーテルに不溶。
Specific Activity
100 · ≥100,000U/mg
BRN
2201362 · 2201362
安定性
安定。強塩基、強酸とは相容れない。
InChIKey
JKGWASGTXVCDML-LXTPJMTPSA-N
SMILES
CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O
CAS データベース
26305 · 26305-03-3(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
10
wgk
2
rtecs
SC6155000
毒性
LD50 in mice, rats, rabbits, dogs (mg/kg): 1090, 875, 820, 450 i.p.; all >2000 orally (Umezawa, 1970)
hs_code
29241990
safety_code
22-24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Pepstatin A is a bacterial-derived chemotactic pentapeptide that irreversibly inhibits aspartic proteases, including pepsin, gastricsin, renin, cathepsin E, and cathepsin D. Pepstatin A has been reported to stimulate human neutrophil degranulation (EC50 = 0.75 μM) and super oxide production (EC50 = 1.5 μM). Pepstatin A has been widely used as a research tool in studies of protease mechanisms and biological functions and has been examined as a therapeutic agent for inflammatory conditions including gastric ulcer, edema, and hypertension.

使用Pepstatin A are natural, statine-containing peptides that acts as inhibitor of aspartic protease enzymes.

一般的な説明Pepstatin A is a naturally occurring chemotactic peptide and inhibitor of aspartic proteases that was initially isolated from culture filtrates of various Actinomycetes species, with the initial name simply of “pepstatin”. This name was later modified to “pepstatin A” to distinguish the original pepstatin from later derivatives. Pepstatin A notably contains the unusual amino acid 4-amino-hydroxy-6-methylheptanoic acid (AHMHA), which is known also as statine. The amino acid sequence of pepstatin A is N-Isovaleryl-L-Valyl-L-Valyl-AHMHA-L-Alanyl-AHMHA.

上流・下流製品情報

上流原料

N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アラニン一水和物FMOC‐STA‐OHN-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-バリンイソ吉草酸ピペリジンN,N-ジメチルホルムアミドN,N-ジイソプロピルエチルアミンジクロロメタン

サプライヤー100 社

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
上海康朗生物科技有限公司021-61998208 18217752821 · [email protected]
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd.+86-17531190177 · [email protected]
上海弘顺生物科技有限公司15901914505 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
上海晶抗生物工程有限公司021-54721350 13524668266 · [email protected]
山东八方化工科技有限公司0535-15589503653 15589503653 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
张家港阿拉宁生化技术有限公司512-58900862 400-0707518 · [email protected]
北京绿百草科技发展有限公司010-61136123 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
上海浦洛凯医药科技有限公司17269768198 · [email protected]
VDM Biochemicals0330-2528181 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
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